41882

Элементный анализ органических веществ

Лабораторная работа

Химия и фармакология

В сухую пробирку насыпают черный порошок оксида меди. Добавляют половину микролопатки глюкозы и тщательно перемешивают встряхивая пробирку. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой при этом конец трубки должен упираться в вату. Нижний конец трубки опускают в пробирку с 56 каплями баритовой воды.

Русский

2013-10-26

84.34 KB

17 чел.

Лабораторная работа № 1

Тема: Элементный анализ органических веществ.

Цель: Провести качественный элементный анализ органических веществ

Опыт №1 «Определение углерода»

Реактивы и материалы: глюкоза кристаллическая, желатин, серная кислота (0,1 моль/).

Оборудование: фильтровальная бумага, скальпель

Присутствие углерода во многих органических веществах можно обнаружить по обугливанию вещества при осторожном его прокаливании.

А) На кончик скальпеля помещают несколько кристаллов глюкозы и осторожно нагревают в пламени спиртовки. Глюкоза расплавляется, темнеет и загорается. На скальпеле остается обуглившаяся масса черного цвета – углерода. Следовательно, глюкоза является органическим веществом.

Б) На кончик скальпеля помещают немного желатина и осторожно нагревают в пламени спиртовки. Желатин вспучивается, обугливается и загорается. На кончике скальпеля остается черная обуглившаяся масса – углерод. Желатин является органическим веществом.

В) Иногда обугливание наблюдается также при действии на органические вещества водоотнимающих веществ, например концентрированной серной кислоты. Особенно ясно обугливание проявляется при нагревании.

На кусочек фильтровальной бумаги помещают каплю раствора серной кислоты. При высыхании на бумаге не остается следа. Осторожно подогревают бумагу над пламенем спиртовки. Участок фильтровальной бумаги смоченной серной кислотой обугливается раньше, чем чистая бумага. Следовательно, клетчатка также относится к органическим веществам.

Опыт №2 «Определение углерода и водорода сожжением вещества с оксидом меди»

Реактивы и материалы: глюкоза, оксид меди (порошок), баритовая вода, сульфат меди безводный.

Оборудование: газоотводная трубка с пробкой, стеклянная палочка, микролопатка.

В сухую пробирку насыпают черный порошок оксида меди. Добавляют половину микролопатки глюкозы и тщательно перемешивают, встряхивая пробирку. В верхнюю часть пробирки помещают небольшой комочек ваты, на который насыпают немного белого порошка безводного сульфата меди. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, при этом конец трубки должен упираться в вату. Нижний конец трубки опускают в пробирку с 5-6 каплями баритовой воды. Пробирку с оксидом меди и глюкозой нагревают на пламени спиртовки. Через несколько секунд из газоотводной трубки начинают выходить пузырьки газа, баритовая вода мутнеет вследствие выделения

белого осадка карбоната бария. Пробирку с баритовой водой удаляю. Продолжают нагревать пробирку со смесью глюкозы и оксида меди, пока пары воды не достигнут белого порошка обезвоженного медного купороса и не вызовут изменение его окраски вследствие образования кристаллогидрата сульфата меди.

Химизм процесса:

+12Cu

Метод основан на том, что при прокаливании органического вещества в смеси с окислителем происходит окисление углерода органического вещества в диоксид углерода, а водорода – в воду. Оксид меди при этом восстанавливается до металлической меди. Выделение диоксида углерода доказывается появлением белого осадка карбоната бария. Воду в продуктах сжигания обнаруживают по образованию синих кристаллов медного купороса.

Опыт №3 «Определение азота сплавлением вещества с металлическим натрием»

Реактивы и материалы: мочевина кристаллическая, натрий металлический, сульфат железа (II) 0,1 моль/, хлорид железа 0,1 моль/, соляная кислота 2 моль/, этиловый спирт 90%.

Оборудование: стёкла предметные, пипетки.

В сухую пробирку помещают 5-10 г мочевины и вносят небольшой кусочек металлического натрия. Смесь осторожно нагревают в пламени спиртовки до сплавления мочевины с натрием. При этом иногда наблюдается небольшая вспышка. После охлаждения пробирки со сплавом в неё добавляют 3 капли этилового спирта для устранения остатков металлического натрия, который реагирует со спиртом не так бурно, как с водой. При этом образуется алкоголят натрия и выделяется водород:

Затем в пробирку добавляют 5 капель дистиллированной воды и нагревают на пламени спиртовки для растворения образовавшегося цианида натрия. С помощью пипетки переносят раствор цианида натрия на предметное стекло, добавляют 1 каплю железного купороса и 1 каплю хлорида железа.

Образуются грязно – зеленый осадок  гидроксида железа (II) и желтый осадок

гидроксида железа (III). Если в растворе имеется избыток цианида натрия, то образуется гексациано – феррат натрия.

Наносят  пипеткой на фильтровальную бумагу 1 каплю жидкости. После того как капля впитается, на это же место наносят 1 каплю соляной кислоты.

Химизм процесса:

Na+[C]+[N]=NaCN

=

2NaCN+=Fe(

Fe(+4NaCN=

При проведении опыта необходимо обратить внимание на то, чтобы натрий плавился вместе с органическим веществом. Если натрий плавится отдельно от вещества, то даже при наличии в веществе азота цианид натрия не образуется и опыт будет неудачным.

Опыт №4 «Определение серы сплавлением вещества с металлическим натрием»

Реактивы и материалы: металлический натрий, сульфаниловая кислота, этиловый спирт, ацетат свинца, нитропруссид натрия.

Оборудование: фильтровальная бумага.

В сухую пробирку помещают испытуемое вещество и вносят большой кусочек металлического натрия. Держа пробирку вертикально, нагревают смесь докрасна, чтобы натрий плавился в смеси с веществом. Затем пробирку со сплавом охлаждают и добавляют в неё 3 капли этилового спирта для удаления остатков натрия. После окончания выделения пузырьков газа, сплав растворяют при нагревании в 5 каплях дистиллированной воды. Складывают вместе 2 кусочка фильтровальной бумаги и наносят с помощью пипетки 2 капли темной жидкости на противоположные углы бумажки. Верхняя фильтровальная бумага служить фильтром, через который фильтруется раствор сульфида натрия от частичек угля. На нижней фильтровальной бумаге остаются 2 бесцветных пятна. На одно из них наносят каплю ацетата свинца: мгновенно появляется коричневое окрашивание. На другое пятно наносят каплю нитропруссида натрия – тотчас появляется красно – фиолетовое окрашивание.

Химизм процесса:

2Na+[S]=

+

+

Опыт №5 «Обнаружение галогенов»

Реактивы и материалы: хлороформ, медная проволока.

Галогены проще всего открываются по Бейльштейну – прокаливанием органического вещества с оксидом меди в пламени горелки.

Медную проволоку длиной 10 см с петлей на конце прокаливают на пламени горелки до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю опускают в пробирку с

хлороформом и вновь вносят в пламя горелки. Немедленно появляется характерная ярко – зеленя окраска пламени. При прокаливании кислород оксида меди окисляет углерод и водород органического вещества в диоксид углерода и воду, медь же образует с галогеном летучие соединения, которые окрашивают пламя горелки в зеленый цвет. Появление зеленого окрашивания

указывает на присутствие в органическом соединении галогена.

Химизм процесса:

2CH+

Опыт №6 «Определение хлора действием металлического натрия на спиртовой раствор органического соединения»

Реактивы и материалы: хлороформ, этиловый спирт, металлический натрий, нитрат серебра, азотная кислота.

В пробирку помещают 3 капли хлороформа, 3 капли этилового спирта и взбалтывают. Затем вводят в раствор кусочек натрия величиной со спичечную головку. Смесь в пробирке начинает бурно кипеть и для охлаждения пробирку погружают в холодную воду. Жидкость в пробирке мутнеет. По окончании выделения пузырьков водорода проверяют, полностью ли распался металлический натрий. Если натрий растворился, то к смеси приливают 3-4 капли дистиллированной воды и добавляют разбавленную азотную кислоту до кислой реакции. Затем прибавляют 2-3 капли раствора нитрата серебра – выпадает белый творожистый осадок.

Химизм процесса:

RCl+2=R – H + HCl

R – Cl +  = R – O –  + NaCl

HCl+ =  + NaCl

NaCl + AgN= AgCl+NaNO3

Лабораторная работа №2

Тема: Получение метана и изучение его свойств.

