43979

ОДЕРЖАННЯ ГАЛОГЕНІЗОТІОЦІАНАТІВ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ ЇХ ВЗАЄМОДІЇ З ГІДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІДАМИ

Дипломная

Химия и фармакология

Дотримання правил техніки безпеки є обов’язковим для кожного працівника під час роботи в хімічній лабораторії. Більш досвідчені працівники мають створювати такі умови праці в лабораторії при яких було б неможливе недбале ставлення до вимог техніки безпеки. До роботи в хімічній лабораторії допускаються особи які пройшли медичне обстеження та інструктаж з техніки безпеки.

Украинкский

2013-11-08

2.41 MB

4 чел.

PAGE  29

Реєстраційний номер_____________

___________________________

(дата і підпис)

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ

ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ імені Івана Франка

Кафедра органічної хімії

УДК

ОДЕРЖАННЯ ГАЛОГЕНІЗОТІОЦІАНАТІВ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ ЇХ ВЗАЄМОДІЇ З ГІДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІДАМИ

Дипломна робота студентки V курсу

Жук Ірини Ростиславівни 

________________________

(підпис)

Науковий керівник к.х.н., доц. Карп’як В.В._____________________________

(наук. ступінь, вчене звання прізвище та ініціали )

Консультант_______________________________________________________

(наук. ступінь, вчене звання прізвище та ініціали )

До захисту на Державній екзаменаційній комісії___________________________

(допускається)

Зав. кафедри д.х.н., професор, Обушак М.Д._______________________________

(наук. ступінь, вчене звання прізвище та ініціали, підпис, дата)

Скеровується на рецензію до____________________________________________

(наук. ступінь, вчене звання прізвище та ініціали)

Декан хімічного факультету д.х.н., професор, Каличак Я. М._________________

(наук. ступінь, вчене звання прізвище та ініціали, підпис, дата)

Львів – 2012

РЕФЕРАТ

SUMMARY

ЗМІСТ

ПЕРЕЛІК  УМОВНИХ  СКОРОЧЕНЬ………………..………………………….5

ВСТУП.…………………………………………..……………………………....…6

1. Літературний огляд………………………......…………...................…………..8

1.1 Ізомеризація тіоціанатів до ізотіоціанатів....................................................8

  1.   Галогеновмісні ізотіоціанати в синтезі гетероциклів ....................................9
    1.  Взаємодія галогеновмісних ізотіоціанатів з N-нуклеофілами...................9
      1.  Напрямок приєднання амінів до 2,3-дибромпропілізотіоціанату………..16

1.3. Взаємодія ізотіоціанатів з С- нуклеофільними реагентами…...…….….…17

2. Обгрунтування доцільності дослідження………………………………….19

3. Результати експерименту та їх обговорення……………..…........................20?

3.1 Бромування алілізотіоціанату………………………….………………….. 20?

3.2 Взаємодія 2,3-дибромпропілізотіоціанату з солями гідроксибензальдегідів……………………………………………………………....20?

3.3 Хлорарилювання алілізотіоціанату ………………………………………….21?

4. Експериментальна частина…………......…………………………………..….22?

Висновки…………………………………………......…………………………..…26

Список використаних джерел …………............……...............…………….……27?

Додаток А.Безпека життєдіяльності………………………………..………........29?


ПЕРЕЛІК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ ТА СКОРОЧЕНЬ

ПМР

протонний магнітний резонанс

м. ч.

мільйонні частки

с

Син глет

к

Квартет

ш. с

широкий син глет

д

Дублет

д. д

дублет дублетів

т

Триплет

м

Мультиплет

ТМС

Тетраметилсилан

ДМСО

Диметилсульфоксид

ДМФА

Диметилформамід

ТШХ

тонкошарова хроматографія

ТГФ

Тетрагідрофуран

nD                    показник заломлення

Т.кип.             температура кипіння;

Т.пл.               температура плавлення;

Ас                   ацетил;

Ar                    арил;

Et                    етил;

Me                   метил;

Ph              феніл;


ВСТУП

Ізотіоціанати – група хімічних речовин, які представляють собою продукт заміщення атома кисню на сірку в молекулі ізоціанату з електрофільним центром – атома вуглецю.

Ізотіоціанати, як наприклад фенетил ізотіоціанат та сульфорафан мають протипухлинні властивості, перешкоджають розвитку ракових клітин. Їх активність спостерігається на різних рівнях.[1].

Ізотіоціанати застосовуються в промисловості, медицині, сільському господарстві. [2, 3]. В сільському господарстві використовують ізотіоціанати, т і сполуки, отримані на їх основі, які є пестицидами, інсектицидами, стерилізаторами ґрунту та ін. [2, 3].

Ізотіоціанати («гірчичні олії») використовують в медицині («гірчичний спирт»), в якості антиоксидантів в мастилах. «Гірчична олія» міститься в насінні чорної гірчиці у вигляді глікозиду синигрину [2]. Також ізотіоціанати зустрічаються у вільному вигляді в деяких рослинах.

Ізотіоціанати є важливим матеріалом для синтезу багатьох органічних речовин, також для синтезу гетероциклічних сполук, серед яких є біологічно активні речовини [4]. Після дослідження в реакції Меєрвейна алілізотіоціанату віднедавна стало можливим препаративне одержання 3-арил-2-пропілізотіоцанатів [5, 6], які досліджувалися в основному з N-нуклеофілами.

Серед галогеновмісних ізотіоціанатів особливий інтерес виявляє 2,3-дибромпропілізотіоціанат. По-перше, його можна легко одержати з алілізотіоціанату. По-друге, у його складі містяться атоми галогену в - і -положеннях до ізотіоціанатної групи, що дає змогу розглядати цю сполуку як вихідну для одержання як п’яти-, так і шестичленних гетероциклів. По-третє, наявність рухливих атомів брому дозволяє сподіватись на легкість утворення гетероциклів.


1. ЛІТЕРАТУРНИЙ ОГЛЯД

1.1.  Ізомеризація тіоціанатів до ізотіоціанатів.

Ізомеризація ізотіоціанатів була відома ще в 1875 році, коли Герліх і Білетер незалежно спостерігали ізомеризацію алкілтіоціанатів під час перегонки. [7, 8].

Ізомеризація каталізується солями металів, такими як кадмій (II) йодид та цинк хлорид, також це можуть бути сильні кислоти.

Механізм ізомеризації спочатку досліджував Білетер, який запропонував циклічні внутрішньомолекулярні процеси для алілтіоціанатів.

Послідовниками цієї ідеї були Ріхтер і Мум. Вони зауважили, що кротилтіоціанат ізомеризується не до кротилу, а до α-метилалілізотіоціанату, і. можливо, що γ-етилалілтіоціанат ізомеризується до α-етилалілізотіоціанату і навпаки [9].

Внутрішньомолекулярне перегрупування включає алільне зміщення. Інший шлях включає бімолекулярне зміщення, яке може бути як SN2, так і SN2:

Однак, ще існує можливість іонізації і рекомбінації:

Несиметричні  тіоціанати з замісниками в α- чи γ-положеннях iзомеризуються в ізотіоціанати з міграцією N=С=S групи:

 При R = С6Н5 проходить ізомеризація без міграції NСS-групи [10].

