5126

Правила роботи та техніка безпеки в аудиторії органічної хімії. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова. Лабораторні роботи з органічної хімії

Лабораторная работа

Химия и фармакология

Правила роботи та техніка безпеки в аудиторії органічної хімії. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова Мета: Познайомити студентів з технікою безпеки при роботі з органічними речовинами. Розкрити поняття хімічна будова...

Украинкский

2012-12-03

380 KB

37 чел.

Правила роботи та техніка безпеки в аудиторії органічної хімії. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова

Мета: 1. Познайомити студентів з технікою безпеки при роботі з органічними речовинами.

2. Розкрити поняття “хімічна будова” органічних сполук, звернути увагу на взаємний вплив атомів в молекулі.

Завдання для самопідготовки

  1.  Правила техніки безпеки під час роботи з органічними речовинами.
  2.  Що таке органічні сполуки?
  3.  Відмінності та взаємозв’язок між органічними і неорганічними речовинами.
  4.  Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова. Привести приклади до кожного з положень теорії хімічної будови О.М. Бутлерова.
  5.  Як теорія хімічної будови пояснює явище ізомерії?
  6.  Що називається ізомерами? Вміти писати ізомери гексану, гептану, октану.
  7.  Поняття про взаємний вплив атомів в молекулах органічних речовин.
  8.  Значення теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова.

Література

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.6-8.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с. 4-11.
  3.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с.7-11.


Лабораторне заняття № 2

Тема: Ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Мета:Закріпити знання про насичені вуглеводні, про ізомерію насичених   вуглеводнів. Навчити писати ізомери насичених вуглеводнів, називати їх згідно номенклатури ІЮПАК

Хід заняття

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Які речовини називаються насиченими вуглеводнями. Навести приклади.
  2.  Ізомерія насичених вуглеводнів. Правила написання ізомерів.
  3.  Просторова ізомерія насичених вуглеводнів.
  4.  Номенклатура насичених вуглеводнів. Привести приклади.

Завдання для самопідготовки

  1.  Вивчити визначення, які речовини називаються вуглеводнями; насиченими вуглеводнями. Навести приклади.
  2.  Дайте означення ізомерів.
  3.  У чому полягає причина ізомерії?
  4.  Напишіть та назвіть за науковою номенклатурою ІЮПАК ізомери октану.
  5.  Чи є індивідуальними сполуками: а) ізомери; б) конформери? Відповідь поясніть.

  1.  Контрольна робота
    1.  Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.33-38.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с. 35-41.
  3.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с.51-54.


Лабораторне заняття № 3

Тема: Одержання і хімічні властивості метану і гексану

Мета:Навчитися добувати метан; проводити досліди на підтвердження фізичних та хімічних властивостей метану, гексану, монтувати найпростіші прилади для добування газів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з метаном

Хід заняття

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Що називають насиченими вуглеводнями?
  2.  Гомологічний ряд, радикали.
  3.  Фізичні властивості метану, гексану.
  4.  Хімічні властивості метану (хлорування, окиснення, сульфування, нітрування).
  5.  Добування метану.
  6.  Хімічні властивості гексану.

  1.  Методика виконання дослідів

1) Одержання метану та вивчення його властивостей: відношення до бромної води та водного розчину перманганату калію, горіння / 4 / № 7 (А).

Реактиви: суміш для добування метану – ацетат калію або ацетат натрію (безводний, плавлений), натронне вапно свіжо приготовлене (1:2), перманганат калію (1%-й розчин); бромна вода, мило, гліцерин, аміак (25%-й розчин).

Обладнання: прилад для добування метану, фарфорова чашка; кристалізатор.

Хід роботи.

Підготовка до виконання досліду:

  1.  Складаємо прилад згідно малюнку. Прилад перевіряємо на герметичність.
    1.  Готуємо дві пробірки, в які попередньо наливаємо:

а) в одну – 1-2мл бромної води;

б) в другу – 1-2 мл 1% розчину перманганату калію.

Ставимо пробірки з налитими розчинами в штатив для пробірок.

Хід досліду

На аркуш паперу насипаємо 1 частину ацетату натрію і 2 частини натронного вапна, перемішуємо скляною паличкою і насипаємо у суху пробірку на ¼ її вмісту. Пробірку закриваємо пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюємо  у лапці штативу з невеликим нахилом у бік пробки. Це роблять для того, щоб пробірка не тріснула під час потрапляння на неї води, що може виділитися з недостатньо прожарених ацетату натрію і натронного вапна.

Кінець газовідвідної трубки підводимо під перевернуту догори дном пробірку з водою, яку вміщуємо у кристалізатор.

Спочатку прогріваємо у полум’ї спиртівки усю пробірку, а потім сильно нагріваємо суміш на дні пробірки. Нагріваючи, поступово переміщуємо полум’я так, щоб нагрілася вся суміш. Перш, ніж збирати метан у пробірку, перевіряємо, чи виділяється він. Для цього кінець газовідвідної трубки опускаємо в кристалізатор з водою і до бульбашок газу, що виділяються, підносимо запалений сірник. Якщо газ спалахує, то метан можна збирати у пробірку.