Цель: Изучить способы получения и свойства метана.

Опыт №1 «Получение метана. Его химические свойства»

Реактивы и материалы: ацетат натрия, натронная известь, бромная вода, перманганат натрия.

Оборудование: газоотводная трубка.

А) Получение метана и его горение.

В сухую пробирку 1, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, помещают смесь из обезвоженного уксуснокислого натрия и натронной извести (примерно 1: 2). Затем укрепляют пробирку горизонтально и нагревают смесь в пламени спиртовки.

Химизм процесса:

Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем.

Химизм процесса:

При нагревании ацетата натрия с натронной известью происходит расщепление соли с образованием метана. Нагревание карбоновых кислот с натронной известью является общим лабораторным способом получения предельных углеводородов.

Б) Отношение метана к бромной воде и перманганату калия.

В пробирку 2 помещают 5 капель раствора перманганата калия и в пробирку 3 – 5 капель бромной воды. Не прекращая нагревание смеси в пробирке 1, вводят поочередно коне газоотводной трубки в пробирки 2 и 3. Обесцвечивания растворов перманганата калия и бромной воды не происходит. В обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей. Реакции замещения идут у них в достаточно жестких условиях, к реакциям присоединения алканы не способны.

Опыт №2 «Бромирование предельных углеводородов»

Реактивы и материалы: жидкие алканы, раствор брома в органическом растворителе, аммиак, синяя лакмусовая бумажка.

Оборудование: пинцет, стеклянная палочка.

(Опыт проводят в вытяжном шкафу!!!)

В сухую пробирку помещают 4 капли смеси жидких алканов и добавляют 1-2 капли раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоду. Окраска брома не исчезает. Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски. В отверстие

пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака, появляется белый дымок. Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумажку, смоченную водой, она начинает краснеть.

Химизм процесса:

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 + Br – Br = CH3 – CBr(CH3) – CH2 – CH3 + HBr

Реакция бромирования жидких алканов проходит значительно медленнее, чем бромирование газообразных алканов. Бромирование ускоряется добавлением катализаторов – железных опилок, кристаллического йода. Легче всего галогенируются углеводороды с третичным атомом углерода.

Опыт №3 «Окисление предельных углеводородов»

Реактивы и материалы: жидкие алканы, перманганат калия, карбонат натрия.

В пробирку помещают 1 каплю исследуемого алкана, 1 каплю углекислого натрия и 2-3 капли перманганата калия. Содержимое пробирки энергично встряхивают. Фиолетовая окраска водного слоя не изменяется, так как алканы в этих условиях не окисляются.

Опыт №4 «Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды»

Реактивы и материалы: жидкие алканы, концентрированная серная кислота.

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки энергично перемешивают 1-2 минуты, охлаждая пробирку. В условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют. При небольшом нагревании дымящая серная кислота образует с алканами сульфокислоты. При высоких температурах серная кислота действует как окислитель.

Опыт №5 «Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды»

Реактивы и материалы: жидкие алканы, концентрированная азотная кислота.

В пробирку помещают 2 капли исследуемого алкана и добавляют 2 капли азотной кислоты. Смесь встряхивают 1-2 минуты. Никакого изменения в пробирке не наблюдается. Концентрированная азотная кислота на холоду с алканами не реагирует, при высоких температурах она действует как окислитель. Реакция нитрования алканов идет хорошо с разбавленной азотной кислотой.

Лабораторная работа №3

Тема: Получение этилена и изучение его свойств.

Цель: Изучить способы получения и свойства этилена.

Опыт №1 «Получение этилена и его горение»

Реактивы и материалы: этиловый спирт 96 %, серная кислота.

Оборудование: песок, газоотводная трубка.

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 6 капель этилового спирта и 8 капель концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени спиртовки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки – он горит светящимся пламенем.

Химизм процесса:

C2H5OH + HOSO3H = CH3CH2OSO3H + H2O

Этилсерная кислота – моноэфир неорганической двухосновной кислоты – при нагревании разлагается

CH3CH2OSO3H = С2H4 + H2SO4

Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем

С2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Дегидратация спиртов является общим способом получения углеводородов.

Опыт №2 «Присоединение к этилену брома»

Реактивы и материалы: этилен, бромная вода.

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта с серной кислоты, опускаю конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по двойной связи.

Химизм процесса:

C2H4 + Br2 = BrCH2CH2Br

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

Опыт №3 «Отношение этилена к окислителям»

Реактивы и материалы: этилен, перманганат калия.

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей перманганата калия и 4 каплями воды. Раствор перманганата калия быстро обесцвечивается. При этом алкен окисляется в двухатомный спирт.

Химизм процесса:

C2H4 + [O] + HOH = OHCH2CH2OH 

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.

 

Лабораторная работа №4

Тема: Получение ацетилена и исследование его свойств.

Цель: Изучить способы получения и свойства ацетилена.

Опыт №1 «Получение ацетилена и его горение»

Реактивы и материалы: карбид кальция.

Оборудование: газоотводная трубка.

Работу с ацетиленом необходимо проводить в вытяжном шкафу, так как неочищенный ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит вредные, неприятно пахнущие примеси.

В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. В пробирке бурно выделяется газообразный ацетилен.

Химизм процесса:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

Поджигают ацетилен у конца газоотводной трубки. Он горит светящимся, коптящим пламенем. Реакция взаимодействия карбида кальция с водой экзотермична. Ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит незначительные количества аммиака и других примесей и поэтому имеет характерный запах. Примеси можно удалить промыванием ацетилена водным раствором бихромата калия, подкисленного серной кислотой.

Опыт №2 «Присоединение к ацетилену брома»

Реактивы и материалы: ацетилен, бромная вода.

Оборудование: газоотводная трубка.

Добавляют в пробирку с карбидом кальция ещё 2 капли воды и закрывают её пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускаю в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту тройной связи.

Химизм процесса:

C2H2 + 2Br2 = Br2CHCHBr2

Опыт №3 «Отношение ацетилена к окислителям»

Реактивы и материалы: ацетилен, перманганат калия.

Оборудование: газоотводная трубка.

В пробирку помещают 1 каплю перманганата калия и 4 капли воды. В пробирку с кусочками карбида кальция добавляют ещё воды и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с перманганатом калия. Розовый раствор быстро обесцвечивается, происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием промежуточного продукта окисления – щавелевой кислоты, которая окисляется дальше до диоксида углерода:

C2H2 + [O] = HOOC – COOH + [O] = 2CO2 + H2O

Обесцвечивание раствора перманганата калия доказывает непредельность ацетилена.

Опыт №4 «Образование ацетиленида серебра»

Реактивы и материалы: ацетилен, нитрат серебра, концентрированный раствор аммиака.

В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака – образуется осадок гидроксида серебра. При добавление 1-2 капель раствора аммиака осадок легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра.

Химизм процесса:

AgNO3 + NH4OH = AgOH + NH4NO3

2AgOH = Ag2O + H2O

Ag2O + 4 NH4OH = 2[Ag(NH3)2] OH + 3H2O

Через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен. В пробирке образуется светло – желтый осадок ацетиленида серебра, который затем становится серым.

C2H2 + 2[Ag(NH3)2] OH = Ag – C ≡ C – Ag + 4NH3 + 2H2O

Опыт №5 «Образование ацетиленида меди»

Реактивы и материалы: карбид кальция, аммиачный раствор хлорида меди.

Оборудование: фильтровальная бумага (полоски размером 5х40 мм).

В сухую пробирку помещают 1-2 кусочка карбида кальция и добавляют 2 капли воды. В отверстие пробирки вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченную аммиачным раствором хлорида меди. Появляется красно – бурое окрашивание вследствие образования ацетиленида меди.

Химизм процесса:

C2H2 + 2CuCl = Cu – C ≡ C – Cu +2HCl

2HCl + 2NH3 = 2NH4Cl

В водных растворах ацетилениды серебра и меди устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или при ударе они взрываются с большой силой.

Лабораторная работа №5

Тема: Получение бензола и изучение свойств бензола, толуола и нафталина.

Цель: Изучить способы получения бензола и свойства бензола, толуола и нафталина.

Опыт №1 «Проба на ароматическую структуру»

Реактивы и материалы: хлороформ, ароматический углеводород, хлорид алюминия безводный.

