41642

ПОСТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СТРУКТУР С ПОМОЩЬЮ «Сhemcraft»

Лабораторная работа

Информатика, кибернетика и программирование

От пользователя лишь требуется задать имидж молекулярной структуры на экране с помощью удобных инструментов рисования. Для конструирования 3D структуры молекул на экране на первом шаге потребуется: выбор и задание атомов из которых состоит молекула; расстановка химических связей. Таблица 1 Режимы изображения образа молекулярной структуры Инструмент Режим Создание изображения Кнопка Drg toms выключена Режим Перемещение Кнопка Drg toms включена Левая кнопка мыши на атоме Выделить атом отменить выделение Показать...

Русский

2013-10-24

981.32 KB

10 чел.

Лабораторная работа №1

ПОСТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СТРУКТУР

С ПОМОЩЬЮ «Сhemcraft»

Выполнение расчетов в компьютерной химии, в которых объектом выступает молекулярная структура, в качестве входных данных обязательно задается пространственное строение молекулы. Эта информация, как правило, выражается таблицей нормальных координат атомов (х, y, z) и, в самом простом случае характеристикой сорта атома – порядковым номером N соответствующего элемента.

Задание координат атомов в трехмерном пространстве большинство современных интерфейсов выполняют автоматически. От пользователя лишь требуется задать «имидж» молекулярной структуры на экране с помощью удобных инструментов рисования.   

Для конструирования 3D структуры молекул на экране  на первом шаге потребуется:

  1.  выбор и задание атомов, из которых состоит молекула;
  2.  расстановка химических связей.

При работе с изображением молекулы  потребуется установка опции «Image» и чередование двух  режимов работы:

А) создание изображения;

В) перемещение атомов и фрагментов молекул.

В режиме А кнопка «Drag atoms» должна быть выключена! Этот режим позволяет последовательностью операций  «Edit»→ «Add atom» (комбинация клавиш «Ctrl+A») вызвать Периодическую таблицу, выбрать нужный элемент, разместить его на экране щелчком левой кнопки мыши.

Рис. 1. Режимы А и В

В режиме В кнопка «Drag atoms» должна быть включена! Такой режим позволяет переместить атом в нужную позицию (совместная активность кнопок «Drag atoms» и «Drag individual atoms»). Для перемещения работает комбинация: «Левая кнопка мыши + движение мыши». Для вращения созданного объекта или поворотов в этом же режиме следует использовать комбинацию «Правая кнопка мыши + движение мыши».

Таблица 1

Режимы изображения образа молекулярной структуры

Инструмент

Режим «Создание изображения»

Кнопка «Drag atoms» выключена

Режим «Перемещение»

Кнопка «Drag atoms» включена

Левая кнопка мыши на атоме

Выделить атом / отменить выделение

Показать параметр связи

Правая кнопка мыши

Отменить выделение всех атомов

Левая кнопка мыши + движение мыши

Перемещать атом (фрагмент)

Правая кнопка мыши + движение мыши

Вращать молекулу

Вращать молекулу (фрагмент)

Ctrl + правая кнопка мыши + движение мыши

Перемещать молекулу по оси X,Y

Shift + Ctrl + правая кнопка + движение

Перемещать молекулу по оси Z

Двойной (или более) щелчок левой кнопкой на атоме/ связи

Изменить тип атома/ связи, надпись на атоме или связи

Двойной (или более) щелчок правой кнопкой  на атоме/ связи

Изменить стиль атома/связи

(цвет, размер и т.д.)

Отображаемую молекулу можно также вращать и перемещать с помощью кнопок справа на главном окне программы.

ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ШАГОВ ПРИ СОЗДАНИИ ИМИДЖА МОЛЕКУЛВ:

  1.  «Edit» → «Add atom» (комбинация клавиш «Ctrl+A»), такая последовательность действий вызовет изображение Периодической системы, с помощью которой появляется возможность построения структур из заданных атомов.
  2.  Инструмент «Выделить атом» (левая кнопка мыши на атомах) или кнопка «Select multiple atoms» позволят выделить два атома, между которыми нужно обозначить связь.
  3.  Создание химической связи между двумя выделенными атомами или фрагментами производится  с помощью последовательности «Edit» → «Add/remove bond» (комбинация клавиш «Ctrl+B»). Кратность связи уточняется в меню при нажатии двойного (или более) щелчка левой кнопкой на атоме/ связи.
  4.  После того, когда все связи и атомы молекулярной структуры заданы, можно придать структуре стандартнее значения валентных и двугранных углов.
  5.  Установить стандартные геометрические параметры молекулы можно следующим образом: «Edit» → «Clean» → «Set all» (bond length, angles)

        

Рис. 2. Построение структуры со стандартными параметрами

  1.  Последовательность действий «Edit» → «Add fragment» (комбинация клавиш «Ctrl+F») позволяет достроить требующуюся молекулярную структуру с помощью встроенной базы структурных данных.

Таким образом, можно построить молекулу с помощью соединения стандартных молекулярных фрагментов либо модификации стандартных структур.