Механізм ізомеризації тіоціанатів до ізотіоціанатів проходить за схемою:

 На першій стадії відбувається нуклеофільна атака аніоном SСN¯. Одержані тіоціанати мають полярний С-S-зв'язок, полярність сприяє його розриву. Ізомеризація полегшуються факторами, які додатково послаблюють цей зв'язок - нагріванням, заміною КSСN на АgSСN. В результаті цього КSСN легше дисоціює на іони R+ і SСN¯. В SСN¯ - аніоні заряд розподілений на атомах сульфуру і нітрогену. Електрофільна атака R+ буде спрямована на більш негативно заряджений атом в SСN¯ аніоні, що призведе до утворення ізотіоціанатів:

Ізотіоціанати стійкіші, менш полярні, ніж тіоціанати.

1.1.2 Взаємодія ізотіоціанатів з С- нуклеофільними реагентами.

Ці реакції використовують для синтезу тіоамідів. Вони базуються на приєднанні нуклеофільних реагентів по кратному зв’язку ізотіоціанату і в цьому випадку є схожими до відповідних реакцій ізотіоціанатів:

При використанні металорганічних сполук [14] і C-H кислот у вигляді натрієвих або літієвих солей Х рівний металу, а у випадку амінів – гідрогену  [15].

Вперше реакцію ізотіоціанатів з металорганічними сполуками вивчено на прикладі використання раективів Гріньяра. Дією на фенілізотіоціанат реактивів Гріньяра і подальшим гідролізом продуктів приєднання з високим виходом одержують тіоаміди [16]:

Дією диметилсульфату на продукт приєднання фенілмагнійброміду до фенілізотіоціанату одержано S-метильне похідне ізотіоаміду:

Реакцією п-бутилмагнійброміду з ізотіоціанатами одержані N-заміщені тіоаміди валеріанової кислоти (вихід 90%), а фенілмагнійброміду з фенілізотіоціанатом – тіобензамід (вихід 88%).

Ізотіоціанати з надлишком реактиву Гріньяра реагують при підвищеній температурі з утворенням інших продуктів. Так, із фенілізотіоціанату і фенілмагнійброміду був одержаний з виходом 45% о-фенілбензгідриламін.

Реакція ізотіоціанату з С-Н-кислотами майже не відрізняється від реакції з магнійорганічними сполуками [17], оскильки С-Н-кислоти використовуються зазвичай у формі їх лужних солей [18]:

Трифенілметилнатрій реагує з ізотіоціанатами, з утворенням N-алілтрифенілтіоацетатаміду.

 

1.2. Галогеновмісні ізотіоціанати в синтезі гетероциклів

1.2.1. Взаємодія галогеновмісних ізотіоціанатів з N-нуклеофілами

Нуклеофільні реагенти реагують з ω-галогенізотіоціанатами з утворенням продуктів, які утворюють гетероцикли при циклодегідрогалогенуванні. Так, 2-хлоретилізотіоціанат взаэмодіє з 4-толуїдином, утворюючи 2-амінотіазоліни [4];

У цій реакції досліджувались різні аміни і було знайдено, що співвідношення тіазолінів залежить від типу використання аміну.

При взаємодії амоніаку з 3-хлорпропілізотіоціанатом було одержано сіль за схемою [4]:

Однак ця реакція не може бути застосована для одержання 2-амінотетра-гідротіазепіну чи його вищих гомологів.

Подвійна циклізація, яка веде до утворення тіазолідинохіназолін-4-ону з мостиковим атомом нітрогену, була здійснена при конденсації антраніламіду з 2-хлоретилізотіоціанатом [4]:

З іншого боку, 2-ізотіоціанатобензилбромід реагує з амінами і фенолами, утворюючи відповідні похідні бензотіазину:

Введення [N-арил-N-(хлорацетил)аміно]метилізотіоціанату в реакцію з гідросульфідом натрію дозволило одержати тіадіазепін [4]:

Досліджувалась взаємодія алкілзаміщених 1,3-хлорізотіоціанатоалканів з гідросульфідом натрію, амоніаком і амінами [12]. При взаємодії цих сполук з гідросульфідом натрію було одержано заміщені тетрагідро-1,3-тіазин-2-тіони з виходами 65–94%:

Реакція алкілзаміщених 1,3-хлорізотіоціанатоалканів з амоніаком та амінами веде до утворення гідрохлоридів 2-аміно-1,3-тіазинів, при обробці яких основами було виділено 2-аміно-1,3-тіазини:

Нещодавно було показано, що алілізотіоціанат реагує з хлоридами та бромідами арендіазонію, утворюючи 1-ізотіоціанато-3-арил-2-хлор(бром)пропан [5, 6]:

Одержані 1-ізотіоціанато-3-арил-2-галогенпропани виявились цікавими в синтетичному плані завдяки наявності двох реакційних центрів реакційно здатної ізотіоцінатогрупи і атома галогену. Одержані продукти було досліджено у реакціях з нітрогеновмісними нуклеофільними реагентами.

Так, при дії водного розчину амоніаку на 1-ізотіоціанато-3-арил-2-галогенопропани утворюються (3-арил-2-галогенпропіл) тіосечовини [5]:

З продуктів хлорарилювання алілізотіоціанату та ряду ароматичних амінів одержано 1,3-дизаміщені тіосечовини:

Як відомо, антипіриновий цикл міститься в молекулах ряду важливих лікарських препаратів та аналітичних реагентів [3]. Було встановлено, що при конденсації 1-ізотіоціанато-3-арил-2-галогенопропанів з 4-аміноантипірином одержуються продукти за схемою:

Було встановлено, що одержані галогеновмісні тіосечовини легко піддаються гетероциклізації з утворенням 2,5-дизаміщенних похідних 2-тіазоліну [5, 6]. Найоптимальнішим методом одержання 2-тіазолінів є гетероциклізації тіосечовини in sito (без виділення останніх), яка проходить у присутності основи:

Як основи використовувались 1-метилморфолін, етилат натрію, КОН у спирті. При використанні в реакції сильноосновних амінів (метиламін, морфолін, піперидин) циклізацію проводили при застосуванні надлишку цих амінів.

Дію надлишку піперидину у воді при нагріванні на 1-ізотіоціанато-3-арил-галогенопропани одержано 2-піперидино-2-тіазоліни з арилметильними замісниками в положенні 5 циклу:

Одержані 2-хлор-3-арипропілізотіоціанати було досліджено в реакціях з піперазином та його монозаміщеними похідними [11].

Було досліджено також реакцію 2-хлор-3-арилпропілізотіоціанатів з монозаміщеними піперазинами. В цій реакції, крім очікуваних тіосечовини, можливе утворення гетероциклів за рахунок відщеплення хлороводню іншим атомом нітрогену піперазинового циклу:

При проведенні цієї реакції відбувалася часткова циклізація тіосечовин. Для одержання більш однозначного результату в реакційну суміш додавали сильнішу основу (N-метилморфолін або КОН в спирті), що призводило до завершення циклізації і одержання 2,5-дизаміщених-2-тіазолінів.