В пробирку приливают 5 капель ароматического углеводорода, 4 капли хлороформа и вносят на кончике микролопатки безводный хлорид алюминия. Содержимое пробирки тщательно взбалтывают. Постепенно появляетс окраска самых разнообразных оттенков, при стоянии переходящая в коричневое окрашивание. Этот опыт можно делать как пробу на ароматическую структуру с любым ароматическим соединением.

Опыт №2 «Получение бензола из бензоата натрия»

Реактивы и материалы: бензоат натрия, натронная известь, концентрированная серная кислота.

В сухую пробирку помещают смесь натронной извести и бензоата натрия (1:1). Пробирку закрепляют в штативе горизонтально и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с водой охлаждаемую льдом. Реакционную пробирку нагревают в пламени спиртовки. Чтобы бензол переходил в приемник, сначала нагревают верхнюю часть пробирки, а затем уже реакционную смесь. Через некоторое время в приемнике на поверхности воды проявляется маслянистое пятнышко бензола. После того, как реакционная пробирка остынет, её открывают. Ощущается характерный запах бензола.

Химизм процесса:

C6H5 – COONa + NaOH = C6H6 + Na2CO3

Опыт №3 «Свойства бензола»

Реактивы и материалы: бензол, этиловый спирт, диэтиловый эфир, бромная вода, перманганат калия, серная кислота.

Оборудование: фарфоровая чашка.

А) Растворимость бензола в различных растворителях.

В три пробирки помещают по одной капле бензола. В одну пробирку добавляют 3 капли воды, в другую – 3 капли спирта, в третью – 3 капли эфира. Содержимое пробирок взбалтывают. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в пробирках со спиртом и эфиром получается однородный раствор. Следовательно, бензол в воде практически нерастворим и хорошо растворяется в органических растворителях.

Б) Горение бензола. (Опыт проводят в вытяжном шкафу!!!)

В фарфоровую чашечку помещают 1 каплю бензола и поджигают. Бензол горит ярким коптящим пламенем.

В) Действие бромной воды на бензол.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и 2 капли бензола. Содержимое пробирки энергично взбалтывают и дают отстояться. Нижний слой (бромная вода) обесцвечивается, а верхний слой (бензол) окрашивается в коричневато – желтый цвет. Бром легче растворяется в бензоле, чем в воде, и поэтому переходит в верхний бензольный слой. Присоединение брома в этих условиях не происходит.

Г) Действие перманганата калия.

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и каплю раствора серной кислоты. К полученному раствору добавляют каплю бензола и встряхивают содержимое пробирки. Розовый раствор при этом не обесцвечивается. Одним из важнейших свойств бензола является его устойчивость к действию окислителей. Наиболее резкое отличие ароматических углеводородов от ненасыщенных углеводородов жирного ряда – отношение к окислителям.

Опыт №4 «Окисление гомологов бензола»

Реактивы и материалы: толуол, перманганат калия, серная кислота.

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманаганата калия и каплю раствора серной кислоты. Затем добавляют каплю толуола и энергично встряхивают 1-2 минуты. Розовая окраска постепенно исчезает и раствор обесцвечивается.

Химизм процесса:

C6H5CH3 + 3[O] = C6H5COOH + H2O

Гомологи бензола окисляются значительно легче бензола. Но у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ядром углеводородные радикалы. Атом углерода, соединенный с ароматическим ядром, окисляется в карбоксильную группу. По основности полученных кислот судят о структуре гомологов бензола.

Опыт №5 «Возгонка нафталина»

Реактивы и материалы: нафталин.

Оборудование: микроскоп, предметное стекло, стеклянная палочка, фильтровальная бумага.

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталина и укрепляют её в штативе. Верхнюю половину пробирки обертывают влажной фильтровальной бумагой и начинают очень осторожно нагревать дно пробирки. В охлаждаемой части пробирки    

образуются кристаллы нафталина. Стеклянной палочкой переносят кристаллы на предметное стекло и рассматривают под микроскопом. Способность нафталина возгоняться используют в промышленности для его очистки.

Опыт №6 «Нитрование нафталина»

Реактивы и материалы: нафталин, азотная кислота.

Оборудование: водяная баня, стеклянная палочка.

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталина, приливают 5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в слабо кипящей водяной бане 1-2 минуты. Горячий раствор выливают в пробирку с холодной водой. Нафталин опускается на дно в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

Химизм процесса:

Нитрование нафталина идет значительно легче, чем в ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированную азотную кислоту.

Опыт №7 «Сульфирование нафталина»

Реактивы и материалы: нафталин, серная кислота.

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталина, нагревают в пламени спиртовки до плавления и охлаждают. К затвердевшему нафталину приливают 5 капель серной кислоты и осторожно нагревают смесь при постоянном взбалтывании до получения однородной массы. После этого дают содержимому пробирки остыть. К полученной сульфомассе добавляют 6 капель воды, слегка нагревают и охлаждают – выделяются кристаллы  - нафталинсульфокислоты.

Сульфокислоты нафталина являются важнейшими промежуточными соединениями для получения более сложных производных ряда нафталина.

Лабораторная работа №6

Тема: Изучение свойств галогенпроизводных.

Цель: Изучить свойства галогенпроизводных.

Опыт №1 «Получение бромэтана»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, бромид калия (порошок), серная кислота.

В пробирку с отводной трубкой помещают 3 капли спирта, 2 капли воды и 3 капли серной кислоты. Охладив разогревшуюся спирто – кислотную смесь, в нее помещают на конце микролопатки несколько кристаллов бромида калия. Пробирку укрепляют наклонно в лапке штатива и осторожно нагревают содержимое пробирки до кипения. Конец отводной трубки погружают в другую пробирку, содержащую 6-7 капель воды и охлаждаемую льдом. Нагревание ведут до исчезновения кристаллов бромида калия в реакционной пробирке. В приемнике образуются 2 слоя: верхний – вода, нижний – бромэтан. С помощью пипетки удаляют верхний слой. Стеклянной палочкой вносят 1 каплю бромэтана в пламя спиртовки. Пламя окрашивается по краям в зеленый цвет.

Химизм процесса:

C2H5OH + HO – SO3H = C2H5 – O – SO3H + H2O

KBr + H2SO4 = HBr + KHSO4

C2H5 – O – SO3H + HBr = C2H5Br + H2SO4

Наиболее удобным способом получения галогенпроизводных является замещение гидроксильной группы спиртов на галоген.

Опыт №2 «Получение хлористого этила»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, серная кислота.

В пробирку насыпают мелкие кристаллы хлорида натрия, затем добавляют 3 капли этилового спирта, 3 капли серной кислоты и нагревают смесь в пламени спиртовки. Время от времени подносят отверстие пробирки к пламени горелки. Выделяющийся хлористый этил загорается, образуя характерное колечко, окрашенное в зеленый цвет.

Химизм процесса:

C2H5OH + HO – SO3H = C2H5 – O – SO3H + H2O

NaCl + H2SO4 = HCl + NaHSO4

C2H5 – O – SO3H + HCl = C2H5Cl + H2SO4

Опыт №3 «Получение йодоформа из этилового спирта»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, едкий натр (раствор), раствор йода в иодиде калия.

Оборудование: микроскоп, предметное стекло.

В пробирку помещают 1 каплю этилового спирта, 3 капли раствора йода и 3 капли раствора едкого натра. Содержимое пробирки нагревают, не допуская закипания раствора, так как в кипящем растворе йодоформ расщепляется щелочью. Появляется беловатая муть, из которой при охлаждении образуются кристаллы йодоформа. Если муть растворяется, то добавляют ещё 3-4 капли раствора йода к теплой реакционной смеси и тщательно перемешивают, пока не начнется выделение кристаллов. Две капли осадка переносят на предметное стекло и рассматривают их под микроскопом. Кристаллы йодоформа имеют вид шестиугольника или шестиконечных снежинок.

Химизм процесса:

I2 + 2NaOH = NaOI + NaI + H2O

NaOI =  NaI + [O]

C2H5OH + [O] = CH3COOH + H2O

CH3COOH + 3I2 = CI3 – COOH + 3HI

CI3 – COOH + NaOH = CHI3 + H – COONa

Йодоформ образует кристаллы желтого цвета, обладает сильным, очень навязчивым запахом. Это прекрасный антисептик.

Опыт №6 «Прочность галогена, стоящего в бензольном кольце»

Реактивы и материалы: хлорбензол, нитрат серебра (раствор).