Метан пропускаємо через бромну воду протягом 10-15 секунд, а потім через розчин перманганату калію. Жодних змін у пробірках не спостерігається, реактиви не знебарвлюються.

В іншу пробірку збираємо метан над водою, виймаємо із кристалізатора, відразу закриваємо її. Відкриваємо пробірку, яку заповнили метаном, до отвору пробірки підносимо запалений сірник і одночасно наливаємо в неї воду з промивали або з іншої пробірки.

Спостерігаємо горіння метану голубим полум’ям.

Висновок. Метан – безбарвний газ, легший за повітря. Не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Метан – насичений вуглеводень.

2) Властивості рідких насичених вуглеводнів 

Реактиви: н-гексан або інші рідкі насичені вуглеводні, бром, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); сірчана кислота (концентрована); аміак (25%-й розчин).

Обладнання: електрична лампочка (200-300Вт) або фото лампа з матовим склом (500Вт); скляна паличка, мікро піпетка; синій лакмусовий папірець.

а) відношення рідких насичених вуглеводнів до бромної води та водного розчину перманганату калію: у дві пробірки наливають по 1мл н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню. Після цього до одної з них добавляють 0,5мл бромної води, а до іншої – 0,5мл 1%-ного розчину перманганату калію. Реакційні суміші в пробірках інтенсивно перемішують. Ніяких змін кольору розчинів у пробірках не спостерігається.

Бром і водний розчин перманганату калію не знебарвлюються. У пробірці з бромною водою гексан екстрагує бром із водного розчину. Тому верхній шар суміші, в якій міститься гексан, забарвлюється бромом.

б)  бромування рідких аланів на світлі: у суху пробірку наливають 1 мл
н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню і до нього мікро піпеткою добавляють одну краплю брому. Бром розчиняється в гексані і забарвлює його в бурий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігається поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють, вносячи в отвір пробірки пінцетом змочений водою синій лакмусовий папірець або скляну паличку, змочену концентрованим (25%-м) розчином аміаку (утворюється білий туман броміду амонію).

Отже, для насичених вуглеводнів характерними є реакції заміщення водню, які легко відбуваються на світлі.

   III. Висновок заняття

  1.  Домашнє завдання

V. Питання, винесені на самостійне опрацювання:

  1.  Промислові методи синтезу насичених вуглеводнів.
    1.  Фізичні властивості насичених вуглеводнів.
      1.  Народногосподарське значення насичених вуглеводнів.
    2.  Література:
      1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.10-14, 31-45.
      2.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.с.19-20


Лабораторне заняття № 4

Тема: Насичені вуглеводні (Алкани)

Мета: На основі положень теорії хімічної будови органічних речовин      О.М. Бутлерова розглянути будову, взаємний вплив атомів в молекулі, хімічні властивості насичених вуглеводнів

  1.  Теоретичні питання теми:
    1.  Характеристика алканів, гомологічний ряд, радикали.
    2.  Просторова будова алканів.
    3.  Електронна будова алканів, sp3-гібридизація, σ-зв’язок.
    4.  Методи добування насичених вуглеводнів.
    5.  Фізичні властивості насичених вуглеводнів.
    6.  Хімічні властивості насичених вуглеводнів.
    7.  а) Механізм реакції атомарно-радикального заміщення.
    8.  б) Реакції галогенування.
    9.  в) Реакції нітрування, сульфування, окиснення, крекінгу.
    10.  Взаємний вплив атомів в молекулі насичених вуглеводнів.
    11.  Народно-господарське значення алканів.

  1.  Контрольна робота

III     Література:

  1.   А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 34 – 56      
  2.   Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 31 – 45           
  3.   А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 50 – 95


Лабораторне заняття № 5

Тема: Одержання і хімічні властивості етилену та ацетилену

Мета: Навчитися добувати етилен, ацетилен та проводити досліди на підтвердження їх властивостей етилену і ацетилену. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з етиленом і ацетиленом

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні  питання теми:
    1.  Характеристика етиленових і ацетиленових вуглеводнів. Навести приклади
    2.  Бромування етилену і ацетилену.
    3.  Окиснення етилену і ацетилену розчином КMnO4.
    4.  Одержання ацетиленідів.
    5.  Горіння етилену і ацетилену.
    6.  Добування етилену і ацетилену.
    7.  Правила безпечної роботи з етиленом і ацетиленом.

  1.  Методика виконання лабораторних дослідів

  1.  Добування етилену / 4 / № 9 (А), с. 22.

Реактиви: етиловий спирт (96%), сульфатна кислота концентрована (Н24); пісок, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й), натронне вапно.

Обладнання: прилад для добування етилену, хлоркальцієві трубки, заповнені натронним вапном, фарфоровий шпатель.

Добування етилену.

У суху пробірку приладу для добування етилену вносять приблизно 1г сухого піску, 1мл етилового спирту і, обережно перемішуючи суміш скляною паличкою, добавляють невеликими порціями 2мл концентрованої сульфатної кислоти. Стежать за тим, щоб співвідношення спирту і кислоти становило 1:2. у разі змішування етилового спирту із сульфатною кислотою утворюється етил сірчана кислота (кислий складний ефір спирту і сірчаної кислоти) і реакційна суміш досить сильно розігрівається. Спостерігають за виділенням газу етилену і почорнінням реакційної суміші. Одержаний етилен зразу ж використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують його горіння.