Досліджувалась взаємодія хлорарилювання алілізотіоціанату з гідрозидами карбонових кислот [9, 10]. Встановлено, що гідразиди карбонових кислот приєднуються до продуктів хлорарилювання алілізотіоціанату з утворенням 1,4-дизаміщених тіосемікарбазидів:

При дії на ці сполуки основ відбувається замикання пятичленного циклу 2-тіазоліну:

Реакція 2,3-дибромпропілізотіоціанату з амінами є одним із традиційних шляхів синтезу заміщених 2-аміно-5-бромметил-2-тіазолінів [13]. Продуктами взаємодії 2,3-дибромпропілізотіоціанату з амінами можуть бути як шестичленні, так і п’ятичленні гетероцикли. Було встановлено, що при взаємодії ізотіоціанату з єквівалентною кількістю аміну чи гідразину утворюється суміш ізомерів [13]. Причому, якщо цей амін – аннілін, то в піридині йде головним чином реакція з утворенням пятичленного циклу.

Переважання в даному випадку пятичленного циклу є, як вважають автори [11], наслідком дегідротіазин-тіазолінового перегрупування, яке відбувається в лужному середовищі. Очевидно, це перетворення стало основною причиною виділення з реакційної суміші лише пятичленних циклів, оскільки реакцію проводили в полярних середовищах при нагріванні.

1.2.2 Напрямок приєднання амінів до

2,3-дибромпропілізотіоціанату

Реакції 2,3-дибромпропілізотіоціанату (1) з амінами є одним з традиційних способів синтезу заміщених 2-аміно-5-бромметил-2-тіазолінів (2), але питання про її регіоселективність до останнього часу не було вирішене.

При виявленні цієї реакції продуктам її було приписана 6-членна будова 2-аміно-5-бром-5,6-дигідро-4Н-1,3-тиазіна (3). Однак загальноприйнятим стала думка, що в реакції утворюються 5-членні цикли (2).

В реакціях 2,3-дибромпропілізотіоціанату (1) з аміаком утворюються переважно 6-членний цикл (3), а з вторинними амінами головним чином утворюються цикли (2). В рештах випадків співвідношення ізомерів близько 1 : 1, причому напрямок реакції, як і її швидкість дуже незначно залежить від розчинника. Так при взаємодії 2,3-дибромпропідізотіоціаната з аніліном при 25°С цикли (2) і (3) утворюються в рівних кількостях в СН2Cl2, ефірі, метанолі, ацетонітрилі, ацетоні, диметилсульфоксиді, воді і тільки в піридині реакція приводить головним чином до утворення циклу (2) [13].

3 РЕЗУЛЬТАТИ ЕКСПЕРИМЕНТУ ТА ЇХ ОБГОВОРЕННЯ

 

З літературного огляду видно, що галогеновмісні ізотіоціанати були досліджені в реакціях з N-нуклеофілами. Реакції з О-нуклеофілами досліджені менше.

3.1 Бромування алілізотіоціанату

 

Під час бромування алілізотіоціанату у середовищі чотирихлористого вуглецю, при температурі 0 – 5°С, було отримано 2,3-дибромпропілізотіоціанат (1). Олієподібна прозора речовина.

3.2 Взаємодія 2,3-дибромпропілізотіоціанату з солями гідроксибензальдегідів

Під час взаємодії 2,3-дибромпропілізотіоціанату з сіллю калієвою  2-гідроксибензальдегіду у мольному співвідношенні 1:2 у середовищі ДМФА, утворюється 3-(2-формілфенокси)-1- пропенілізотіоціанат (2), олієподібна речовина темно-коричневого кольору. Цю сполуку переосаджували з суміші розчинників бензол-гексан.

Під час взаємодії 2,3-дибромпропілізотіоціанату з калієвою сіллю 4- гідроксибензальдегіду за аналогічною методикою, утворюється сполука 3-(4-формілфенокси)-1- пропенілізотіоціанат (2). Олієподібна речовина, яку переосаджували в суміші ацетон-гексан (1:1)

 

3 ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА

Спектри ЯМР 1Н, що наведено у роботі, записано на приладі Bruker з робочою частотою 400 МГц, розчинник – ДМСО D-6.

3.1 Синтез 2,3-Дибромпропілізотіоціанату

До суміші 19,4 мл (0,2 моля) алілізотіоціанату, розчиненого в 10 мл чотирихлористого вуглецю, при перемішуванні та охолодженні (0–5°С) повільно додавали краплинами 10,4 мл (0,2 моля) брому у 30 мл чотирихлористого вуглецю. Розчинник упарили, залишок переганяли у вакуумі. Збирали фракцію з Ткип 116 – 117°С при 2,5 мм. рт. ст.

Вихід 39,28 г (70%) п 20 D = 1,6212.

Літературні дані [19]: Ткип 120 – 125°С (2,5 мм. рт. ст.), п 20 D = 1,6

3.2 Синтез 2-формілфеноляту калію

Розчиняли 3,66 г (0,03 моль) саліцилового альдегіду у 15 мл етанолу і додавали при перемішуванні розчин 1,68 г (0,03 моль) калій гідроксиду у 10 мл етанолу. До суміші додають бензол, доки не утвориться осад. Утворювався осад. Через 10 хв. осад відфільтровували, промивали етанолом і висушували при 80°С. Одержали 3,8 г (79%) 2-формілфеноляту калію.

3.3 Одержання 4-формілфеноляту калію

Розчиняли 3,66 г (0,03 моль) 4-гідроксибензальдегіду у 15 мл етанолу і додавали при перемішуванні розчин 1,68 г (0,03 моль) калій гідроксиду у 10 мл етанолу. До одержаного розчину додавали при постійному перемішуванні бензол, поки не стали з’являтися кристали феноляту. Через 10 хв осад відфільтровували, промивали бензолом і висушували при 80С. Одержали 3,8 г (79%) 4-формілфеноляту калію.

3.4 Взаємодія 2,3-дибромпропілізотіоціанату з 2-формілфенолятом

калію

Розчиняли 0,005 моль (0,80 г) калієвої солі саліцилового альдегіду в 3 мл ацетонітрилу, додавали 0,005 моль (1,30 г) 2,3-дибромпропілізотіоціанату і 0,5 мл ДМФА до розчинення калієвої солі саліцилового альдегіду. Реакційну суміш нагрівали на киплячій водяній бані протягом 2 год., спостерігали утворення осаду калій броміду. Після охолодження реакційну суміш розводили водою (50 мл), органічну фазу екстрагували хлористим метиленом, екстракт висушували безводним магній сульфатом, а хлористий метилен упарювали у вакуумі водоструминного насосу. Одержали в'язкий олієподібний продукт (9), який очищували переосадженням з бензолу в гексан.

Вихід 72 %. Знайдено 14,51 % S. С11Н9NO2S. Обчислено 14,62 % S.

3.5 Взаємодія 2,3-дибромпропілізотіоціанату з калієвою сіллю пара-формілфеноляту.

Розчиняли 0,002 моль (0,325 г) пара-формілфеноляту калію в 0,5 мл ДМФА і до цієї суміші додавали 0,002 моль (0,518 г) 2,3-дибромпропілізотіоціанату. Реакційну суміш кип’ятили протягом 1 год, спостерігали утворення осаду калій броміду. Після охолодження реакційну суміш розводили водою (5 мл). Утворену олієподібну речовину здекантували та  переосаджували з суміші ацетон – гексан (1:1).

Вихід 56 %. Т.пл.(олієподібна речовина) Знайдено: 14,57 % S. С12Н13NO2S. Обчислено:14,62 % S.