В пробирку помещают 1 каплю хлорбензола, 5 капель воды и нагревают до кипения. К горячему раствору приливают 1 каплю раствора нитрата серебра. Появление белого осадка или мути хлорида серебра не происходит. Это подтверждает прочность связи галогена с ядром. Атом галогена сопряжен с бензольным ядром. Подвижность галогена в ядре увеличивают электроноакцепторные заместители. Например, нитрогруппа в пара- или орто – положении к галогену.

Опыт №5 «Легкая подвижность галогена, стоящего в боковой цепи»

Реактивы и материалы: хлорид бензил, нитрат серебра (раствор).

В пробирку помещают 1 каплю хлорида бензила, 5 капель воды, нагревают до кипения и прибавляют 1 каплю нитрата серебра. Немедленно выпадает белый осадок хлорида серебра.

Химизм процесса:

C6H5CH2Cl + HOH = C6H5CH2OH + HCl

HCl + AgNO3 = AgCl + HNO3

Атом галогена у  - углеродного атома боковой цепи обладает большой подвижностью.

Лабораторная работа №7

Тема: Изучение свойств спиртов.

Цель: Изучить свойства спиртов.

Опыт №1 «Отношение спиртов к индикаторам»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, пропиловый спирт, бутиловый спирт, изоамиловый спирт, фенофталеин (1% спиртовой раствор), лакмусовая бумага.

В 4 пробирки помещают по 3 капли воды и добавляют по 2 капли этилового, пропилового, бутилового и изоамилового спиртов. Испытывают растворы спиртов на фенолфталеин и лакмусовую бумагу. Цвет индикаторов не изменяется. Спирты показывают нейтральную реакцию на индикаторы.

Опыт №2 «Образование и гидролиз алкоголятов»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, металлический натрий, фенолфталеин (спиртовой раствор).

В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия. Добавляют 3 капли этанола и закрывают пробирку пальцем. По окончании реакции подносят пробирку к пламени горелки и отнимают палец. У отверстия пробирки воспламеняется выделяющийся водород. Оставшийся на дне пробирки беловатый осадок этилата натрия растворяют в 2-3 каплях дистиллированной воды, добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина – появляется малиновое окрашивание.

Химизм процесса:

C2H5OH + Na = C2H5ONa +  H2

C2H5ONa + HOH = C2H5OH + NaOH

Кислотные свойства спиртов выражены несколько слабее, чем у воды. Реакция щелочных металлов со спиртами протекает медленней, чем с водой. Алкоголяты – твердые вещества. Они подобны солям очень слабых кислот и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.

Опыт №3 «Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди»

Реактивы и материалы: глицерин, сульфат меди (раствор), едкий натр (раствор).

Помещают в пробирку 2 капли раствора сульфата меди, 2 капли раствора едкого натра и перемешивают – образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди. В пробирку добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется и появляется темно – синее окрашивание вследствие образования глицерата меди.

Глицерин – трехатомный спирт. Кислотность его больше, чем у одноатомных спиртов: увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.

Химизм процесса:

Опыт №4 «Окисление этилового спирта оксидом меди»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, фуксинсернистая кислота, спираль из медной проволоки.

Оборудование: пинцет.

В сухую пробирку помещают 2 капли этанола. Держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают её в пламени спиртовки до появления черного налета оксида меди. Ещё горячую спираль опускают в пробирку с этанолом. Черная поверхность спирали немедленно становится золотистой вследствие восстановления оксида меди. При этом ощущается характерный запах уксусного альдегида (запах зеленых яблок). Подтверждением образования уксусного альдегида может служить цветная реакция с фуксинсернистой кислотой. В пробирку помещают 3 капли кислоты и пипеткой вносят 1 каплю полученного раствора. Появляется розовое окрашивание.

Химизм процесса:

H3CCH2OH + CuO = CH3CHO +Cu + H2O

Опыт №5 «Окисление этилового спирта хромовой смесью»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, бихромат калия, серная кислота.

В пробирку помещают 2 капли этилового спирта, добавляют 1 каплю раствора серной кислоты и 2 капли раствора бихромата калия. Оранжевый раствор нагревают над пламенем спиртовки до начала изменения окраски на синевато – зеленую. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида.

Химизм процесса:

K2Cr2O7 + H2SO4 = H2Cr2O7 + K2SO4

H2Cr2O7 = 2CrO3 + H2O

2CrO3 = Cr2O3 + 3O

3H3C – CH2OH + 3O = 3CH3 – CHO + 3H2O

Cr2O3 + 3H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 3H2O

K2Cr2O7 + 3C2H5OH + 4H2SO4 = 3CH3 – CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

Опыт №6 «Окисление изоамилового спирта хромовой смесью»

Реактивы и материалы: изоамиловый спирт, бихромат калия, серная кислота.

В сухую пробирку помещают 2 капли изоамилового спирта, добавляют 1 каплю раствора серной кислоты и 2 капли раствора бихромата калия. Нагревают содержимое пробирки; при этом окраска смеси переходит из оранжевой в зеленую, одновременно ощущается сладковатый запах изовалерианового альдегида.

Химизм процесса:

K2Cr2O7 + 3CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH + 4H2SO4 + 33CH3 – CH(CH3) – CH2 – CHO + + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

Опыт №7 « Окисление этилового спирта перманганатом калия»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, перманганат калия, серная кислота, фуксинсерная кислота.

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли раствора серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки. Розовый раствор обесцвечивается. Ощущается характерный запах ацетальдегида. В чистую пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 1 каплю обесцвеченного раствора, постепенно появляется розовая окраска.

Химизм процесса:

KMnO4 + H2SO4 = HMnO4 + KHSO4

2 HMnO4 = Mn2O7 + H2O

Mn2O7 = 2MnO + 5O

5C2H5OH + 5O = 5CH3 – CHO + 5H2O

2MnO + 2 H2SO4 = 2MnSO4 + 2H2O

2KMnO4 + 5C2H5OH + 4H2SO4 = 5CH3 – CHO + 2MnSO4 + 2KHSO4 + 8H2O

Спирты окисляются легче, чем соответствующие им предельные углеводороды, что объясняется влиянием имеющейся в их молекуле гидроксильной группы. Первичные спирты при окислении в мягких условиях превращаются в альдегиды, а при окислении в жестких условиях образуются кислоты.

Опыт №8 «Получение диэтилового эфира»

Реактивы и материалы: этиловый спирт, серная кислота.

В сухую пробирку вводят 2 капли этилового спирта, 2 капли серной кислоты. Смесь осторожно нагревают над пламенем спиртовки до побурения раствора. К горячей смеси очень осторожно добавляют ещё 2 капли этанола. Ощущается характерный запах диэтилового эфира.

Химизм процесса:

C2H5OH + HOC2H5 = C2H5O - C2H5 + HOH

Реакция проходит в 2 стадии. Сначала спирт реагирует с серной кислотой, образуя кислый сложный эфир серной кислоты – этилсульфат, или этилсерную кислоту.

Если спирт берется в избытке, то образуется простой эфир.

Если в реакцию вступает относительно много серной кислоты и мало спирта, то при дальнейшем нагревании образуется олефин. Следовательно, в зависимости от температуры реакции и количественных соотношений спирта и серной кислоты возможны 2 случая дегидратации: а) с образованием этиленового углеводорода; б) образование простого эфира.

Лабораторная работа №8

Тема: Изучение свойств фенолов.

Цель: Изучить свойства фенолов.

Опыт №1 «Растворение фенола в воде»

Реактивы и материалы: фенол жидкий.

Помещают в пробирку 2 капли жидкого фенола, прибавляют 2 капли воды и взбалтывают. Образуется мутная жидкость – эмульсия фенола. Дают содержимому отстояться. После отстаивания эмульсия постепенно расслаивается: верхний слой – раствор фенола в воде, нижний – раствор воды в феноле. Фенол плохо растворим в холодной воде. Осторожно нагревают содержимое пробирки. Получается однородный раствор. При охлаждении вновь образуется мутная жидкость. Простейший фенол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, гигроскопичен.

Опыт №2 «Получение фенолята натрия»

Реактивы и материалы: насыщенный раствор фенола, раствор едкого натра.

В пробирку помещают 4 капли эмульсии фенола в воде и добавляют 2 капли раствора едкого натра. Немедленно образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворим в воде. Раствор оставляют до следующего опыта.

Химизм процесса:

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами щелочей, образуя аналогичные алкоголятам феноляты. Поэтому простейший фенол назвали «карболовой кислотой». Более сильный кислотный характер фенолов по сравнению со спиртами объясняется влиянием бензольного ядра.