Н3С–СН2–ОН + НОSО3Н            Н3С–СН2–О–SО3Н + Н2О

                                                                                  Етилсірчана кислота

Н3С–СН2–О–SО3Н            Н2С=СН2 + Н24

                                                        Етилен

  1.  Бромування етилену / 4 / № 9 (Б), с. 24.

У пробірку наливають 1мл бромної води. Звужений кінець газовідвідної трубки приладу, в якому добувають етилен, опускають у бромну воду і пропускають через неї етилен. Спостерігають, як бромна вода досить швидко знебарвлюється етиленом (якісна реакція на подвійний зв’язок).

Н2С=СН2 + Br–Br            Br–CH2–CH2–Br

                                        1,2-дибромоетан

  1.  Окиснення етилену / 4 / № 9 (В), с. 24.

У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають етилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає, утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору (якісна реакція на подвійний зв’язок).

2С=СН2 + 2КMnO4 + 4H2O            3CH2–CH2 + 2MnO2 + 2KOH

                                                               ОН    ОН

                                                                                          етиленгліколь

  1.  Горіння етилену / 4 / № 9 (Г), с. 24.

Не припиняючи нагрівати суміш для добування етилену, звужений кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється етилен, розміщують вертикально. Підпалюють етилен поблизу кінця газовідвідної трубки. Спостерігають, як він горить світлим полум’ям. У полум’я вносять фарфоровий шпатель, на якому досить швидко утворюється чорний наліт сажі (аморфного вуглецю), яка свідчить про неповне окиснення етилену.

Н2С=СН2 + 3О2              2СО2 + 2Н2О

  1.  Добування ацетилену / 4 / № 15 (А), с. 31.

Реактиви: карбід кальцію (у кусочках); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-ний розчин), мило.

Обладнання: прилад для добування ацетилену.

Дослід проводять під витяжною шафою. Невеликі кількості ацетилену зручно отримувати в приладі, який складається з пробірки, яка має отвір у дні. Ця пробірка закрита пробкою з газовідвідною гумовою трубкою із затискачем. На дно сухої пробірки кладуть невеликий шар скляної вати, на нього – 3-4 кусочки карбіду кальцію, зверху – скляну вату. Затискач на газовідвідній трубці закривають. Пробірку закріплюють на штативі. Під пробірку ставлять стакан, в який наливають воду. Рівень води в стакані повинен бути набагато вищим від шару карбіду кальцію в пробірці. Відкривають затискач. Вода через отвір надходить у пробірку і взаємодіє з карбідом кальцію. Ацетилен, який при цьому утворюється, відводять із пробірки через газовідвідну трубку. Якщо затискач закрити, то реакція в пробірці зупиняється. Таким способом легко регулювати виділення ацетилену.

      C      Н–ОН               СН

Cа       +                                  + Са(ОН)2

      С      Н–ОН               СН

 Карбід                                           Ацетилен

 кальцію

Одержаний ацетилен одразу використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують горіння ацетилену. Такий порядок проведення дослідів зумовлений тим, що ацетилен, необхідний для горіння, повинен бути чистим і не містить домішок, з якими він утворює вибухонебезпечні суміші.

  1.  Бромування ацетилену / 4 / № 15 (Б), с. 32.

У пробірку наливають 1мл бромної води і через неї пропускають ацетилен. Спостерігають за знебарвленням бромної води, оскільки бром приєднується за місцем потрійного зв’язку ацетилену.

                                                                      Br  Br

                                                                  Br2          │  │

Н–С≡С–Н +  Br2                НС=СН             Н–С–С–Н

                                          │   │                    │  │                                                                                   

                                           Br  Br                  Br Br

                                                    1,2-Диброметан                1,1,2,2-Тетраброметан

  1.  Реакція ацетилену з KMnO4 / 4 / № 15 (В), с. 32.

У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають ацетилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає і утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору. Під час окиснення ацетилену також розривається потрійний зв’язок.

                                                КО         ОК

3Н–С≡С–Н + 8КMnO4              3 C–C + 8MnO2 + 2КОН + 2Н2О

                                                      ║  ║

                                                      O  O

                                                                                  Оксалат калію

  1.  Горіння ацетилену / 4 / № 15 (Г), с. 33

Кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється ацетилен, опускають у фарфорову чашку, наповнену мильною водою (1г мила, 30-40мл води). До мильних бульбашок, які при цьому утворюються, підносять запалену скалку. Спостерігають, як ацетилен горить кіптявим полум’ям. Утворення кіптяви свідчить про високий процентний вміст Карбону в ацетилені і неповне його окиснення в процесі горіння на повітрі. Напишіть рівняння реакції горіння ацетилену і розставте коефіцієнти. Обчисліть масові частки Карбону (у процентах) у метані, етилені і ацетилені та порівняйте їх. Скільки літрів повітря потрібно для повного згоряння 1л кожного із цих вуглеводнів?