Нажатие  комбинации клавиш «Ctrl+C» + «Ctrl+V» позволяет копировать фрагменты через буфер обмена (например, чтобы перенести радикал с одной молекулы на другую).

Если выделить один атом и выбрать «Edit» → «Add atom» или «Edit» → «Add fragment», новый атом (фрагмент) появится прикрепленным к этому выделенному атомы. Если выделен атом водорода или атом X, новый атом (фрагмент) заменит его.

Рис. 3. Выбор фрагментов структур из встроенной библиотеки

Таким образом, можно построить молекулу с помощью соединения стандартных молекулярных фрагментов либо модификации стандартных структур.

Нажатие  комбинации клавиш «Ctrl+C» + «Ctrl+V» позволяет копировать фрагменты через буфер обмена (например, чтобы перенести радикал с одной молекулы на другую).

Если выделить один атом и выбрать «Edit» → «Add atom» или «Edit» → «Add fragment», новый атом (фрагмент) появится прикрепленным к этому выделенному атомы. Если выделен атом водорода или атом X, новый атом (фрагмент) заменит его.


ЗАДАНИЕ №1

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

С8Н16 Диметилциклогексан.

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.

ЗАДАНИЕ №2

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

С6Н10О3 Ацетоуксусный эфир

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.


ЗАДАНИЕ №3

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

С10Н14  Диметилфенилэтан

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.

ЗАДАНИЕ №4

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

С8Н7Сl Хлорвинилбензол

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.

ЗАДАНИЕ №5

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

C5H9NO Метилпирролидон

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.

ЗАДАНИЕ №6

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

C5H8O2  Метилметакрилат

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.


ЗАДАНИЕ №7

Выполните построение всех возможных изомеров (структурных, пространственных) для предложенной структуры:

C6H13N Метилпиперидины

Формулы всех построенных структурных и пространственных изомеров изобразите в ISIS DRAW. Скопируйте рисунки формул в отчет.  Дайте названия всем структурам по номенклатуре IUPAC.

Выполните построение в Сhemcraft структур  любых четырех изомеров из созданного набора. Для любого из этих изомеров выполните построение двух разных конформационных состояний.  Общее количество построенных структур должно быть равно пяти.

При  построении в Сhemcraft присвойте  стандартные значения длинам связей, валентным углам, двугранным углам.

Представьте в отчете данные о геометрии всех пяти структур в виде внутренних координат и в виде декартовых координат. Сформируйте файлы с данными о молекулярных структурах.

Постройте для пяти изомеров матрицу смежности А и  матрицу дистанций D. Вычислите индексы Винера W, индексы Бартона В, индекс среднеквадратичных дистанций S, индексы Рандича χ. В случае совпадения значений индексов в ряду для пяти анализируемых структур, предложите свой, модифицированный индекс, возвращающий уникальное значение для каждой молекулярной структуры.


Пример оформления отчета по лабораторной работе №1

Министерство образования и науки Российской Федерации

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Южно-Уральский государственный университет»

Химический факультет Кафедра органической химии

                  ____________________________________________________

                  ____________________________________________________

(наименование темы лабораторной работы)

ОТЧЕТ

по дисциплине «Строение вещества»

       

       Проверил, (должность)

       ____________________И.О. Ф.

       ____________________2010 г.

           Автор работы (проекта)

           студенты группы ХХ-ХХХ

           ____________________И.О. Ф.

____________________И.О. Ф.

       ____________________2010 г.

            Реферат защищен

           с оценкой (прописью, цифрой)

           ___________________________

          _____________________2010 г.

Челябинск 2010


Цель работы: Формирование файлов и образов  молекулярных структур в приложении Сhemcraft

  1.  Теоретическая часть. Определения и понятия

1) Современное определение химии. Химия – это система представлений, методов, знаний и теоретических концепций, направленных на изучение атомно-молекулярных систем (АМС). При этом основным средством описания, интерпретации, прогноза и использования АМС стала структура.

2) Основные источники структурных данных: основными источниками информации стали инфракрасные спектры и спектры комбинационного рассеяния, спектры ядерного магнитного резонанса и электронного парамагнитного резонанса, дифракционные методы (рентгеноструктурный анализ и нейтронография).

3) Что такое компьютерное моделирование? результаты компьютерного моделирования следует считать объективными  гипотезами. При этом расчет приводит к получению новой информации, причем вычисления отнюдь не сводятся к обработке результатов экспериментальных измерений.

4) Индекс Винера W – это топологический дескриптор, равный полусумме элементов матрицы дистанций D. W=1/2Σdij

  1.  Выполнение работы
  2.  Задали структурные формулы изомеров в ISIS DRAW:

Позиционные изомеры:

Бутанол-1    Бутанол-2

Изомерия углеводородного скелета:

2-метилбутанол-1  2,2-диметилбутанол-1

Функциональная изомерия:

Метилпропиловый эфир   Диэтиловый эфир

Пространственные изомеры:

R-бутанол-2   S-бутанол-2

Задали на экране атомы углерода и водорода, выполнили расстановку связей. Все связи в структуре одинарные. С помощью опции  «Clean» → «Set all» получили стандартные значения длин связей и валентных углов. Стандартные значения длин связей r(С–С) = 1.540 Å, r(С–Н) = 1.090 Å, θ(CCC) = 109.50.