Опыт №3 «Разложение фенолята натрия соляной кислотой»

Реактивы и материалы: фенолят натрия, соляная кислота.

К половине прозрачного раствора фенолята натрия добавляют каплю раствора соляной кислоты. Вновь выделяется свободный фенол в виде эмульсии.

Химизм реакции:

C6H5ONa + HCl = C6H5OH + NaCl

Феноляты щелочных металлов как соли слабых кислот и сильных оснований в водном растворе частично гидролизованы, поэтому их растворы обладают щелочной реакцией. Фенолы можно выделить из растворов фенолятов даже действием такой слабой кислоты, как угольной.

Опыт №4 «Реакция фенола с хлоридом железа»

Реактивы и материалы: насыщенный раствор фенола, раствор хлорида железа.

Помещают в пробирку 2 капли раствора фенола, добавляют 3 капли воды и 1 каплю раствора хлорида железа. Появляется интенсивное красно – фиолетовое окрашивание. Фенолы с хлоридом железа в водном растворе дают цветную реакцию. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

Опыт №5 «Получение трибромфенола»

Реактивы и материалы: водный раствор фенола, бромная вода.

В пробирку вносят 2 капли бромной воды и добавляют 1 каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка трибромфенола.

Химизм процесса:

Гидроксильная группа относится к члену наиболее сильных орто – пара – ориентантов. Реакция электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов проходит значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола.

Опыт №6 «Цветные реакции многоатомных фенолов с хлоридом железа»

Реактивы и материалы:  растворы пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, хлорида железа.

В одну пробирку вносят 3 капли раствора пирокатехина, в другую – 3 капли резорцина, в третью – гидрохинона и в четвертую – пирогаллола. В каждую из пробирок добавляют по одной капле раствора хлорида железа. При этом в первой пробирке появляется зеленое окрашивание, во второй – фиолетовое, в третьей – зеленое, моментально переходящее в желтое, в четвертой – красное.

Одновременно с образованием фенолятов хлорид железа действует как окислитель. Появление быстро изменяющейся зеленой окраски в пробирке с гидрохиноном

указывает на то, что при окислении гидрохинона в хинон образуется промежуточное соединение одной молекулы гидрохинона с одной молекулой хинона, так называемый хингидрон. Заметить зеленую окраску можно только в первый момент попадания капли хлорида железа в раствор гидрохинона при рассматривании на белом фоне. Окраска становится заметнее при насыщенном растворе гидрохинона и более слабом растворе хлорида железа.

Опыт №7 «Цветные реакции нафтолов с хлорным железом»

Реактивы и материалы: , этилвый спирт, раствор хлорида железа.

В пробирку помещают несколько кристаллов а и добавляют 3 капли этанола (нафтолы плохо растворимы в воде). К спиртовому раствору добавляют 1 каплю хлорида железа – появляется фиолетовое окрашивание. Такой же опыт проводят с . Он дает сначала зеленое окрашивание, а затем выпадает беловатый осадок.

Лабораторная работа №9

Тема: Изучение свойств альдегидов и кетонов.

Цель: Изучить свойства альдегидов и кетонов.

Опыт №1 «Цветная реакция на альдегиды с фуксисернистой кислотой»

Реактивы и материалы:  формальдегид, уксусный альдегид, фуксисернистая кислота.

В две пробирки помещают по 2 капли раствора фуксисернистой кислоты и добавляют в одну из них 2 капли формальдегида, в другую – 2 капли уксусного альдегида. Раствор кислоты при добавлении формальдегида постепенно окрашивается в фиолетовый цвет, при добавлении уксусного альдегида – в розово – фиолетовое окрашивание.

Опыт №2 «Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)»

Реактивы и материалы: формальдегид, раствор аммиака, нитрат серебра.

В чистую пробирку вводят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют каплю раствора аммиака. Образующийся бурый осадок серебра растворяют, добавляя ещё 1-2 капли раствора аммиака. Затем прибавляют каплю раствора формальдегида и медленно подогревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки. При осторожном нагревании содержимое пробирки буреет и на её стенках может выделиться серебро в виде блестящего зеркального налета (комплексный ион металла восстанавливается до металлического серебра). Альдегид окисляется до кислоты, которая образует аммониевую соль.

Химизм процесса:

AgNO3 + NH4OH = AgOH + NH4NO3

2AgOH = Ag2O + H2O

Ag2O + 4NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + 3 H2O

H – COH + 2[Ag(NH3)2]OH = H – COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Эта реакция является качественной реакцией на альдегиды.

Опыт №3 «Окисление альдегидов гидроксидом меди»

Реактивы и материалы: формальдегид, сульфат меди, раствор едкого натра.

В пробирку помещают 4 капли раствора едкого натра, разбавляют его 4 каплями воды и добавляют 2 капли раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавляют 1 каплю раствора формальдегида и взбалтывают содержимое пробирки. Нагревают над пламенем спиртовки до кипения только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя часть оставалась для контроля холодной. В нагретой части пробирки

выделяется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красный оксид меди (I), а иногда на стенках пробирки выделяется даже металлическая медь.

Химизм процесса:

CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4

H – CHO + 2Cu(OH)2 = H – COOH + 2CuOH + H2O

2CuOH = Cu2O + H2O

Эта реакция также является качественной реакцией на альдегиды.

Опыт №4 «Получение ацетона из уксусного натрия»

Реактивы и материалы: уксуснокислый натрий, концентрированная соляная кислота.

Оборудование: газоотводная трубка с пробкой.

В сухую пробирку помещают около 1 грамма обезвоженного уксуснокислого натрия. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, нижний конец которой опускают в пробирку с 6-8 каплями воды. Держа пробирку с уксуснокислым натрием в горизонтальном положении, нагревают её в пламени спиртовки. Пары ацетона конденсируются в воде, находящейся во второй пробирке. Ощущается характерный запах ацетона. После остывания первой пробирки добавляют в неё каплю соляной кислоты. Происходит сильное вспенивание вследствие выделения двуокиси углерода.

Опыт №5 «Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия»

Реактивы и материалы: раствор ацетона, нитропруссид натрия, уксусная кислота, раствор едкого натрия.

Оборудование: предметное стекло.

На предметное стекло наносят каплю раствора нитропруссида натрия, 2 капли воды, 1 каплю водного раствора ацетона. При добавлении капли раствора едкого натра смесь окрашивается в красный цвет, который при добавлении 1 капли раствора уксусной кислоты принимает вишнево – красный оттенок.

Опыт №6 «Реакция ацетона с гидросульфитом натрия»

Реактивы и материалы: ацетон, насыщенный раствор гидросульфита натрия, соляная кислота.

Оборудование: микроскоп, предметное стекло, запаянный капилляр.

На предметное стекло наносят 2 капли насыщенного раствора сульфита натрия, добавляют 1 каплю ацетона и размешивают концом запаянного капилляра.

Вскоре начинает выпадать кристаллический осадок гидросульфитного соединения ацетона. Предметное стекло переносят под микроскоп и рассматривают кристаллы. Кристаллы гидросульфитного соединения ацетона представляют собой неправильной форму четырехугольные таблички.

Добавляют к осадку 1 каплю соляной кислоты – осадок растворяется. Эту реакцию широко используют для отделения карбонильных соединений от веществ, с которыми гидросульфит натрия не вступает в реакцию.

Опыт №7 «Получение йодоформа из ацетона»

Реактивы и материалы: ацетон, раствор йода в иодиде калия, раствора едкого натра.

Помещают в пробирку 3 капли раствора йода и 5 капель едкого натра. Раствор обесцвечивается. К обесцвеченному раствору добавляют 1 каплю ацетона. Мгновенно без нагревания выпадает желтовато – белый осадок с характерным запахом йодоформа.

Лабораторная работа №10

Тема: Изучение свойств карбоновых кислот.

Цель: Изучить свойства карбоновых кислот.

Опыт №1 «Растворимость в воде различных кислот»

Реактивы и материалы: кислоты: муравьиная, масляная, изомасляная, акриловая, стеариновая, олеиновая, щавелевая, янтарная.

Три капли или несколько кристаллов каждой из исследуемой кислот взбалтывают в пробирке с 5 каплями воды. Если кислота не растворяется, то пробирку нагревают. Горячие растворы охлаждают и отмечают выделение кристаллов кислот, растворившихся лишь при нагревании.