2НС≡СН + 5О2              4СО2 + 2Н2О

  1.  Добування ацетиленіду срібла / 4 / № 16 (Б), с. 34

У пробірку вносять 1-2мл 1%-ного розчину нітрату срібла і краплями до нього добавляють 5%-ний розчин аміаку до повного розчинення осаду оксиду срібла, який спочатку утворюється. Через одержаний безбарвний розчин аміакату гідроксиду срібла пропускають ацетилен. Випадає жовтувато-сірий осад ацетиленіду срібла.

Ацетиленід срібла дуже вибухонебезпечний і відфільтровувати його з реакційної суміші не можна. Після проведення досліду його одразу руйнують. Для цього до реакційної суміші, де міститься ацетиленід срібла, добавляють концентровану соляну кислоту, яка розкладає ацетиленід.

Н–С≡С–Н + 2[Ag(NH3)]ОН           Ag–С≡С–Ag↓ + 4 NH3 + 2Н2О

                                                                                     Ацетиленід

                                                                                         Срібла

Утворення ацетиленідів є якісною реакцією на ацетиленовий водень.

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашне завдання
  3.  Література:
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 111 – 135, 148 – 158     
  5.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 –63   
  6.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95
  7.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994


Лабораторне заняття № 6

Тема: Дієнові вуглеводні. Каучуки

Мета: Вивчити будову дієнових вуглеводнів. На основі взаємного впливу атомів в молекулі вміти пояснювати хімічні властивості дієнів. Вивчити будову і хімічні властивості натурального і синтетичного каучуків

  1.  Теоретичні питання теми:

      1.Характеристика і класифікація дієнових вуглеводнів. Навести приклади.

      2.Ізомерія і номенклатура дієнових вуглеводнів.

      3.Методи синтезу дієнових вуглеводнів.

      4.Хімічні властивості спряжених дієнів на прикладі бутадієну.

      5.Натуральний каучук. Будова, властивості.

      6.Вулканізація каучуків.

      7.Синтетичні каучуки: бутадієновий (СКБ), ізопреновий (СКІ), стирольний  (СКС), нітрильний (СКН).

      8.Гума.

  1.  Контрольна робота
  2.  Література:
  3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 59-65           
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 148-161


Лабораторне заняття № 7

Тема: Ненасичені вуглеводні

Мета: Закріпити знання про будову, хімічні властивості, взаємний  вплив атомів в молекулах етиленових, дієнових та ацетиленових вуглеводнів. Знати натуральний, синтетичний каучуки та їх застосування

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:
  3.  
    1.  Гомологічний ряд етиленових і ацетиленових вуглеводнів.
    2.  Електронна будова етилену і ацетилену.
    3.  Основні методи синтезу етилену і ацетилену.
    4.  Хімічні властивості етилену (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, гідратація, окиснення, озонування, полімеризація,).
    5.  Правило Марковнікова. Виключення з правила Марковнікова.
    6.  Хімічні властивості ацетилену: гідрування, гідрогенгалогенування, окиснення, гідратація, взаємодія із спиртами, карбоновими кислотами, з НСN з металами. Поняття про ацетиленіди.
    7.  Електронна будова бутадієну. π,π- спряження.
    8.  Хімічні властивості бутадієну (гідрування, гідрогенгалогенування, бромування, реакція Дільса-Альдера).
    9.  Натуральний каучук.
    10.  Синтетичні каучуки: СКБ, СКІ, СКС, СКН.
    11.  Гума.
    12.  Застосування ненасичених вуглеводнів та їх похідних.

  1.  Висновок заняття
    1.  Домашнє завдання
    2.  Література:
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 111 – 135, 148 – 158     
  3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 47 – 63, 59 – 63     
  4.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 69 – 85, 88 – 95


Лабораторне заняття № 8

Тема: Галогенопохідні насичених та ненасичених вуглеводнів

Мета: Вивчити електронну будову, взаємний вплив атомів в молекулі галогенпохідних ненасичених та насичених вуглеводнів, їх хімічні властивості та основні методи добування

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика галогенпохідних, гомологічний ряд, класифікація.
    1.  Ізомерія, номенклатура.
    2.  Електронна будова галогенпохідних, індукційний ефект, полярність, поляризуємість зв’язків С–Наl.
    3.  Взаємний вплив атомів в молекулах насичених і ненасичених галогенопохідних.
    4.  Порівняння активності галогену в молекулах СН3–Сl,  СН3–СН2–Сl, СН2=СН–Сl, СН2=СН–СН2–Сl.
    5.  Хімічні властивості галогенопохідних /реакції з водою, водними розчинами лугів, алкоголятами, солями карбонових кислот, ціанідами, металами /. Дегідрогалогенування. Правило Зайцева.
    6.  Хімічні властивості хлористого вінілу і хлористого алілу / реакції за участю подвійного зв’язку та  атому хлору/.
    7.  Найважливіші представники галогенопохідних та їх застосування.

  1.  Висновок заняття
    1.  Домашнє завдання
    2.  Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 56–70      
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 100–102, 107     
  3.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 105–117


Лабораторне заняття № 9

Тема: Хімічні властивості метанолу, етанолу та гліцерину

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження фізичних і хімічних властивостей одноатомних і багатоатомних спиртів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі із спиртами

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:

     1.Характеристика спиртів. Гомологічний ряд.