  

Различные конформационные состояния S-бутанола-2


Бутанол-1

2,2-Диметил-бутанол-1

Диэтило-вый эфир

S-бутанол-2

(гош-конформа-ция)

S-бутанол-2

(анти-конформа-ция)

Декартовые координаты для S-бутанола-2 (анти-конформация)

6       -2.589367924      0.183893556     -5.477025571

6       -2.614520700      0.511390701     -3.972461528

8       -2.530778881     -0.701227305     -3.219172156

1       -1.625209386     -0.225355971     -5.740299453

1       -2.689267751     -0.513088695     -2.291225422

6       -1.417838988      1.415880007     -3.623961923

1       -3.360430624     -0.538339263     -5.701172998

6       -2.839615845      1.469839474     -6.286543375

1       -3.874426217      1.506606028     -6.593489159

1       -2.615283553      2.330326410     -5.673650843

1       -2.204609906      1.474415455     -7.160125951

1       -1.104599501      1.223054417     -2.608531317

1       -0.600359184      1.207787827     -4.298368636

1       -1.709340520      2.451325626     -3.720290666

1       -3.534637209      1.022570237     -3.730632888

Декартовые координаты для S-бутанола-2 (гош-конформация)

6       -2.589367924      0.183893556     -5.477025571

6       -2.614520700      0.511390701     -3.972461528

8       -1.353484330      0.172286323     -3.389627508

1       -2.514378957     -0.885066508     -5.611565661

1       -1.413908810      0.240670995     -2.433974632

6       -2.881539426      2.015674282     -3.778988253

1       -3.497696766      0.542027398     -5.938630235

6       -1.375932893      0.870052364     -6.131518897

1       -1.695328377      1.780545394     -6.616687907

1       -0.642841909      1.104156176     -5.373776846

1       -0.938655765      0.206641489     -6.863006917

1       -2.394810170      2.354474012     -2.876375726

1       -2.491982616      2.562574722     -4.624887419

1       -3.945225575      2.185045104     -3.699708361

1       -3.397291527     -0.057781295     -3.493177614

Выводы:  Изомерные структуры бутанол-1, S-бутанол-2,  2,2-диметилбутанол-1 и диэтиловый эфир имеют различные декартовые координаты атомов. Индексы W, S, χ различны для структур: бутанол-1, S-бутанол-2,  2,2-диметилбутанол-1 и одинаковые для структур бутанол-1 и диэтиловый эфир.


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

70973. БЕЗРАБОТИЦА И МЕХАНИЗМЫ ЕЕ ПРЕОДОЛЕНИЯ В УСЛОВИЯХ КРИЗИСА И ПОСТКРИЗИСНОГО РАЗВИТИЯ ЭКОНОМИКИ РОССИИ 117 KB
  Мировой финансовый кризис отложил значительный отпечаток на экономику России. Помимо значительного спада производства существенно возросла численность безработных, сократилось число вакансий и усилилась напряженность на рынке труда.
70974. ИМИТАЦИОННЫЕ МОДЕЛИ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ ВРЕМЕННЫХ РЯДОВ 330.5 KB
  При этом увеличение сложности модели вовсе не означает пропорциональное повышение надежности прогноза. В данной статье в качестве альтернативы предлагаются динамические адаптивные модели для внутрифирменного планирования реализованные в системе...
70976. Оценка воздействия на окружающую среду от строительства и дальнейшей эксплуатации офисного центра («Офис-11райд») и прилегающей автостоянки 568.59 KB
  Площадка строительства расположена в Красногвардейском районе по адресу улица Лазо I, вдоль Индустриального проспекта. Разработка проекта производилась на основании технического задания договора №26/08 от 25.08.2008г, заключенного между ЗАО «Группа 1» и ОАО «Офис-Прайд»...
70977. Разработка программы определения запасов сырья 504.68 KB
  На нескольких предприятиях используется сырье одного вида. Для каждого предприятия заданы верхние и нижние границы норм хранения этого сырья. Определить номера предприятий, имеющих запасы сырья выше нормы, ниже нормы и общие запасы сырья на этих предприятиях.
70978. Рассчет основных технических параметров модуля счетчика 211.41 KB
  Все разнообразные средства цифровой техники: ЭВМ, микропроцессорные системы измерений и автоматизации технологических процессоров, цифровая связь и телевидение и т.д. состоятся на единой элементной базе, в состав которой входят чрезвычайно разные по сложности...
70979. Блинная «Теремок» на 75 посадочных мест 181.5 KB
  Закусочная находится не далеко от центра. На берегу городского пруда, рядом с центральной улицей города. Недалеко от блинной находится гостиница, вблизи находится лесопарк. Блинная «Теремок» рассчитана на 75 посадочных мест. Филиалов не имеет.
70980. Исследование методов сортировки массивов 175.5 KB
  Visual Basic развился из первоначального языка Basic и в настоящее время содержит несколько сотен команд, функций и ключевых слов, многие из которых связаны непосредственно с графическим интерфейсом пользователя...