Опыт №2 «Кислотный свойства карбоновых кислот»

Реактивы и материалы: уксусная кислота, магний (порошок), карбонат натрия, баритовая вода, метиловый оранжевый, лакмус синий, фенолфталеин.

А) В три пробирки помещают по одной капле раствора уксусной кислоты. В первую пробирку добавляют 1 каплю метилового оранжевого, во вторую – 1 каплю лакмуса, в третью – 1 каплю фенолфталеина. В 1 пробирке появляется красное окрашивание, во 2 пробирке – розовое. Фенолфталеин остается бесцветным.

Б) В пробирку помещают 2 капли уксусной кислоты и добавляют немного магния. К отверстию пробирки подносят горящую лучинку. При этом наблюдается вспышка, сопровождающаяся резким звуком, характерным для вспышки смеси водорода и воздуха.

Химизм процесса:

2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg + H2

В) В пробирку наливают 2-3 капли раствора уксусной кислоты и добавляют несколько крупинок карбоната натрия. К отверстию пробирки подносят горящую лучинку. Лучинка гаснет.

Химизм процесса:

2CH3 – COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 + H2O

Карбоновые кислоты дают характерное окрашивание с индикаторами, являются электролитами. Карбоновые кислоты, по сравнению с неорганическими – слабые кислоты.

Опыт №3 «Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия»

Реактивы и материалы: формиат натрия, серная кислота, перманганат калия, баритовая вода.

Оборудование: газоотводная трубка.

В пробирку помещают несколько крупинок формиата натрия, добавляют 2 капли перманганата калия, 3 капли серной кислоты. Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с баритовой водой. Содержимое пробирки нагревают в пламени спиртовки. Через несколько секунд розовый раствор обесцвечивается, а баритовая вода мутнеет.

Химизм процесса:

H – COONa + H2SO4 = H – COOH + NaHSO4

CO2 + Ba(OH)2 = BaCO3 + H2O

Муравьиная кислота в отличии от других карбоновых кислот легко окисляется.

Опыт №4 «Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой»

Реактивы и материалы: безводная муравьиная кислота, концентрированная серная кислота.

В пробирку помещают 3 капли муравьиной кислоты, 3 капли серной кислоты и нагревают смесь в пламени спиртовки. Бурно выделяется газ. При поджигании газ горит голубоватыми вспышками.

Химизм процесса:

HCOOH = CO + H2O

Муравьиная кислота под действием концентрированной серной кислоты разлагается с образованием оксида углерода. Это свойство отличает муравьиную кислоту от других карбоновых кислот.

Опыт №5 «Образование и гидролиз уксуснокислого железа»

Реактивы и материалы: ацетат натрия, раствор хлорида железа (III).

В пробирку помещают несколько кристаллов ацетата натрия, 3 капли воды и 2 капли хлорида железа. Раствор окрашивается в желтовато – красный цвет в результате образования железной соли уксусной кислоты. Раствор нагревают до кипения. Тотчас же выпадают хлопья основных солей красно – бурого цвета.

Химизм процесса:

3CH3COONa + FeCl3 = (CH3COO)3Fe + 3NaCl

(CH3COO)3Fe + HOH = (CH3COO)2Fe(OH) + CH3COOH

(CH3COO)3Fe + 2HOH = (CH3COO)Fe(OH)2 + 2CH3COOH

(CH3COO)3Fe + 3HOH = Fe(OH)3 + 3CH3COOH

Лабораторная работа №11

Тема:  Изучение свойств двухосновных карбоновых кислот.

Цель: Изучить свойства двухосновных карбоновых кислот.

Опыт №1 «Разложение щавелевой кислоты при нагревании»

Реактивы и материалы: кристаллическая щавелевая кислота, баритовая вода.

Оборудование: пробка с газоотводная трубка.

Несколько кристаллов щавелевой кислоты нагревают в пробирке с газоотводной трубкой, конец которой опущен в пробирку с баритовой водой. Газ, выделяющийся при нагревании, вызывает помутнее баритовой воды. После этого газоотводную трубку вынимают из пробирки с баритовой водой и поджигают выделяющийся газ.

Химизм процесса:

C2H2O4 * 2H2O = C2H2O4 + 2H2O

C2H2O4 = CO2 + HCOOH 

Опыт №2 «Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия»

Реактивы и материалы: олеиновая кислота, перманганат калия, карбонат натрия.

В пробирку помещают по 2 капли олеиновой кислоты, раствора карбоната калия и перманганата калия. При встряхивании смеси розовая окраска исчезает.

Химизм процесса:

CH3 – (CH2)7CH=CH –(CH2)7COOH + [O] + HOH =

= CH3 – (CH2)7 – CH(OH) – CH(OH) –(CH2)7 – COOH

Обесцвечивание раствора перманганата калия указывает на наличие кратной связи в молекуле олеиновой кислоты.

Лабораторная работа №12

Тема: Нитрование ароматических углеводородов.

Цель: Провести нитрование ароматических углеводородов.

Опыт №1 «Получение нитробензола»

Реактивы и материалы: бензол, азотная кислота, серная кислота.

Оборудование: водяная баня, термометр.

В сухую пробирку помещают 2 капли концентрированной азотной кислоты и 3 капли концентрированной серной кислоты. Полученную нитрующую смесь охлаждают и добавляют 2 капли бензола. Пробирку помещают в водяную баню на 2-3 минуты, постоянно встряхивая содержимое пробирки. После этого выливают реакционную смесь в заранее приготовленную пробирку с водой. На дно опускается капля тяжелого, чуть желтоватого нитробензола, мутного от присутствия влаги.

Химизм процесса:

C6H6 + HO – NO2 = C6H5NO2 + H2O

Опыт №2 «Получение динитробензола»

Реактивы и материалы: нитробензол, азотная кислота, серная кислота.

Оборудование: водяная баня.

В пробирку помещают 2 капли азотной кислоты и 2 капли серной кислоты. К горячей нитрующей смеси приливают 2 капли нитробензола и нагревают в кипящей водяной бане при постоянном взбалтывании 3-4 минуты. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в пробирку с водой. Динитробензол вначале выделяется в виде тяжелой маслянистой капли, затем быстро переходит в кристаллической состояние.

Химизм процесса:

C6H5NO2 + HO – NO2 = C6H4(NO2)2 + H2O

Нитрогруппа относится к заместителям второго рода. Поэтому она уменьшает способность ароматического ядра к реакциям электрофильного замещения. Для введения второй нитрогруппы требуется большая длительность нитрования и более высокая температура, чем при получении мононитробензола.

Опыт №3 «Нитрование толуола»

Реактивы и материалы: толуол, азотная кислота, серная кислота.

В пробирке готовят нитрующую смесь из 2 капель азотной кислоты и 3 капель серной кислоты. К нитрующей смеси приливают 2 капли толуола и энергично встряхивают содержимое пробирки. Через 1-2 минуты реакционную смесь выливают в пробирку с водой. На дно пробирки опускается тяжелая капля нитротолуола. Гомологи бензола нитруются легче, чем бензол.

Лабораторная работа №13

Тема: Изучение свойств анилина.

Цель: Изучить свойства анилина.

Опыт №1 «Получение анилина из нитробензола»

Реактивы и материалы: нитробензол, соляная кислота, олово металлическое, концентрированный раствор едкого натра, серная кислота, бихромат калия, лакмусовая бумага красная.

Оборудование: пипетка с капиллярным отверстием.

В пробирку помещают маленькую гранулу олова, 5 капель соляной кислоты и 1 каплю нитробензола из пипетки с капиллярным отверстием. Смесь слегка нагревают в пламени спиртовки и всё время тщательно взбалтывают. Если реакция замедляется, то содержимое пробирки снова подогревают и продолжают опыт. Реакцию прекращают после исчезновения горькомендального запаха нитробензола. Смесь охлаждают и по каплям добавляют раствор щелочи до щелочной реакции на лакмус.

Химизм процесса:

C6H5NO2 + 3Sn + 7HCl = C6H5NH2*HCl + 3SnCl2 + H2O

Для доказательства образования анилина к смеси добавляют каплю бихромата калия. Появляется темно – зеленое или темно – синее окрашивание.

Опыт №2 «Растворимость анилина в воде»

Реактивы и материалы: анилин.

