10392

Бензен як представник ряду ароматичних вуглеводнів. Його склад, електронна і структурні формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену

Конспект урока

Химия и фармакология

Дата: Тема: Бензен як представник ряду ароматичних вуглеводнів. Його склад електронна і структурні формули фізичні властивості. Хімічні властивості бензену€. Тип уроку: урок вивчення нового матеріалу. Навчальна мета: Ознайомити учнів з бензеном як предста...

Украинкский

2013-03-25

169 KB

112 чел.

Дата:

Тема: „ Бензен як представник ряду ароматичних вуглеводнів. Його склад, електронна і структурні формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену”.

Тип уроку: урок вивчення нового матеріалу.

Навчальна мета:

  •  Ознайомити учнів з бензеном як представником нового гомологічного ряду – аренів, з особливостями нового виду хімічного зв’язку - ароматичного;
  •  Установити причинно-наслідкові зв’язки фізичних властивостей бензену і його будови;
  •  Звернути увагу на отруйні властивості бензену;
  •  Показати залежність хімічних властивостей бензену від його будови на прикладі реакцій заміщення, приєднання, окиснення;
  •  Удосконалювати навички учнів складати хімічні рівняння реакції між органічними та неорганічними речовинами;
  •  Повторити правила безпеки роботи з органічними речовинами.

Виховна мета:

  •  Навчити учнів самостійно виконувати поставлені перед ними завдання, виховувати в них спостережливість і вміння аналізувати результати хімічного досліду.
  •  Плекати в учнів інтерес до вивчення хімії як цікавої теоретичної, експериментальної і прикладної науки.
  •  Формувати практичні уміння і навички учнів.

Розвивальна мета:

  •  Забезпечити розвиток розумових здібностей учнів, їхні вміння користуватися прийомами логічного і аналітичного мислення;
  •  Розвивати вміння самостійно аналізувати, порівнювати, узагальнювати, систематизувати та робити висновки.

Засоби наочності:

  •  обладнання для гри „Навколосвітня подорож”.
    •  Плакат „Схема утворення σ - зв’язків у молекулі бензену.

Методи проведення уроку: пояснення, розповідь, бесіда, аналіз,

                                                   узагальнення.  

Структура уроку.

  1.  Організаційний етап.............................................................................2 хв
  2.  Актуалізація опорних знань.................................................................5 хв
  3.  Вивчення нового матеріалу.................................................................24 хв
    1.  Будова молекули бензену.
    2.  Гомологічний ряд бензену.
    3.  Фізичні властивості бензену.
    4.  Біологічні властивості бензену.
    5.  Хімічні властивості бензену.
  4.  Закріплення та узагальнення знань.....................................................10 хв
  5.  Домашнє завдання..................................................................................2 хв
  6.  Підбиття підсумків уроку.................................................................. ...2 хв                                                                                                           

Хід уроку

І. Організаційний етап ( привітання з учнями, перевірка відсутніх).

ІІ Актуалізація опорних знань

Використовується схема „Навколосвітня подорож” (див. додаток).

Учні кидають кубик із зазначеними ходами (1, 2, 3 і т. д.). З допомогою фішки, однієї на всю команду, вирушають у навколосвітню подорож . При цьому учні по черзі отримують питання в усній формі. Якщо відповідь правильна, то дається фішка для оцінювання і право вирушати у навколосвітню подорож. Якщо відповідь неправильна або відсутня, черга переходить до іншого учня. Також учні можуть допомагати один одному, але це впливає на оцінювання.