     2.Класифікація спиртів.

     3.Основні представники класу спиртів.

     4.Хімічні властивості одноатомних спиртів на прикладі етилового спирт (утворення алкоголятів, простих ефірів, складних ефірів, окиснення).

    5.Хімічні властивості багатоатомних спиртів на прикладі гліцерину (реакція з Сu(ОН)2).

  1.  Методика виконання лабораторних дослідів

  1.  Розчинність і нейтральність спиртів / 4 / № 26 (А,Б), с. 42.

Реактиви: спирти (метиловий, етиловий, пропіловий ,бутиловий, аміловий або ізоаміловий), фенолфталеїн (1%-ний спиртовий розчин).

Обладнання: пробірки, лакмусові папірці синій і червоний.

Хід роботи

Дослід проводять у п’яти пробірках.

У першу з них наливають 0,5мл метилового спирту,

у другу – 0,5мл етилового спирту,

у третю – 0,5мл пропілового спирту,

у четверту – 0,5мл бутилового спирту,

у п’яту – 0,5мл амілового або ізоамілового спирту.

Звертають увагу на запах цих спиртів. Потім у кожну пробірку добавляють по 1мл води і суміш спирту з водою добре перемішують струшуванням.

Спостерігають, що нижчі спирти (метиловий, етиловий, пропіловий) добре розчиняються у воді, утворюючи з нею гомогенні розчини, а бутиловий і аміловий – погано, утворюючи з водою емульсії.

Відношення водних розчинів спиртів до індикаторів

Для дослідження використовують водні розчини спиртів, одержані в попередньому досліді.

Із кожної пробірки беруть по одній краплі розчину і наносять його на синій і червоний лакмусовий папір. Після цього в кожну пробірку добавляють по одній краплі 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну.  Водні розчини спиртів не змінюють забарвлення індикаторів. Вони нейтральні.

  1.  Одержання і властивості етилату натрію / 4 / № 29, с. 44.

Реактиви: етиловий спирт (абсолютний), натрій (металічний), фенолфталеїн(1%-ний спиртовий розчин).

Обладнання: прилад для проведення досліду.

Перед початком досліду необхідно ознайомитися з технікою безпеки під час роботи з металічним натрієм.

Хід роботи

У суху пробірку приладу для проведення досліду вносять 1мл абсолютного етилового спирту. Пробірку закріплюють у штативі, а потім до спирту добавляють невеликий кусочок металічного натрію (розміром як четверта частина горошини), очищеного від оксидного шару і висушеного фільтрувальним папером від гасу. Пробірку закривають прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем.

Спостерігають за активною взаємодією натрію із спиртом і виділенням газоподібного продукту (водню). Через хвилину від початку реакції пробірку, не знімаючи зі штативу, обгортають куском тканини і газ, який виділяється з реакційної суміші, підпалюють. Газ загорається (іноді із звуком, характерним для загоряння суміші водню з повітрям – гримучий газ!) і горить злегка голубуватим полум’ям, характерним для горіння водню.

У процесі реакції утворюється також етилат натрію, який осідає на дно пробірки у вигляді осаду білого кольору. Після того як весь натрій увійде в реакцію (Будьте уважні! У пробірці не повинно бути кусочків металічного натрію!), до реакційної суміші добавляють 1мл води. Етилат натрію розчиняється, потім у реакційну суміш вносять кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Реакційна суміш забарвлюється в малиновий колір, що свідчить про утворення лужного середовища. Етилат натрію гідролізується (розкладається) водою, яка має сильніші кислотні властивості, ніж етиловий спирт. У цьому разі утворюються етиловий спирт і гідроксид натрію.

3С–СН2–ОН + 2Nа            2СН3–СН2–О– Nа + Н2

                                                                          Етилат натрію

Н3С–СН2–О–Nа + НОН              Н3С–СН2–ОН + NаОН

Поясніть, чому натрій замінюється на водень, який міститься біля атома Оксигену, а не біля  атома Карбону.

  1.  Добування диетилового ефіру / 4 / № 34 (А), с. 50.

Реактиви: етиловий спирт (96%);  кислота (концентрована); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); натрій (металічний).

Обладнання: прилад для добування діетилового ефіру.

У суху пробірку вносять 1мл етилового спирту і краплями, постійно перемішуючи, добавляють 1мл концентрованої сульфатної кислоти. В одержану суміш вкидають кип’ятильні камінці і обережно нагрівають її до початку кипіння. Після цього в гарячу суміш по стінці пробірки добавляють 10 крапель етилового спирту.

Діетиловий ефір, який утворюється при цьому, виявляють за запахом.

Підпалюють діетиловий ефір поблизу отвору газовідвідної трубки і спостерігають, пари ефіру горять світлим полум’ям.