3.6 Синтез 2-хлор-3-(4-хлорфеніл)пропілізотіоціанату (3)

3.6.1 Одержання 4-хлорфенілдіазоній хлориду

У стакан на 500 мл вносили при перемішуванні 50 мл води, 45 мл концентрованої хлоридної кислоти і 25,5 г (0,2 моль) п-хлораніліну, суміш нагрівали до повного розчинення п-хлораніліній хлориду. Одержаний розчин охолоджували до 0°С і при цій температурі при перемішуванні невеликими порціями додавали 14,5 г (0,21 моль) натрій нітриту, розчиненого в ЗО мл води. Після закінчення діазотування одержаний розчин діазосолі одразу ж використовували для подальшої реакції хлорарилювання

3.6.2 Синтез 2-хлор-3-(4-хлорфеніл)пропілізотіоціанату

У тригорлу колбу, обладнану механічною мішалкою, термометром, крапельною лійкою та лічильником бульбашок газу, вносили 6,84 г (0,04 моль) кристалогідрату купрум (II) хлориду, 150 мл ацетону і 24,4 мл (0,25 моль) ілілізотіоціанату. До цієї суміші при енергійному перемішуванні краплинами додавали охолоджений розчин 4-хлорфенілдіазоній хлориду. Реакцію проводили при рН 1 і в такому інтервалі температур (15^20°С), щоб швидкість виділення азоту була 1-2 мл/с (орієнтовна оцінка за лічильником бульбашок газу). Перемішування реакційної суміші продовжували доти, поки не припинилось виділення азоту (близько 3-х год.). Після закінчення реакції реакційну суміш удвічі розводили водою, органічний шар екстрагували бензолом і висушували магній сульфатом. Бензол відганяли, а залишок переганяли у вакуумі. Одержали 17,2 г (35%) сполуки. ТКИІІ=142°С (1 мм. рт.ст.), п 20 D=1,6027, d204= 1,2872.

3.7 Дослідження взаємодії З-феніл-2-хлорпропілізотіоціанату

з 4-формілфенолятом калію

Розчиняли 1,60 г (0,01 моль) 4-формілфеноляту калію в 10 мл ДМФА і до цієї суміші додавали 2,12 г (0,01 моль) З-феніл-2-хлорпропілізотіоціанату. Реакційну суміш нагрівали на киплячій водяній бані протягом 1 год, спостерігали утворення осаду калій хлориду. Після охолодження реакційну суміш розводили водою (70 мл), органічну фазу екстрагували бензолом, промивали три рази 2%-ним розчином КОН, водою, екстракт висушували безводним магній сульфатом, а бензол упарювали у вакуумі водоструминного насосу. Одержали в залишку 1,40 г (47%) 2-(4-формілфенокси)-5-бензил-4,5- дигідро-1,3-тіазолу (7).

ВИСНОВКИ


ПЕРЕЛІК
ПОСИЛАНЬ

  1.  Владимирова І.М., Кисличенко В.С., Губарь С.М. Дослідження сірковмісних             сполук Brassica Oleracea L. Var. Italica Plenck / Вісник фармації 2(58)2009
  2.  Краткая химическая энциклопедия / Под ред. И.Л.Кнунянца – М.: СЭ, 1961. – Т. 1. – С. 177–180, 999–1000.
  3.  Химическая энциклопедия. – М.: СЭ, 1988. – Т. 1. – С. 102.
  4.  Mukerjee A.K., Ashare R. Isothiocyanates in the Chemistry of Heterocycles // Chem. Reviews. – 1991. – Vol. 91, N 1. – P. 1–24.
  5.  Домбровский А.В. Развитие и синтетическое использование реакции Меервейна // Усп. химии. – 1984. – Т. 53, вып. 10. – С. 1625–1647.
  6.  Obushak M.D., Karpyak V.V., Ganushchak M.I. Synthesis of Heterocycles on the Basis of Anionoarylation Products of Unsaturated Compounds. 6. Halogenoarylation of Allyl Isothiocyanate: Synthesis of 2,5-Disubstituted 2-Thiazolines // Heteroatom Chemistry. – 1999. – Vol. 10, N 6. – P. 517–525.
  7.  Карп’як В., Обушак М., Ганущак М., Григус О. Взаємодія продуктів хлорарилювання алілізотіоціанату з піперазином та його N-монозаміщеними похідними // Вісн. Львів. ун-ту. Сер. хім. – 2003, вип. 43. – С. 134–138.
  8.  Химическая энциклопедия. – М.: СЭ, 1988. – Т. 1. – С. 180.
  9.  Карп’як В.В., Обушак М.Д., Ганущак М.І., Принада Н.В. Тіосемікарбазиди та 2-гідразино-5-бензил-2-тіазоліни на основі продуктів хлорарилювання алілізотіоціанату // Вісн. Львів. ун-ту. Сер. хім. – 2000, вип. 39. – С. 262–265.
  10.   Karpyak V. V., Obushak M. D., Ganushchak M. I. Synthesis of 2-(2-R1-Hydrazino)-5-(R2-benzyl)-2-thiazolines on the Basis of Meerweins Arylation Products of Allyl Isothiocyanate // Molecules. 2003. Vol. 8. P. 263–268.

  1.   Карп’як В.В. Взаємодія продуктів хлорарилювання алілізотіоціанату з піперазином та його N-монозаміщеними похідними / В. Карп’як, М. Обушак, М. Григус // Вісн. Львів, ун-ту. Сер. Хим. – 2003, вип.43.- С. 134 – 138.
  2.   Фисюк А.С., Перетокин Н.В., Унковский Б.В. Новый подход к синтезу 1,3-хлоризотиоцианатоалканов. Синтез тетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов и 2-алкиламино-5,6-дигидро-1,3-тиазинов // Хим. гетероцикл. соед. – 2003, № 9. – С. 930–936.
  3.   Ткаченко С.Е., Пушин А.И., Федосеев В.М. Направление присоединения аминов к 2,3-дибромпропилизотиоцианату // Журн. общ. хим. – 1987. – Т. 57, № 10. – С. 2400–2401.
  4.   Пєтров К. А. Получение тиоамидов реакцией изотиоцианатов с магницорганическими соединениями, С-Н кислотами и енаминами / К. А. Пєтров, Л. Н. Андреев // Успехи химии. - 1969 - Т. 53. № 11 - С. 59 - 63.
  5.   Ellizey S. E. Interaction of phenil isocianate and related compounds with sodium borohydride / S. E.Ellizey, C. H.Mack,  // Jorunal of Organic Chemestry. - 1963. - Ne 28.-р. 1600 – 1604.
  6.   Metha N. B. Grignarts from o- bromobenzylamines / N. B.Metha, J.Zupicich, J. K. Strilitz // Journal of Organic Chemestry. - 1962 - 27. - p. 4412 - 4418.
  7.   Barnikow G. Journal of praktik Chemіstry/ G.Barnikow, V.Kath, D.Richter    // – 1965. - № 30. – р.63.
  8.   Goerdeler J. Sintese von benztiazolen und tetrahidro-2,1- benzisothiazolen aus dimedonomonoimiden / J.Goerdeler, U.Keuser  // Chemische Berichte. - 1964. - p. 2209 -2217..