Питання:

  1.  Насичені вуглеводні в назві мають закінчення ... ( - ан);
  2.  Наведіть загальну формулу гомологічного ряду алканів ( Сn H2n+2 );
  3.  Означте формулу пропану  (С3 H8 ) ;
  4.  Які речовини називають ізомерами ? (Ізомери – це речовини, які мають однаковий склад, але різну будову).
  5.  За яким механізмом відбуваються реакції заміщення для алканів? ( Реакції заміщення для алканів відбуваються за вільнорадикальним заміщенням);
  6.  Чи належить етилен до насичених вуглеводнів? (Ні);
  7.  Наведіть загальну формулу гомологічного ряду алкенів (Сn H2n );
  8.  Які вуглеводні називаються ненасиченими? (Ненасиченими називають вуглеводні, в молекулах яких є атоми карбону, сполучені між собою подвійними чи потрійними зв’язками);
  9.  Які типи реакцій є характерними для алкенів? (Приєднання, окиснення та полімеризації);
  10.  Що таке полімеризація? ( Полімеризація – це послідовне сполучення однакових молекул у більші);
  11.   Що відбувається при дії на ненасичені вуглеводні розчину бромної води?            ( Відбувається знебарвлення розчину брому);
  12.   Який тип гібридизації в молекулі ацетилену? (sp – гібридизація);
  13.   Наведіть загальну формулу алкінів (Сn H2n-2 );
  14.   Сформулюйте правило Марковнікова. (Атом гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома карбону, а атом галогену – до найменш гідрогенізованого);
  15.   В якому агрегатному стані за нормальних умов буду знаходитися етилен та ацетилен? (Етилен та ацетилен за нормальних умов – безбарвні гази, легші за повітря, малорозчинні у воді);
  16.   Яка різниця між будовою етилену та ацетилену? ( В етилені – подвійний зв’язок, а в ацетилені – потрійний);
  17.   Що таке ацетиленіди? ( Ацетиленіди – це металічні похідні ацетилену);
  18.   Які вуглеводні називають алкадієнами? ( Алкадієни – це вуглеводні, які містять у карбоновому ланцюгу два подвійні зв’язки);
  19.   Який тип реакцій найбільш характерний для алкадієнів? (Реакції приєднання)

„Мозковий штурм”

  •  Що ви вже знаєте про сполуку, яка вивчається, можливо ви вже десь зустрічали спосіб її добування? (Учні на окремих аркушах пишуть короткі відомості про бензен і прикріплюють на дошці).
    •  А чи достатньо ваших знань, щоб бути освіченою людиною, правильно використовувати цю сполуку, поводитись із нею?
    •  А що б ви ще хотіли знати про бензен?

(Можливі пропозиції учнів: 

  •  Як утворюється бензен?
    •  Яка його будова?
      •  Які властивості має?
      •  З чим реагує?

Учитель на дошці записує план вивчення теми.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

Учитель. „Недостатньо тільки бажати – треба діяти” (В. Сухомлинський).

Тож нехай запропоновані вами питання стануть завданнями сьогоднішнього уроку.

  1.  Будова молекули бензену.

Розповідь учителя. 

  Ще одним гомологічним рядом вуглеводнів є ряд ароматичних сполук (аренів).

Ароматичними називаються сполуки, в молекулі яких міститься циклічна група атомів з особливим характером зв’язку – ядро бензену. Міжнародна назва ароматичних вуглеводнів – арени.

 Найпростішим представником аренів є бензен  С6 H6  . Загальна формула гомологів бензену СnН2n-6. Протягом багатьох років будова молекули бензену становила теоретичну проблему, жодна із пропонованих структур не відповідала властивостям, які спостерігалися для цієї сполуки. У 1865 р. німецький учений А.Кекуле запропонував формулу, яка на той час найкраще відобразила рівноцінність атомів Карбону:

Бесіда.

 Як ви вважаєте, до яких вуглеводнів, насичених чи ненасичених, належить бензен? (Звичайно учні відповідають, що, зважаючи на формулу, до ненасичених).

Демонстрація „Взаємодія бензену з розчином калій перманганату або бромною водою”.  

 Бензен вливається в розчин калій перманганату або бромну воду. Знебарвлення цих розчинів не відбувається. Отже, бензен не належить до ненасичених вуглеводнів.