Н3С–СН2–ОН + НОSО3Н               Н3С–СН2–О–SО3Н + Н2О

                                                                                    Етилсульфатна кислота

Н3С–СН2–О–SО3Н + Н3С–СН2–ОН            Н3С–СН2–О–СН2–СН3 + Н24

                                                                                                            Диетиловий ефір

 

  1.  Окиснення етилового спирту / 4 / № 45 (Б), с. 63

Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сірчана кислота (10%-ний розчин).

Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду(мідна спіраль).

Окиснення етилового спирту біхроматом калію.

У пробірку вносять 0,5г біхромату калію і 2мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Постійно перемішуючи реакційну суміш, поступово краплями добавляють у неї 2мл етилового спирту. Спостерігають, як розігрівається суміш і змінюється її забарвлення.

Одержаний водний розчин оцтового альдегіду досліджують на наявність альдегіду. Для цього до 1мл фуксинсірчистої кислоти добавляють 1мл одержаного водного розчину оцтового альдегіду. Спостерігають, як розчин фуксинсірчистої кислоти забарвлюється у рожево-фіолетовий колір. Отже, у пробірці-приймачі у водному розчині міститься оцтовий альдегід. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду залишають для проведення реакції срібного дзеркала і реакції з купрум (ІІ) гідроксидом.

                                                                                      O

3С–СН2–ОН+ К2Сr2O7+ 4 H2SO4           3H3C–C       + K2SO4 + Cr2(SO4)3 +

                                                                                       H                     + 7H2O

  1.  Взаємодія спиртів різної атомності з купрум (ІІ) гідроксидом / 4 / № 30, с. 45

Реактиви: етиловий спирт (96%); етиленгліколь; гліцерин; (5%-й розчин); гідроксид натрію (5%-й розчин).

Дослід проводять одночасно в трьох пробірках, у кожну з яких вносять по 1мл 5%-ного розчину купрум (ІІ) сульфат і 1мл 5%-ного розчину натрію гідроксиду. У пробірках утворюється осад купрум (ІІ) гідроксиду. Після цього в першу пробірку добавляють 1мл 96%-ного етилового спирту, у другу – 1мл етиленгліколю, у третю – 1мл гліцерину. Реакційні суміші в пробірках перемішують. Спостерігають, як етиленгліколь і гліцерин розчиняють купрум (ІІ) гідроксид і розчини в другій і третій пробірках забарвлюються в темно-синій колір за рахунок утворення розчинних у воді комплексних сполук гліколяту і гліцерату купруму (ІІ). Етиловий спирт не розчиняє купру му (ІІ) гідроксид. Отже, кислотні властивості дво- і триатомних спиртів виражені значно сильніше, ніж одноатомних.

                                                                                   

                                                                                    Н

  СН2–ОН                                  СН2–О                :О–СН2

2                + Сu(ОН)2                                  Сu                        + 2Н2О

  СН2–ОН                                   СН2–О:                О–СН2 

                                                             Н

                                                                                           Гліколят купруму (ІІ)

                                                                                         Н

                                                                                         │

СН2–ОН                                   СН2–О                           :О–СН2

│                                               │                                          │

СН–ОН   +  Сu(ОН)2               СН–ОН         Сu          НО–СН  + 2Н2О                           

│                                               │                                          │

СН2–ОН                                   СН2–О:                           О–СН2

                                                          │                            

                                                          Н

                                                                                            Гліцерат купруму (ІІ)

Реакція з купрум (ІІ) гідроксидом є якісною на багатоатомні спирти. Поясніть, чому кислотні властивості дво- і триатомних спиртів сильніші, ніж одноатомних

  1.  Одержання етилового ефіру борної кислоти / 4 / № 33 (Б), с. 49

У суху пробірку вносять 1г борної кислоти. Пробірку нагрівають у полум’ї пальника або спиртівки, тримаючи в горизонтальному положенні так, щоб вода, яка при цьому утворюється, конденсуючись у краплі, не потрапляла на розжарені стінки пробірки (що може призвести до їх розтріскування). Борна кислота поступово плавиться. Коли кристали зникнуть, пробірку охолоджують. До прозорого твердого плаву (ангідриду борної кислоти) добавляють 2мл етилового спирту і 1мл концентрованої сульфатної кислоти. У пробірку вносять кип’ятильні камінці і закривають її прямою газовідвідною трубкою з витягнутим кінцем. Пробірку з реакційною сумішшю закріплюють в штативі і нагрівають у полум’ї. Пари етилового ефіру борної кислоти, які при цьому утворюється,  підпалюють поблизу отвору газовідвідної трубки. Спостерігають горіння етилборату полум’ям з характерною смугою зеленого кольору.

              

               t˚С

3ВО3              В2О3 + 3Н2О

                                t˚С

В2О3 + 6C2Н5ОН                  2(С2Н5О)3В + 3Н2О

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання
  3.  Література:
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 70 – 89                     
  5.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 110 – 115                    
  6.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 120 – 132
  7.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.


Лабораторне заняття № 10

Тема: Спирти (Алканоли)

Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі спиртів. На їх основі вміти пояснювати хімічні властивості одноатомних і багатоатомних спиртів

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:

1.Класифікація спиртів. Навести приклади.

2.Гомологічний ряд спиртів.

3.Ізомерія, номенклатура спиртів.

4.Електронна будова спиртів.