ДОДАТОК А

Безпека життєдіяльності та охорони праці

ВСТУП

Експериментальна частина дипломної роботи виконувалась в лабораторії органічної хімії №229. При порушенні правил техніки безпеки може виникнути ситуація, небезпечна для життя та здоров'я людей. Тому потрібно розглянути питання щодо безпеки життєдіяльності та охорони праці.

Дотримання правил техніки безпеки є обов’язковим для кожного працівника під час роботи в хімічній лабораторії. Більш досвідчені працівники мають створювати такі умови праці в лабораторії, при яких було б неможливе недбале ставлення до вимог техніки безпеки. Власним прикладом вони мають прищеплювати початківцям звички до раціональної організації робочого місця та постійного використання засобів індивідуального та колективного захисту.

Жодними інструкціями неможливо охопити всіх можливих позаштатних ситуацій, які можуть виникнути під час роботи. Тому необхідним є не лише знання, а й розуміння суті вимог техніки безпеки, вміння використовувати їх в нестандартних ситуаціях і оцінка можливих наслідків будь-якої дії. Вміння працювати без травм і аварій – основний принцип визначення професійності кваліфікованого працівника.

До роботи в хімічній лабораторії допускаються особи, які пройшли медичне обстеження та інструктаж з техніки безпеки.

А.1 Аналіз стану виробничих умов

А. 1.1 Характеристика лабораторії

Оскільки лабораторія органічної хімії №229 належить до класу пожежонебезпечних приміщень категорії "А", то вона розміщена на верхньому поверсі будинку. Приміщення цегляне, з дерев'яною підлогою. Площа 49 м2, об'єм 245 м3. У лабораторії працюють 3 особи. Газова, водопровідна і каналізаційна мережі лабораторії виготовлені із металевих труб. У коридорі, при вході в лабораторію, встановлено загальні крани. Для забезпечення безпеки при роботі із шкідливими та легкозаймистими речовинами лабораторія оснащена витяжною вентиляцією, яка здійснюється у витяжних шафах. Усі електроустановки і електроприлади заземлені, з опором заземлення не більше 4 Ом. Шум та вібрація під час роботи витяжних шаф відповідає санітарно-гігієнічним вимогам.

Освітлення в лабораторії природне бокове і верхнє штучне. Для штучного освітлення використовують лампи розжарювання (потужність лампи 100 Вт, кількість ламп 16, освітленість - 120Лк). Коефіцієнт природнього освітлення становить 0,37 %.

Середнє значення температури в лабораторії в зимовий період становить 10 - 13С, а в літній період 20 – 26С, відносна вологісти повітря 60-75%.

Лабораторія забезпечена аптечкою з медикаментами, необхідними для надання першої допомоги; засобами індивідуального (окуляри, рукавиці, спецодяг, маска, распіратор та протигаз) та колективного (вогнегасник, ящик з піском, азбестове покривало) захисту.

А. 1.2 Аналіз методів дослідження та характеристика обладнання

Лабораторія забезпечена:

– лабораторними столами, до яких підведені електротехнічні та санітарно-технічні комунікації( газ, вода, змінний струм);

– шафами, в яких зберігаються реактиви і посуд;

– сушильними шафами для сушіння скляного посуду;

– нагрівальними приладами: газові пальники, водяні та масляні бані, електроплитки;

– легкозаймистими і вибухонебезпечними речовинами, що знаходяться у металевих сейфах;

– скляним посудом загального користування та посудом спеціального призначення (ексикатори, склянки Тищенка);

– витяжними шафами для забезпечення вентиляції при роботі з шкідливими речовинами;

– технічними та аналітичними терезами.

При виконанні дипломної роботи використовувалися наступні методи досліджень: перегонка, перекристалізація, фільтрування.

Перегонка – спосіб розділення чи очищення речовин, в основі якого покладено відмінність у їхніх температурах кипіння. Перегонку широко застосовують в лабораторній практиці для очистки розчинників і реагентів, для виділення продуктів реакції. Проте процес перегонки пов’язаний з низкою потенційно небезпечних чинників: використання крихкої скляної апаратури, електричного чи газового підігріву, деколи значної кількості горючих або легкозаймистих речовин, створення в апараті розрідження (при вакуумній перегонці) чи незначного надмірного тиску (при перегонці з парою).

Перекристалізація – процес, який використовується для розділення суміші твердих органічних сполук, а також для очистки останніх від різних домішок. Методи кристалізації ґрунтується на різній розчинності речовин у спеціально дібраних розчинниках. Очистка твердих речовин перекристалізацією є найефективнішою, але вона пов’язана з відносно великими втратами речовини у фільтрі.

Фільтрування – процес механічного розділення неоднорідних систем неоднорідних систем (у більшості випадків суспензій) з допомогою пористих фільтруючих засобів (фільтрів). Прискорити фільтрацію в лабораторних умовах можна шляхом створення розрідження під фільтром (відсмоктування). Для розрідження в колбі Бунзена використовують водоструминний насос, який приєднують до водопровідного крану. При проходженні струмінь води захоплює повітря з колби Бунзена, утворюючи в ній знижений тиск.

Перегонку у вакуумі застосовують тоді, коли треба знизити температуру кипіння речовини, що підлягає очистці, щоб уникнути її розкладу або відвернути інші хімічні зміни. Зниження тиску досягається водоструминними або масляними насосами. Для складання вакуум-установки використовують тільки кругло донні колби, оскільки плоскодонні не витримують зовнішнього тиску.

А. 1.3 Характеристика об'єкта дослідження,  речовин,

їхніх небезпечних властивостей

Робота, яка проводиться в лабораторії категорії “А” по пожежній безпеці тісно пов'язана з використанням пожежо- та вибухонебезпечних, токсичних і шкідливих речовин. В роботі використовувались: анілін, ацетон, бензол, фурфурол, етиловий спирт, піперазин, соляна кислота.  

Анілін – (амінобензол, феніламін) – масляниста рідина, безбарвна, але швидко темніє на повітрі  і на світлі. Отруєння можливе як при вдиханні парів, так і при потраплянні рідкого аніліну на шкіру. При попаданні в організм викликає зміни в крові (поява метгемоглобіну, зменшення активності гемоглобіну), у нервовій системі, порушує функції серцево-судинної системи (глухі тони, невелике розширення серця, прискорення пульсу). Встановити токсичні концентрації парів для людини важко, бо отрута звичайно проникає крізь шкіру. Гранично-допустима концентрація 0.1 мг/м³. 2 клас небезпеки.

 Бензол безбарвна рідина з ароматичним запахом. Тпл = 5,5С, Ткип = 80,10С.Надзвичайно небезпечна речовина. Постійне вдихання парів у великих дозах може привести до тяжких захворювань. Бензол проникає крізь шкіру і всмоктується в кров. Висока концентрація парів бензолу впливає на центральну нервову систему. Границя вибуховості в суміші з повітрям 1,1–9,5% об'ємних. ГДК в повітрі виробничих приміщень 5мг/м3 [1]. Температура спалаху +12С.Температура самозаймання 534С.

3 клас небезпеки.

Соляна кислота при попаданні на шкіру, слизові оболонки викликає сильні опіки, рани, що довго не загоюються. Пари соляної кислоти, що виділяються при травленні, подразнюють дихальні шляхи, приводять до розладу серцево-судинної діяльності, головного болю, нудоти. ГДК=0,5 мг/м3. 2 клас небезпеки [2].