Розповідь учителя.

Реальну будову молекули бензену було пояснено на основі електронної теорії. Згідно з сучасними уявленнями, молекула бензену є плоским правильним шестикутником, у вершинах якого містяться атоми Карбону, що перебувають у стані sp2-гібридизації. Кожен атом утворює по три σ-зв'язки за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар.

  Внаслідок цього утворюється плоский шестикутник: Усі шість атомів карбону і всі σ – зв’язки С – Н і С – С лежать в одній площині. Електронна хмара четвертого електрона (р – електрона), який не бере участі в гібридизації, має форму гантелі і орієнтована перпендикулярно до площини бензольного кільця. Такі р – електронні хмари сусідніх атомів перекриваються над і під площиною кільця.

Схема утворення σ – зв’язків в молекулі бензену.

У результаті цього шість р – електронів утворюють спільну електронну хмару і єдиний хімічний зв’язок для всіх атомів карбону. Дві області великої електронної густини розміщено по обидва боки від площини σ – зв’язків.

 р – Електронна хмара зумовлює скорочення відстаней між атомами карбону. У молекулі бензену вони однакові і дорівнюють 0.14 нм. Для простого і подвійного зв’язків ці відстані становили б відповідно 0.154 і 0.134 нм. Отже, у молекулі бензену немає простих і подвійних зв’язків.

 Молекула бензену – стійкий шестичленний цикл з однакових СН – груп, які лежать в одній площині. Всі зв’язки між атомами карбону у бензолі рівноцінні, чим зумовлюються характерні властивості бензольного ядра. Найточніше це відбиває структурна формула бензену у вигляді  правильного шестикутника з колом усередині (І) (коло символізує рівноцінність зв’язків між атомами карбону). Однак часто користуються і формулою Кекулє із зазначенням подвійних зв’язків (ІІ):

2. Гомологічний ряд бензену.

Гомологічний ряд бензену має загальну формулу. Загальна формула гомологів бензену СnН2n-6. Гомологи можна розглядати як похідні бензену, в якому один або кілька атомів гідрогену заміщені різними вуглеводневими радикалами. Наприклад, С6 Н5 – СН3 – метилбензен, або толуол,  С6 Н4 (СН3)2 – диметилбензен, або ксилол,  С6 Н5 – С2 Н5 – етилбензен тощо. Оскільки у бензені всі атоми карбону рівноцінні, то у першого його гомолога – толуолу – ізомерів немає. У другого гомолога – дим етилбензену – є три ізомери, які відрізняються взаємним розміщенням метильних груп (замісників). Це орто-(скорочено о-), або 1,2 – ізомер, у якому замісники розташовані біля сусідніх атомів карбону. Якщо замісники розділені одним атомом карбону, це мета- (скорочено м-),  або 1,3 – ізомер, а якщо вони розділені двома атомами карбону, то це пара - (скорочено п-), або 1, 4 – ізомер. У назвах замісники позначаються буквами (о-, м-, п-) або цифрами. Наприклад:

3. Фізичні властивості бензолу.

Розповідь вчителя.

Бензен – безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. У воді практично не розчиняється. Горить кіптявим полум’ям. Пара бензену з повітрям утворює вибухову суміш. За звичайних умов більшість ароматичних вуглеводнів також являють безбарвні рідини, нерозчинні у воді, з характерним запахом.

Демонстрація1 „Змішування бензену з водою”.

Бензен з водою при змішуванні утворює емульсію, яка при відстоюванні розділяється на два шари: бензен і воду.

Демонстрація2 „ Розчинення жиру у воді та бензені”.

До води і бензену додати кілька крапель жиру. З водою жир при збовтуванні утворює емульсію, яка при відстоюванні поділяється на два шари. У бензені жир розчиняється з утворенням однорідного розчину.

 

4. Біологічні властивості бензену.

Розповідь учителя.