5.Кислотно-основні властивості спиртів.

6.Хімічні властивості одноатомних, двохатомних і трьохатомних спиртів на прикладі етилового спирту, етиленгліколю і гліцерину (реакції з металічним Nа, NаОН, НСl, РСl5, спиртами, карбоновими та мінеральними кислотами, Сu(ОН)2, окиснення).

7.Основні методи синтезу спиртів.

8.Значення спиртів, біологічна роль гліцерину.

  1.  Висновок заняття
    1.  Домашнє завдання
    2.  Література:
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 70–89               
  3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 110–115                   
  4.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 120–132


Лабораторне заняття № 11

Тема: Одержання і хімічні властивості метаналю та етаналю

Мета: Навчитися добувати альдегіди окисненням спиртів, виконувати експерименти на підтвердження хімічних властивостей мурашиного та оцтового альдегідів

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:
  3.  Характеристика альдегідів і кетонів. Номенклатура альдегідів і кетонів.
  4.  Методи синтезу мурашиного та оцтового альдегідів.
  5.  Хімічні властивості альдегідів /реакції з Сu(ОН)2, реакція з Фелінговою рідиною, реакція з аміакатом срібла/.
  6.  Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою.
  7.  Застосування мурашиного та оцтового альдегідів.
  8.  Методика виконання лабораторних дослідів.

  1.  Лабораторні досліди
  2.  Добування мурашиного альдегіду окисненням метилового спирту / 4 / №44, с. 62

Реактиви: метиловий спирт; мідна дротинка, закручена з одного кінця в спіраль; фуксинсірчиста кислота (розчин).

Мідну дротинку, один кінець якої впаяний у скляну трубку, а другий закручений у спіраль, нагрівають у полум’ї до червоного кольору і вносять у пробірку, в яку попередньо наливають 1мл метилового спирту. При цьому метанол закипає, а мідна дротинка покривається блискучим шаром металічної міді. Дослід повторюють 3-4 рази. Після цього у пробірку добавляють 2-3мл розчину фуксинсірчистої кислоти. Спостерігають, як реакційна суміш забарвлюється у фіолетовий колір. Отже, у реакційній суміші в процесі окиснення метилового спирту утворився мурашиний альдегід.

              О                                       O

Н –– С         + СuO             Н–С       + Сu + Н2О

                 H                                    Н

                                                           Мурашиний альдегід

  1.  Добування оцтового альдегіду окисненням етилового спирту  / 4/ № 45, с.63

Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сульфатна кислота (10%-й розчин).

Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду; мідна дротинка, закручена з одного боку в спіраль.

А. Окиснення етилового спирту купрум (ІІ) оксидом

Окиснення етилового спирту і виявлення оцтового альдегіду виконують аналогічно окисненню метилового спирту і виявленню мурашиного альдегіду (дослід № 1).  Для дослідження замість метилового спирту беруть таку саму кількість етилового спирту.

                                                                О

Н3С–СН2–ОН + СuО               Н3С–С         + Сu + Н2О

                                                                 Н

                                                                       Оцтовий альдегід

Б. Окиснення етилового спирту біхроматом калію

У  пробірку вносять  0,5г біхромату калію і 2мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Постійно перемішуючи реакційну суміш, поступово краплями добавляють у неї 2мл етилового спирту. Спостерігають, як розігрівається суміш і змінюється її забарвлення. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду досліджують на наявність альдегіду. Для цього до 1мл фуксинсірчистої кислоти добавляють 1мл одержаного водного розчину оцтового альдегіду. Спостерігають, як розчин фуксинсірчистої кислоти забарвлюється в рожево-фіолетовий колір. Отже, у пробірці-приймачі у водному розчині міститься оцтовий альдегід. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду залишають для проведення реакції срібного дзеркала і реакції з купрум (ІІ) гідроксидом

                                                                                      О

3С–СН2–ОН + К2Сr2О7 + 4Н24             3 Н3С–С      + К24 + Сr2(SО4)3 +                                                                                                                   

                                                                                      Н                                                                                                                  

                                                                                                               + 7Н2О        

  1.  Реакція альдегідів з Сu(ОН)2 в лужному середовищі / 4 / № 51, с. 69

Реактиви: формальдегід (40%-й розчин); купрум (ІІ) сульфат (2%-ний розчин); натрій гідроксиду (10%-ний розчин).

У пробірку вносять 1мл 2%-ного розчину купрум (ІІ)  сульфату і 10%-ного розчину натрій гідроксиду. У пробірці утворюється осад  купрум (ІІ) гідроксиду. Після цього в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду (формаліну). Реакційну суміш перемішують, а потім нагрівають полум’ям пальника або спиртівки до початку кипіння тільки верхню її частину так, щоб нижня частина залишилася для контролю холодною. Спостерігають у нагрітій частині реакційної суміші виділення купрум(І) гідроксиду СuОН жовтого кольору, який потім перетворюється на осад купрум (І) оксиду Сu2О червоного кольору. Іноді на стінках пробірок виділяється навіть металічна мідь. Отже, альдегіди окиснюються купрум (ІІ) гідроксидом, відновлюючи його до купрум гідроксиду або купрум (І) оксиду  Реакція відновлення гідроксиду міді (ІІ) є якісною на альдегіди.