В пробирку помещают 5 капель воды и 1 каплю анилина, энергично взбалтывают – образуется эмульсия анилина в воде. Добавляют ещё 3-4 капли воды и снова взбалтывают содержимое пробирки – эмульсия сохраняется. Анилин плохо растворяется в воде.

Опыт №3 «Образование солей анилина и их разложение»

Реактивы и материалы: анилин, соляная кислота, едкий натр, серная кислота, фенолфталеин, лакмусовая бумага красная.

Оборудование: микроскоп, предметное стекло, стеклянная палочка.

А) В пробирку помещают 1 каплю анилина, 8 капель воды и встряхивают содержимое пробирки. Одну каплю эмульсии наносят на лакмусовую бумагу. Цвет красного лакмуса не меняется.

Б) приготовленную эмульсию анилина делят на 2 части. К одной добавляют по каплям раствор серной кислоты. Образуется осадок сернокислого анилина. Нагревают пробирку

до растворения осадка и медленно охлаждают. Выпавшие игольчатые кристаллы переносят на предметное стекло и рассматривают их форму в микроскоп.

В) К другой части эмульсии анилина добавляют по каплям соляную кислоту до получения однородного раствора. К прозрачному раствору солянокислого анилина добавляют 1-2 капли фенолфталеина и по каплям раствор щелочи. Жидкость мутнеет ещё до появления малиновой окраски.

Основные свойства аминогруппы, связанной с ароматическим ядром, значительно ослаблены по сравнению с аминами жирного ряда. Водный раствор анилина не окрашивает лакмус в синий цвет. Анилин образует соли только с сильными минеральными кислотами. Водные растворы этих солей имеет кислую реакцию и их можно титровать щелочами.

Опыт №4 «Цветные реакции анилина»

Реактивы и материалы: анилин, соляная кислота, серная кислота, насыщенный раствор хлорной извести, бихромат калия, лигин (газетная бумага).

Оборудование: предметное стекло, стеклянная палочка.

А) Цветная реакция с лигином.

В пробирку помещают 1 каплю анилина, 5 капель воды и по каплям добавляют соляную кислоту до образования прозрачного раствора солянокислого анилина. Каплю этого раствора наносят на полоску газетной бумаги. Появляется желто – оранжевое окрашивание. Лучинка, опущенная в раствор солянокислого анилина, также окрашивается в желто – оранжевый цвет. Окрашивание обусловлено присутствием в бумаге и древесине лигина. Если раствором соли анилина смочить фильтровальную бумагу, окрашивания не произойдет, так фильтровальная бумага представляет собой чистую клетчатку без примесей лигина.

Б) Цветная реакция с хлорной известью.

Готовят раствор солянокислого анилина и каплю раствора наносят на предметное стекло. Добавляют каплю раствора хлорной извести. Появляется темно – зеленое окрашивание, переходящее в синее, а затем в черное.

Эти реакции основаны на легкой окисляемости анилина. Конечным продуктом является «черный анилин» - краситель для хлопчатобумажных тканей, меха.

Опыт №5 «Бромирование анилина»

Реактивы и материалы: анилин (разбавленная анилиновая эмульсия), насыщенный раствор бромной воды.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и 1 каплю анилиновой воды. Выпадает белый осадок триброманилина.

Являясь электронодонорным заместителем, аминогруппа повышает электронную плотность в ароматическом ядре, облегчает этим реакции электрофильного замещения.

Опыт №6 «Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой»

Реактивы и материалы: дифениламин, азотная кислота, серная кислота.

Оборудование: предметное стекло, стеклянная палочка.

На предметное стекло помещают 2-3 капли дифениламина и каплю серной кислоты. Стеклянной палочкой размешивают смесь. В пробирку помещают каплю азотной кислоты, доливают её почти доверху водой и перемешивают. Одну каплю полученного разбавленного раствора азотной кислоты наносят на предметное стекло рядом с каплей сернокислого дифениламина. В месте соприкосновения появляется яркое синее окрашивание.

     

Лабораторная работа №14

Тема: Изучение свойств моно-, олиго-, полисахаридов.

Цель: Изучить свойства сахаридов.

Опыт №1 «Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе»

Реактивы и материалы: раствор глюкозы, раствор едкого натра, раствор сульфата меди.

В пробирку помещают 1 каплю раствора глюкозы и 1 каплю раствора сульфата меди, встряхивают содержимое пробирки. Образующийся вначале голубоватый осадок гидроксида меди мгновенно растворяется, получается прозрачный раствор сахарата меди, имеющий слабую синюю окраску.

Моносахариды взаимодействуют с гидроксидами, а также с оксидами тяжелых металлов, подобно многоатомным спиртам. При этом водород гидроксильных групп замещается на металл и образуются производные моносахаридов типа алкоголятов, называемые сахаратами. Растворение гидроксида меди доказывает наличие гидроксильных групп в глюкозе. Полученный раствор сохраняют для следующих опытов.

Опыт №2 «Окисление глюкозы гидроксидом меди в присутствии щелочи»

Реактивы и материалы: раствор сахарата меди.

К полученному в предыдущем опыте сахарату меди добавляют 5-6 капель воды. Содержимое пробирки нагревают над пламенем спиртовки, держа пробирку наклонно, так чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. При осторожном нагревании до кипения нагретая часть синего раствора окрашивается в оранжево – желтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I). При более продолжительном нагревании может образоваться красный осадок оксида меди (I).

Окисление моносахаридов в щелочной среде протекает неоднородно и сложно, с разрывом молекулы и образованием более простых молекул, обладающих восстановительными свойствами.

Опыт №3 «Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра»

Реактивы и оборудование: глюкоза, нитрат серебра, едкий натр.

В пробирку помещают каплю раствора нитрата серебра, 2 капли раствора едкого натра и приливают по каплям раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. Затем добавляют 1 каплю глюкозы и слегка подогревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки до начала почернения раствора. Дальше реакция идет без нагревания и металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.

Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются различные разнообразные продукты окисления. Окисление оксидом серебра в щелочной среде служит качественной реакцией на моносахариды.

Опыт №4 «Реакция Селиванова на кетозы»

Реактивы и оборудование: фруктоза, соляная кислота, резорцин.

В пробирку помещают кристаллик резорцина, 2 капли соляной кислоты, 2 капли раствора фруктозы. Содержимое пробирки нагревают до начала кипения. Жидкость постепенно окрашивается в красный цвет. При нагревании с концентрированными минеральными кислотами молекулы гексоз постепенно расщепляются, образуя смесь различных продуктов.

Опыт №5 «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Реактивы и материалы: раствор сахарозы, раствор едкого натра, раствор сульфата меди.

В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 5 капель раствора щелочи, 4-5 капель воды. Добавляют каплю раствора сульфата меди. Смесь приобретает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди. Раствор сохраняют до следующего опыта.

Опыт №6 «Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы»

Реактивы и материалы: сахарат меди.

Раствор сахарата меди осторожно нагревают до кипения над пламенем спиртовки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Сахароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсутствие в её молекуле свободной альдегидной группы.

Опыт №7 «Наличие восстанавливающей способности у лактозы»

Реактивы и материалы: раствор лактозы, раствор едкого натра, раствор сульфата меди.

В пробирку помещают 1 каплю раствора лактозы, 3 капли щелочи и 1 каплю сульфата меди. Голубой осадок гидроксида меди при встряхивании пробирки растворяется, образуя синеватый раствор, что служит  доказательством наличия в растворе гидроксильных групп. Прибавляют 4-5 капель воды и нагревают верхнюю часть раствора. В нагретой части пробирки появляется оранжево – желтое окрашивание, что доказывает наличие свободной альдегидной группы у лактозы.

Опыт №8 «Реакция крахмала с йодом»

Реактивы и материалы:  крахмальный клейстер, водный раствор йода.

В пробирку помещают 2 капли крахмального клейстера и 1 каплю йода. Содержимое пробирки окрашивается в синий цвет. Полученную темно – синюю жидкость нагревают до кипения.

Окраска при этом исчезает, но при охлаждении вновь появляется.

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов – амилозы (20%) и амилопектина (80%). Амилоза растворима в теплой воде и именно она дает синее окрашивание с йодом.

Опыт №9 «Ферментативный гидролиз крахмала»

Реактивы и материалы: крахмальный клейстер, слюна, раствор йода, сульфат меди, едкий натр.

Оборудование: предметное стекло, стеклянная палочка.