Бензен дуже отруйна речовина. Вдихання парів бензену викликає запаморочення і головний біль. При високих концентраціях бензену можливі випадки втрати свідомості. Пари бензену подразнюють очі і слизові оболонки. Рідкий бензен проникає в організм крізь шкіру, і це може призвести до отруєння. Робота з бензенм і його гомологами вимагає особливої обережності.

5. Хімічні властивості бензену.

Розповідь учителя.

За хімічними властивостями бензен та інші ароматичні вуглеводні відрізняються від насичених і ненасичених вуглеводнів. Найбільш характерні для них реакції заміщення атомів гідрогену бензольного ядра. Вони відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів. Таким способом добувають багато органічних сполук. Так, при взаємодії бензену з бромом (за наявності каталізатора FeBr3) відбувається заміщення атома водню атомом брому:

Бромбензен– безбарвна рідина, не розчинна у воді. При іншому каталізаторі можна всі атоми гідрогену у бензені замістити галогеном. Це відбувається, наприклад, коли пропускати у бензен хлор за наявності каталізатора – хлориду алюмінію:

Гексахлорбензен – безбарвна кристалічна речовина, застосовується для протруювання насіння і консервування деревини.

Якщо на бензен діяти сумішшю концентрованих азотної і сірчаної кислот (нітруючою сумішшю), то атом гідрогену заміщується нітрогрупою – NO2 :

У молекулі бензену можна замістити атом гідрогену на алкільний радикал дією галагенопохідних вуглеводнів за наявності хлориду алюмінію:

Реакції приєднання до бензену проходять важко. Щоб вони відбулися, потрібні особливі умови: підвищення температури і тиску, підбір каталізатора, світлове опромінювання та ін. Так, з каталізатором – нікелем чи платиною – бензен гідрогенізується, тобто приєднує гідроген, утворюючи циклогексан:

При ультрафіолетовому опромінюванні бензен приєднує хлор:

IV.Закріплення і узагальнення знань.

Бесіда.

  1.  У чому полягає особливість електронної будови молекули бензену?
  2.  У чому полягає подібність бензену до насичених і ненасичених вуглеводнів?
  3.  Порівняйте формулу Кекулє і сучасну формулу бензену. Що в них спільного і чим вони відрізняються? Які властивості мав би мати бензен, якби його будова відповідала формулі Кекулє?
  4.  Поясніть хімічні і фізичні властивості бензену, виходячи із сучасної формули бензену.

Завдання

Гра „Четвертий зайвий”.

Серед наведених речовин у кожній групі  три з них мають спільну ознаку, а бензол не має. Визначте ці ознаки.

  1.  С6 H6  , H2 , Fe, алмаз. ( бензен – складна речовина, а всі інші – складні речовини).
  2.  С6 H6  , NH3 , HCI, O2 ( бензен – органічна речовина, а всі інші – неорганічні речовини).
  3.  С6 H6  , CH4 , CO2 , H2 O ( бензен – має запах, а всі інші без запаху).
  4.  С6 H6  , CH3 COOH, NaCI, C12 H22 O11 (Бензен – нерозчинний у воді, а всі інші – розчинні у воді).
  5.  С6 H6 , нафта, повітря, ґрунт (Бензен – чиста речовина, всі інші – суміші).
  6.  С6 H6  , HCI, C2 H2 , O2 ( молекула бензену площинна, всі інші – лінійні).
  7.  С6 H6  ,  CH4 , СН3 ОН, алмаз (в бензені атом карбону в sp2 , у всіх інших атом карбону в sp3 .
  8.  С6 H6  , НСНО, NH3 , C2 H2 ( в бензені 12 атомів, а в них по 4).
  9.  С6 H6  , NH3 , CO2 , H2 (бензен – рідина, а всі інші – гази)
  10.  С6 H6  , H2O, жири, NaCI (бензен –токсична речовина, а всі інші – нетоксичні).
  11.  С6 H6  , H2 O, Fe, кварц   (бензен горить на повітрі, всі інші – не горять на повітрі).  
  12.  Домашнє завдання.