Ацетон – безбарвна рідина з приємним запахом, Тпл=9,5С, Ткип= 56,24С, d420=0,7908, пружність пари при t=20C становить 178–184,8 мм.рт.ст., змішується з водою в усіх співвідношеннях, змішується з органічними розчинниками, питома теплоємність 30,87 ккалмоль, теплота випаровування становить 7,092 ккал/моль, теплота згоряння 426,4ккал/моль. Межі пожежовибухонебезпечності у повітрі 2,55–12,80%, межа відчуття запаху 0,1–0,12 мг/л, ГДК=200 мг/м3. Діє, як наркотик, послідовно подразнює всі відділи центральної нервової системи і порушує умовно-рефлекторну діяльність. При вдиханні протягом тривалого часу накопичується в організмі, тому токсичний ефект залежить не тільки від концентрації, але й від часу. Повільне виведення з організму збільшує можливість хронічного отруєння. При вдиханні 1,2 мг/л 3–5 хв. відбувається подразнення оболонок носа, очей і горла. Коли концентрація 2,3–3 мг/л – втрата свідомості, головні болі, 0,6 мг/л у повітрі – хронічне отруєння. Перша медична допомога – свіже повітря, вдихання нашатирного спирту, міцний солодкий чай чи кава. Інгаляція кисню, кофеїн з пірамідоном. Як заходи використовують протигаз, герметизація виробничих процесів, вентиляція. Температура спалаху +34С [6].4 клас небезпеки [1].

 N,N-Диметилформамiд – безбарвна  рiдина, Тпл = -61С, Ткип = 153С. Подразнює слизовi оболонки дихальних шляхiв, очей, шкiру. Вражає печiнку. При гострих отруєннях спостерiгається головний бiль, болi в животi, часто розвивається жовтуха. Гранично допустима концентрацiя 10 мг/м3. 3  клас небезпеки [1].

Етиловий спиртпл = -114,6С, Ткип = 78,4С) наркотик, що викликає спочатку збудження, а потім параліч центральної нервової системи. ГДК в повітрі виробничих приміщень 1000 мг/м3 [1]. Температура спалаху +12С [6]. 4 клас небезпеки. 

Піперазин – малоядовитий. Може стати джерелом бронхіальної астми,особливо при використанні дигідрохлориду піперазину з гідрату  піперазину. ГДК – 5мг/м³.

Фурфурол - нервовий яд, швидко темніюча на повітрі рідина з запахом свіжоспеченого хліба; володіє подразнюючою дією. Тпл - 38,7°С, Ткип -161,7°С,Тспалаху 64°С,Т самозаймання 280°С,ЛД50 126мг/кг(миші, пер-орально), ГДК в атмосфері повітря 10мг/м³, у воді водоймищ 1 мг/л. 3 клас небезпеки.

Робота в лабораторії потребує уваги і акуратності. Неакуратність, байдуже ставлення до правил техніки безпеки при роботі можуть призвести до нещасних випадків з тяжкими наслідками.

Всі речовини, з якими доводиться працювати в лабораторії в деякій мірі небезпечні для людини, і тому робота з ними вимагає уваги і обережності. В процесі виконання роботи можуть виникнути наступні небезпечні випадки:

– ураження електричним струмом при неправильному використанні електричних приладів ( плиток, мішалок );

– хімічні опіки при необережному поводженні з їдкими речовинами (лугами, кислотами );

– вибух і пожежа при роботі з вибухонебезпечними речовинами;

– травмування при роботі з вакуумними установками без захисних окулярів або щитка;

– одержання ран в результаті биття скляного посуду;

– отруєння при невиконанні правил техніки безпеки при роботі з токсичними і отруйними речовинами (ацетоном, ароматичними амінами та ін.).

А.2 Організаційно-технічні засоби

А.2.1 Організація робочого місця і роботи

Вимоги ергономіки до проектування робочих місць і технічних засобів діяльності.

Робоче місце являє собою найменшу цілісну одиницю виробництва, де взаємодіють три основні елементи праці  предмет, засоби і суб’єкт праці.

Просторова організація робочого місця  це розміщення у визначеному порядку елементів основного і допоміжного виробничого обладнання відносно людини, що працює в заданих просторових межах.

Просторова організація робочого місця повинна забезпечувати:

• ідповідність планування робочого місця до санітарних і протипожежних норм і вимог;

• безпеку працівникам;

• відповідність просторових відношень між елементами робочого місця, антропометричними, біомеханічними, фізіологічними, психофізіологічними і психічними можливостями людини, що працює;

• можливість виконання основних і допоміжних операцій в робочому положенні, що відповідає специфіці трудового процесу, в раціональній робочій позі і з використанням найбільш ефективних прийомів праці;

• вільне переміщення працівника по оптимальних траєкторіях;

• достатню площу для розміщення обладнання, інструменту, засобів контрлю, деталей та ін.

Просторові і розмірні відношення між елементами робочого місця повинні дозволяти:

• розміщення працівника з врахуванням робочих рухів і переміщень згідно з технологічним процесом;

• оптимальний огляд джерела візуальної інформації;

• зміну робочої пози і положення;

• раціональне розміщення основних і допоміжних засобів праці.

Обов’язковою умовою є те, що на робочому місці повинні знаходитись лише ті технічні засоби, які необхідні для виконання робочого завдання, і розміщуватися вони повинні в межах досяжності, з метою виключення частих нахилів і поворотів корпусу людини, що працює [3].

Перед допуском до самостійної роботи кожен працівник лабораторії повинен пройти вступний інструктаж, потім первинний інструктаж на робочому місці і стажування не менше 10 днів. Після цього знання працівника перевіряє комісія в складі: зав. лабораторією, інженера з техніки безпеки і керівника роботи. Для всього персоналу лабораторії не менше двох разів на рік проводять повторні інструктажі.

Перед початком роботи необхідно:

  1.  не пізніше ніж за 30 хв до початку роботи увімкнути витяжну вентиляцію;
  2.  перевірити наявність спецодягу і засобів індивідуального захисту;
  3.  перевірити наявність нейтралізуючих і дегазуючих розчинів;
  4.  перевірити наявність засобів пожежогасіння;
  5.  перевірити наявність медикаментів для надання першої допомоги при травмах та отруєннях;
  6.  включити загальні крани водо- і газомережі.

Під час роботи необхідно:

  1.  працюючу апаратуру не залишати без нагляду;
  2.  не нахилятися над приладами, де  проходить хімічна реакція;
  3.  не направляти колби і пробірки на себе і колег по роботі;

  1.  при роботі з кислотами і лугами, з вакуумними приладами з надлишковим тиском, металічним натрієм і калієм, одягнути окуляри маски;
  2.  роботи із застосуванням вакууму чи тиску проводити у витяжних шафах, або використовувати захисні екрани, чохли, шоломи і т.д.;
  3.  роботи з їдкими та отруйними речовинами проводити у витяжній шафі з працюючою вентиляцією у рукавицях;
  4.  нагрівати низькокиплячі рідини у відкритому посуді із оберненим холодильником;
  5.  при користуванні електроприладами не допускати попадання на них води, масла, органічних речовин і інших забруднень;

Після завершення роботи небхідно:

  1.  привести в порядок своє робоче місце , прилади,апаратуру і реактиви ;
  2.  після закінчення коростування електроприладами, водою газом їх необхідно вимкнути;
  3.  працівник, який останнім залишає кімнату повинен:
    1.  перевірити ,чи закриті водяні крани,крани газових пальників і чи виключені всі електро нагрівальні прилади;
    2.  закрити загальні газові та водяні крани , вимкнути вентиляцію;
    3.  перевірити ,чи немає тліючих предметів і чи не залишилось промислових ганчірок;
    4.  вимкнути освітлення;
    5.  здати ключі черговому вахтеру [3].