В пробирку помещают 5 капель крахмального клейстера, добавляют такой же объем собственной слюны и стеклянной палочкой тщательно перемешивают раствор в течение 2 минут. Каплю раствора наносят на предметное стекло и приливают каплю очень разбавленного раствора йода. Если синее окрашивание не появляется, то гидролиз крахмала закончен.

В пробирку с гидролизованным крахмалом добавляют 4 капли щелочи, 1 каплю раствора сульфата меди, взбалтывают содержимое пробирки и нагревают до кипения. Раствор окрашивается в желтоватый цвет. Гидролиз крахмала произошел за счет фермента слюны – амилазы. Гидролиз крахмала с амилазой идет до образования мальтозы.

Опыт №10 «Получение амилоида из клетчатки»

Реактивы и оборудование: клетчатка (фильтровальная бумага), раствор аммиака, серная кислота, раствор йода.

В пробирку помещают 3 капли воды и 5 капель серной кислоты. Полученный горячий раствор охлаждают и опускают в него конец полоски фильтровальной бумаги. Через 8-10 секунд её вынимают, тщательно отмывают от кислоты в проточной воде и растворе аммиака и слегка высушивают. Конец бумаги, опущенный в кислоту, становится более плотным и водонепроницаемым. На границе двух участков бумаги помещают 1 каплю раствора йода. Участок, обрабатываемый серной кислотой, окрашивается в красновато – синий цвет. При непродолжительном действии концентрированной серной кислоты происходит частичный гидролиз клетчатки и образуется амилоид.

Лабораторная работа №15

Тема: Изучение свойств белка.

Цель:  Изучить свойства белка.

Опыт №1 «Цветные реакции на белки»

Реактивы и материалы: водные растворы белков, едкий натр, азотная кислота, сульфат меди, ацетат свинца, азотнортутный реактив, белая шерсть.

А) Биуретовая реакция.

В пробирку помещают 2 капли исследуемого раствора белка, 1 каплю раствора щелочи и 1 каплю раствора сульфата меди. Жидкость окрашивается в фиолетовый цвет. Биуретовая реакция связана с наличием в белках пептидных группировок, которые и обуславливают появление окраски при взаимодействии с солями меди.

Б) Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку вводят 3 капли водного раствора белка и 1 капли азотной кислоты. Появляется белый осадок. При нагревании реакционной смеси раствора осадок окрашивается в желтый цвет. Смесь охлаждают и добавляют 1-2 капли едкого натра, при этом желтое окрашивание переходит в оранжевое. Ксантопротеиновая реакция обусловлена наличием в белках ароматических аминокислот.

В) Реакция на серу.

В пробирку вводят комочек белой шерстяной пряжи, 2 капли раствора едкого натра, каплю раствора ацетата свинца и нагревают содержимое пробирки в пламени спиртовки. Появляется коричнево – черный осадок сульфида свинца. Это реакция на содержание серы в белках. Её дают белки, содержащие цистин, цистеин, метионин.

Г) Азотнортутная реакция белков.

В пробирку помещают 2 капли раствора белка, 1 каплю азотнортутного реактива, встряхивают содержимое пробирки и нагревают. Появляется характерное красное окрашивание. Эту реакцию дают белки, в состав которых входят аминокислоты, содержащие свободный фенольный гидроксил (тирозин, триптофан).

Опыт №2 «Буферные свойства раствора белка»

Реактивы и материалы: водные растворы белков, соляная кислота, раствор едкого натра, конго красный, фенолфталеин.

А) В пробирку наливают каплю соляной кислоты, 15 капель дистиллированной воды, тщательно взбалтывают. 1 каплю этого раствора переносят в другую пробирку и добавляют ещё 15 капель воды. К полученному разбавленному раствору соляной кислоты добавляют 2-3 капли конго красного. Появляется синее окрашивание. В чистую пробирку помещают 3 капли раствора белка и 1 каплю окрашенного в синий цвет раствора соляной кислоты. Окраска переходит в розовую.

Б) готовят очень разбавленный раствор едкого натра (как и с соляной кислотой) и добавляют 2-3 капли фенолфталеина. Раствор щелочи окрашивается в розовый цвет. В чистую пробирку помещают 3 капли раствора белка и 1 каплю окрашенного раствора щелочи. Розовая окраска исчезает.

Белки – амфотерные вещества.

Опыт №3 «Обратимое осаждение белков из растворов»

Реактивы и материалы: водные растворы белков, сульфат аммония.

В пробирку помещают 2 капли раствора белка, 2 капли сульфата аммония и слегка взбалтывают. Появляется муть выпадающего в осадок белка. 1 каплю мутного раствора приливают в другую пробирку с 3 каплями воды и встряхивают. Осадок растворяется.


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

54101. Історію творить людина (образ Богдана Хмельницького в історії та літературі) 593 KB
  Історію творить людина образ Богдана Хмельницького в історії та літературі Очікувані результати. історичне доміно уривки з історичних пісень записи українських пісень уривки з художніх та документальних фільмів про Богдана Хмельницького портрети історичних осіб. У лютому 1648 року золотий спокій поляків зруйнувала національновизвольна війна під керівництвом славетного гетьмана Богдана Хмельницького. Отже тема нашого уроку Національновизвольна війна під проводом Богдана Хмельницького та відображення подій цього періоду в...
54102. ЛЮДИНА - ЧАСТИНА ВСЕСВІТУ 45.5 KB
  Навчити учнів висловлювати своє судження про людину як частину природи; виховувати почуття любові до навколишнього середовища дбайливого ставлення до природних ресурсів України; розвивати зв’язне мовлення уміння колективної праці. По закінченні діалогу кожен бажаючий зможе висловити свою думку з того и іншого питання перед класом Робота в парах Хто називається людиною Хто називається культурною людино Чи самотня людина на Землі Що таке природа Чи може людина існувати окремо...
54103. СЦЕНАРІЙ СВЯТА «НАШ ЛЬВІВ» (для учнів четвертих класів) 293.5 KB
  По центру напис Наш Львів. ВЕДУЧІ: показ кадрів із фільму Наш Львів на екрані що супроводжу ються словами ведучих Це місто ще й досі не можуть поділити народиякі вважають його своїм. Княжий Львів кажуть українці.
54105. Здрастуй, господине Масляна! 350 KB
  3й скоморох Кожен рік сього числа – Як гласить Наказник Дітям всім цієї школи Слід іти на празник передав Наказ 2му скомороху 4й скоморох Неодмінно мають всі Заспівати гімн Зимі І з пошаною до бору Проводити її з двору 5й скоморох Сонце в небі радо всміхається До нас Масляна повертається Раптом до залу вбігає Баба Яга в подраному кожусі з метлою в руках. Під музику входить Масляна Танок Масляни. Масляна Ой ВенаЮ Весна сонця ясного не давай Весна дощу рясного А давай нам сонечка – дзвоничка Та веселощів цілу...
54106. Криза грецької державності та піднесення Македонії 117 KB
  Мета: Розглянути причини занепаду Греції й піднесення Македонії; дати уявлення про Македонію як велику військову державу; Удосконалити навички роботи з підручником установлення причиннонаслідкових зв'язків удосконалити навички складання плану пункту параграфа. Філіп І Завоювання Греції Македонією. Кого вони зображували За якими історичними джерелами ми можемо скласти уявлення про живопис Стародавньої Греції Яку роль відіграло мистецтво Стародавньої Греції в розвитку світової культури Переконавшись у якості знань здобутих учнями на...
54107. Криза грецької державності та піднесення Македонії 53.5 KB
  У середині ІУст.до н.е. становище грецьких міст-держав погіршилося внаслідок війни з персами, незалежність в якій вони зберегли, але понесли тяжких втрат, а також через внутрішні конфлікти та політичну роздробленість. Саме в цей час, зміцніла та почала процвітати Македонія, яка і скористалася ослабленням Греції.
54108. Базовые функции культуры 35 KB
  Человекотворческая функция. или гуманистическая функция. цицерон говорил о ней - cultura animi - возделывание, взращивание духа. бердяев считал, что судьбу нашего отечества должны решать люди с обновленным духом, иной волей к преображению жизни. все остальные функции так или иначе связаны с этой и даже вытекают из нее.
54109. День матері, Година спілкування 34 KB
  З часом воно поширилось і в інші країни світу. В Україні це свято відзначають вже 83 роки. Особливо готуються до цього свята діти. Вони дарують матусям власноруч виготовленні сувеніри та багато теплих, ласкавих та ніжних слів. Дякують за тепло, турботу та безмежну любов своїх матусь).