Вивчити § 37 з підручника авт. Буринська Н. Н., Величко Л. П. Хімія, 10клас. – К.: Перун, 2000; підготуватися до семінару з теми „ Бензен: будова, фізичні і хімічні властивості”

  1.  Підбиття підсумків уроку.

На сьогоднішньому уроці ми вивчили тему: „Бензен як представник ряду ароматичних вуглеводнів. Його склад, електронна і структурні формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену”. А також дізналися про вплив бензену на організм людини.

Додаток 1.

Схема утворення σ - зв’язків у молекулі бензену.

Додаток 2

Навколосвітня подорож

PAGE  - 3 -


1

3

4

5

6

8

9

100

11

12

13

14

15

Що таке ацетиленіди?

Алкадієни – це...

Тип реакцій, що є характерними для алкадієнів?

7

16


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

67390. КУЛЬТУРА 104.5 KB
  Классическим считается определение культуры данное в рамках антропологии знаменитым антропологом Э. Гирц рассматривающий культуру как систему символов которые каждое общество интерпретирует по-своему и считающий что путь к пониманию культуры лежит через интерпретацию ключевых символов которые свои у каждого общества.
67391. ИДЕОЛОГИЯ 113 KB
  Идеология - это связная система взглядов и идей, б котоpых осознаются и оцениваются отношения людей к действительности дpуг к дpугу, социальные проблемы и конфликты, а также содержатся цели (пpогpаммы) социальной деятельности, напpавленной на закpепление или изменение данных общественных отношений.
67392. СОЦИААЛЬНЫЕ ГРУППЫ 85 KB
  Для индивида непосредственный контакт с социальной реальностью - это взаимодействие с окружающей его социальной группой. Именно группа для индивида является представителем общества в целом, его требований и интересов, именно г группа от лица всего общества предлагает индивиду социальные гарантии и блага.
67393. СОЦИААЬНАЯ СТРАТИФИКАЦИЯ 105 KB
  Но отсюда вовсе не следует что все статусы возникшие как продукт социальной дифференциации расположены в иерархическом порядке: некоторые из них например возрастные если рассматривать их в чистом виде без наложения других не содержат оснований социального неравенства в частности статус...
67394. СОЦИАЛЬНАЯ МОБИЛЬНОСТЬ 54.5 KB
  Вопрос о социальном неравенстве всегда влечет за собой вопрос, может ли индивид своими силами добиться повышения своего социального статуса и влиться в состав социального слоя, более высокого, чем его собственный на шкале обеспеченности и престижа.
67395. ОБЩЕСТВО 99 KB
  И хотя существует даже культура отшельничества когда люди годами и десятилетиями живут в одиночестве и удалении от общества это вовсе не означает победы асоциальности: в своем одиночестве отшельники занимаются именно тем что решают глобальные общечеловеческие вопросы и молятся за все человечество...
67396. ТИПЫ ОБЩЕСТВ 86 KB
  Так у Гегеля стадии развития общества совпадают со стадиями и фазами движения к самому себе абсолютного логического понятия лежащего в основе мира. Маркса типология обществ основывается на естественно-историческом подходе согласно которому все общества без исключения рано или поздно...
67397. Программное обеспечение: понятия и цели 67.5 KB
  Программные средства, принятые в производство, изготавливаются по утвержденной в установленном порядке технологии. Они должны соответствовать утвержденным техническим условиям и действующей нормативно-технической документации, обеспечиваться гарантиями поставщика.
67398. Проектирование полиграфического производства 760 KB
  В результате работы была составлена составлена технологическая характеристика издания, определено издательско-полиграфическое оформление данного издания, сделан выбор оборудования и расходных материалов для печати изделия образца, создана схема комплексного процесса