А.2.2 Санітарно-гігієнічні вимоги до умов праці

Лабораторія повинна бути просторою, світлою, сухою, вогнестійкою, з хорошою вентиляцією. Вона повинна мати двоє дверей, які відкриваються в бік виходу.

Робочі столи і обладнання розміщені так, щоб світло падало з лівого боку. Для штучного освітлення використовуються лампи денного світла, причому освітлення повинно бути рівномірним і неяскравим.

Для нормального освітлення приміщень загальна площа вікон повинна бути близько 15-20 % площі підлоги. Вентиляція повинна бути природною і штучною. Коефіцієнт природного освітлення повинен бути не менше 1,5%, а абсолютне значення освітленості від штучного освітлення – 200 Лк при використанні ламп розжарювання, або 300 Лк при використанні ламп денного світла.

Оптимальними умовами мікроклімату в холодний період року є температура повітря 18-20°С, відносна вологість 40-60%, швидкість руху повітря не більше 0,2-0,3 м/с. В теплу пору року оптимальними умовами є температура 22-25°С, відносна вологість 40-60%, швидкість руху повітря не більше 0,2 м/с.

Шумовий фон у приміщенні лабораторії не повинен перевищувати 55 дБ при частоті 50 Гц [4].

У лабораторії повинно бути водопостачання. Вода при вході в лабораторію повинна перекриватися загальним вентилем.

На газопроводі при введенні його в лабораторію, встановлюється загальний кран, який повинен міститися поза лабораторією, у загальнодоступному місці.

Вживання їжі і зберігання харчових продуктів в робочих приміщеннях неприпустиме. Забороняється зберігати харчові продукти в холодильниках, які використовуються для зберігання чи охолодження хімічних речовин [5].

При недотриманні гігієнічних вимог до мікроклімату розумова працездатність і продуктивність різко знижуються [6].

У робочих приміщеннях не слід створювати запаси реагентів - через нещільність упаковки вони можуть випаровуватись і отруювати атмосферу.

В аварійних ситуаціях, коли здійснюється викид отруйних парів чи газів, залишатися в лабораторії можна лише в протигазі. Особисті протигази кожного працівника мають знаходитися в робочій кімнаті на видному місці.

Небезпечним є попадання шкідливих речовин на шкіру, так як багато речовин (бензен, анілін і т.д) володіють здатністю всмоктуватись через неї.

Працювати в лабораторії дозволяється лише в спецодязі (халаті), який захищає особистий одяг від накопичення шкідливих речовин.

У кожній лабораторії повинен бути умивальник і фен для миття і сушки рук. Використання гумових рукавичок при роботі з хімікатами у багатьох випадках служить достатньою мірою для запобігання забрудненню.

Мити посуд слід відразу після його використання. Бажано, щоб кожен співробітник мив свій посуд самостійно. Це можуть зробити інші, якщо забруднення не токсичні і легко змиваються. Мити посуд слід у гумових рукавичках. Найпростіший і доступний метод - миття гарячою чи мильною водою.

Для зменшення накопичення шкідливих речовин в хімічній лабораторії необхідно щоденно проводити вологе прибирання і провітрювання, стежити за температурою і вологістю повітря.

Забарвлення стін повинно бути світлим, для покращення відбиття світла.

Найбільш продуктивна розумова праця в умовах – 45-50 дБ [6].

А.2.3 Заходи щодо безпеки під час роботи з обладнанням

Всі роботи, пов'язані з використанням струму вимагають особливої уваги і суворого дотримання наступних правил:

– дозволено користуватись тільки справними електроприладами і з'єднувальними шнурами;

– всі електроустановки і електроприлади повинні бути заземленні з величиною опору заземлення не більше 4 Ом. Опір заземлення перевіряється один раз в рік. Під час роботи із склом потрібно теж дотримуватись певних правил безпеки. Зокрема, нагрітий скляний посуд не варто закривати притертими корками до його охолодження. Не можна використовувати тонкостінний хімічний посуд для зберігання концентрованих кислот та лугів. Скляні ампули наповнюють лише на половину об'єму. Заповнюють і відкривають їх при охолодженні, нижче температури кипіння речовини, яка в них знаходиться.

Усі скляні прилади і вироби перед склодувними роботами необхідно добре помити і висушити до повного видалення з них залишків хімічних речовин.

При роботі на вакуум-установці обов'язково одягати захисні окуляри. Перед перегонкою необхідно установку випробувати на максимально можливе при роботі розрідження, увімкнути вакуум-насос. Прилад необхідно складати з круглодонних колб і обов'язково на шліфах. Не можна створювати вакуум у колбі, яка наповнена гарячою рідиною, або в колбі, що містить невідігнаний розчинник. Закінчивши перегонку на вакуум-установці необхідно дати охолонути перегонній колбі і тільки тоді можна з'єднати прилад і вакуум-насос з атмосферою і вимкнути двигун. Забороняється залишати працюючий прилад без нагляду.

При роботі з їдкими та отруйними речовинами необхідно особливо ретельно захищати очі і руки, користуватись захисними окулярами, гумовими рукавицями і поліетиленовим фартухом, їдкі та отруйні речовини втягувати ротом у піпетку забороняється. Для цього необхідно використовувати гумову грушу або спеціальний пристрій із шприцом. Усі роботи з їдкими та отруйними речовинами повинні проводитись тільки в витяжній шафі при ввімкнутій вентиляції. Сильнодіючі отруйні речовини зберігають окремо від реактивів у закритих і запломбованих шафах.

В лабораторії категорично забороняється їсти, пити, палити. Після закінчення роботи необхідно помити руки водою з милом.

При роботі з вогненебезпечними речовинами необхідно дотримуватись наступних правил:

– якщо речовина кипить при температурі нижче +100°С, то нагрівання
проводять на водяній бані, а якщо речовина кипить при температурі вищій за 100°С, то нагрівати слід на масляній бані;

– роботу з легкозаймистими речовинами проводять при відсутності в лабораторії ймовірних джерел загорання;

– для рівномірного нагрівання, слід користуватись круглодонними колбами з кип'ятильником [7].

А.2.4. Організація робочого місця користувача ЕОМ

  •  площа одного робочого місця повинна складати не менше 6 м2, а об’єм – не менше 20 м3;
  •  конструкція робочого місця має забезпечувати підтримання оптимальної робочої пози;
  •  висота робочої поверхні столу має бути в межах 680-800 мм, ширина – 600-1400 мм, глибина – 800-100 мм;
  •  робоче сидіння повинно мати такі основні елементи: сидіння, спинку та стаціонарні або змінні підлокітники;
  •  відстань від екрана до очей працівника повинна бути оптимальною, але не ближче 600 мм, з урахуванням розміру алфавітно-цифрових знаків та символів;
  •  клавіатуру слід розміщувати на поверхні столу на спеціальній, регульованій за висотою, робочій поверхні, окремо від столу на відстані 100-300 мм від краю, ближчого до працівника. Кут нахилу клавіатури має бути в межах 5-15[8].

А.2.5 Протипожежні заходи при роботі

Суворе дотримання всіх норм і правил протипожежної безпеки.

Забезпечення лабораторії засобами пожежогасіння.

Легкозаймисті речовини зберігаються в лабораторії у кількості, що необхідна для одноденної роботи, в товстостінному скляному посуді, місткістю до 1л з притертим корком.

Ящики з легкозаймистими речовинами не дозволяється розміщувати в коридорах і біля дверей лабораторії. Основний запас речовин повинен міститися в шафах.

Засоби пожежогасіння в лабораторії:

- пожежний кран з наконечником і пожежним рукавом;

- вогнегасник ОХП-10, 1 шт. на 15 м приміщення;

- ящик з піском (0,25 м3);

- азбестове покривало.

В лабораторії повинна бути інструкція з протипожежної безпеки і план евакуації у випадку пожежі.

При виникненні пожежі необхідно обов'язково вимкнути вентиляцію, винести з лабораторії вогне- та вибухонебезпечні речовини. При поширенні вогню і виникненні великої пожежі необхідно повідомити в пожежну охорону, провести евакуацію, надати першу допомогу потерпілим [9].

А.2.6 Перша медична допомога

Перша допомога повинна бути надана до прибуття лікаря. Для надання першої допомоги лабораторія повинна бути спеціально обладнана.

При пораненні краї рани необхідно змазати йодом і накласти стерильну пов'язку, при кровотечі накласти джгут вище місця кровотечі. Термічні опіки шкіри необхідно засипати питною содою, змочити спиртом. При хімічних опіках необхідно добре промити шкіру нейтралізуючим розчином. При гострих отруєннях перш за все необхідно припинити доступ отрути в організм і прийняти заходи по знешкодженню прийнятої отрути. При отруєннях у всіх випадках необхідна госпіталізація.

При наданні першої допомоги після ураження електричним струмом необхідно від'єднати потерпілого від струмопровідного предмету і в свою чергу захистити себе від ураження. При легкому ураженні потерпілого слід винести на свіже повітря, розстібнути комірець, дати понюхати нашатирний спирт.

У всіх випадках після надання першої допомоги необхідно звернутися до лікаря.

З. Аналіз впливу виробничих умов на довкілля

Речовини, використані при виконанні даної роботи, при правильному поводженні з ними, на довкілля не впливають. Технологічне обладнання лабораторії при звичайних умовах не шкодить довкіллю. Небезпека можлива лише у випадку аварії (вибух газу, пожежа).

Отже, при ретельному дотриманні правил техніки безпеки і вмілому користуванні реактивами небезпека для працівників та довкілля в даній лабораторії зводиться до мінімуму. Лабораторія є цілком придатною для проведення дослідницьких робіт.


Висновки

При виконанні дипломної роботи використовують скляний посуд, електроприлади, пальники, працюють з легкозаймистими, вибухо-небезпечними і токсичними речовинами. Тому необхідним і важливим є ознайомлення і вивчення правил експлуатації електроприладів та правильне поводження з реактивами. Дотримання усіх правил техніки безпеки і вміння надавати першу медичну допомогу при нещасних випадках, отруєннях, опіках і травмах допоможуть при подальшій роботі.

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

  1.  Вредные химические вещества в промышленности / Под ред. В. Лазарева. – Л.: Химия, 1976. – Т. 1,2. – 1216 с.
  2.  Вредные химические вещества. Неорганические соединения V – VIIІ груп / Под ред. В.А. Филатова. – Л.: Химия, 1989. – 592 с.
  3.  Охрана труда в химической промышленности / Под ред. Г.В. Макарова. – М.: Химия, 1989. – 496с.
  4.  Захаров Л.Н. Техника безопасности в химической лаборатории / Л.Н. Захаров. – М.: Химия. – 1985. – 182с.
  5.  Трахтенберг І.М. Гігієна праці та виробнича санітарія / І.М. Трахтенберг, М.М. Коршун, О.В. Чебанова. – К.: Основа, 1997. – 464с.
  6.  Трахтенберг А.Н. Гігієна розумової праці / А.Н. Трахтенберг. – Київ.: Здоров'я, 1972. – 50с.
  7.  Воскресенский П.И. Техника лабораторних работ / П.И. Воскресенский. – М.: Химия, 1964. – 552 с.
  8.  Яремко З.М. Практикум з безпеки життєдіяльності / З.М. Яремко , Р.М. Ковтун, Я.В. Галаджун. – Львів: Видавничий центр ЛНУ ім. Івана Франка, 2000. – 60с.
  9.  Пожежна безпека. Нормативні акти та інші документи. В 2-х т. – К.: Основа, 1997. – Т. 1 – 446 с,Т.2 – 448с.
  10.  Методичні рекомендації до виконання розділу „Безпека життєдіяльності та охорона праці” у дипломних роботах студентів хімічного факультету університету /Укл. З.М.Яремко, Я.В.Галаджун, І.Р.Муць, О.В.Жак. Львів:
    Вид-во ЛНУ, 2004. – 28 с.


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

49362. Особливості функціонування страхового ринку в Україні 136.24 KB
  Економічна сутність принципи та основні функції страхування Види та форми страхування в Україні Аналіз динаміки страхових премій та страхових виплат за видами страхування у 20072009 рр. Особливого значення в звязку з цим набувають питання страхування господарської діяльності усіх суб’єктів економіки що враховує інтереси незалежних суб'єктів держави і направленої на...
49363. Цифровые системы передачи непрерывных сообщений 1.12 MB
  Исходными данными для выполнения работы являются: 1 статистические характеристики сообщения: значение показателей степени k= 8; значение частоты fo 2000 Гц; тип распределения сообщения– № 4 распределение Лапласа; 2 допустимое значение относительной среднеквадратичной ошибки искажений сообщения при его преобразовании в цифровую форму и действии помех: δ = 02; 3 вид модуляции сигнала во второй ступени: ЧМ. Распределить относительную среднеквадратичную ошибку ОСКО входных преобразований на четыре...
49365. Разработка ЭТС, обеспечивающей увеличение объема и снижение себестоимости продукции сельскохозяйственных предприятий 367 KB
  Характеристика парка электрооборудования и Расчет объема работ по обслуживанию электрооборудования Разработка квартального графика технического обслуживания электрооборудования...
49366. Прямий перетворювач Фурє (з використанням ШПФ) 881 KB
  Вибір певної структури побудови мікропроцесорного пристрою обробки сигналів залежить від особливостей реалізуємого алгоритму і певного набору мікропроцесорних засобів
49370. Расчет шума при зондовой микроскопии 698.72 KB
  Некоторые виды шума неустранимы принципиальнонапример флуктуации измеряемой величины и с ними надо бороться только методами усреднения сигнала и сужения полосы. Другие виды шума например помехи на радиочастоте и “петли заземления†можно уменьшить или исключить с помощью разных приемов включая фильтрацию а также тщательное продумывание расположения проводов и элементов схем или другими методами. Джонсон впервые экспериментально установил закономерности этого вида шума в Bell Lbs. Реактивные цепи не имеют теплового шума.