СuSО4 + 2NаОН              Сu(ОН)2 ↓ + Nа24

                                                             Голубий

Н                                                              О

Н –– С–О–Н + Сu(OН)2               Н–С       + 2СuОН↓ + Н2О

Н                                                              ОН       жовтий

    2СuОН               Сu2О + Н2О                                                                                                                     

                                              червоний

  1.  Реакція альдегідів з Фелінговою рідиною

В пробірку наливаємо 0,5мл розчину Фелінга І і добавляємо до нього розчин Фелінга ІІ, в такій кількості, щоб осад, який утворився, розчинився. До розчину доливаємо 0,5мл формаліну і обережно нагріваємо пробірку до початку кипіння. Спостерігаємо утворення голубого кольору, який змінюється на жовтий, а потім на червоний.

Проходить окисно-відновна реакція. Альдегід окиснюється до карбонової кислоти, а потім Сu(OH)2 відновлюється до Сu2O

  1.  Реакція “срібного дзеркала” / 4 / № 50, с. 67

Реактиви: формалін (40%-й розчин); Аргентум нітрат (1%-й розчин); амонію гідроксид (5%-ний розчин); натрію гідроксид (10%-ний розчин).

Для одержання “срібного дзеркала”, спочатку потрібно добре вимити пробірки. Для цього кип’ятять (обережно!) протягом 1-2хв по 5мл 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Для рівномірного кипіння розчину лугу в нього вкладають кілька кип’ятильних камінців. Потім розчин лугу виливають і пробірки промивають дистильованою водою. У вимиту пробірку вносять 1мл 1%-ного розчину Аргентум нітрату і до нього доливають краплями 5%-ний розчин амоній гідроксиду доти, поки осад Аргентум гідроксиду, який спочатку утворюється, не розчиниться повністю. Необхідно стежити за тим, щоб у реакційній суміші не було надлишку аміаку, який знижує чутливість реакції. До одержаного безбарвного розчину Аргентум аміакату в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду. Реакційну суміш ставлять у водяну баню і нагрівають кілька хвилин при температурі 60-70˚С. Спостерігають поступове виділення на стінках пробірок шару металічного срібла у вигляді дзеркала. Іноді срібло виділяється у вигляді темного осаду. Отже, альдегіди легко окиснюються і мають відновні властивості (відновлюють срібло з його оксиду до металічного стану).

AgNO3 + NH4OH            AgOH↓  + NH4NO3

2AgOH            Ag2O + Н2О

Ag2O + 4NH4OH         3[Ag(NН3)2]ОН + 3Н2О

     О                                                      О

Н–С       + 2[Ag(NН3)2]ОН            Н–С        + 2Ag↓  + 4NН3 + Н2О

     Н                                                       ОН

                                                                        Мурашина кислота

     

     О                                  О

Н–С       + NН3            Н–С        

     ОН                               ОNН4

  1.  Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою / 4 / № 43 (А), с. 60

Реактиви: формальдегід (10%-й розчин); оцтовий альдегід (10%-ний розчин); фуксинсірчиста кислота.

Дослід проводять у двох пробірках, в які вносять по 1мл фуксинсірчистої кислоти. Потім в одну добавляють 5 крапель 10%-ного розчину формальдегіду, а в іншу – таку саму кількість 10%-ного  оцтового альдегіду. Пробірки з реакційними сумішами ставлять у штатив. Спостерігають, як через кілька хвилин розчин формальдегіду забарвлюється у фіолетовий колір, а розчин оцтового альдегіду – у рожево-фіолетовий. Реакція з фуксинсірчистою кислотою дуже чутлива і характерна для альдегідів.

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання
  3.  Література:
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с.162-182.
  5.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.142-156.
  6.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981.с.151-169.
  7.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.


Лабораторне заняття № 12

Тема: Альдегіди і кетони

Мета: Вивчити будову, взаємний вплив атомів в молекулі альдегідів і кетонів, реакції з участю карбонільної групи та вуглеводневого радикалу

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:

  1.  Гомологічні ряди альдегідів і кетонів.
    1.  Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів.
    2.  Електронна будова карбонільної групи (-І, -М-ефекти, природа подвійного зв’язку в групі С=О).
    3.  Основні методи синтезу альдегідів і кетонів (дегідрування спиртів, піроліз кальцієвих солей карбонових кислот, гідратація ацетиленових вуглеводнів – р. Кучерова, гідроліз дигалогеналканів).
    4.  Реакції приєднання (приєднання НСN, Мg-органічних сполук, спиртів, аміаку і його похідних). Уротропін.
    5.  Окисно-відновні реакції альдегідів і кетонів.
    6.  Реакції заміщення α-водневих атомів і кисню карбонільної групи.
    7.  Полімеризація альдегідів.
    8.  Альдольна і кротонова конденсації.
    9.  Застосування альдегідів і кетонів. Інсектициди.

  1.  Висновок заняття
    1.  Домашнє завдання
    2.  Література:
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 162– 182               
  3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 142–156                       
  4.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 151–169


Лабораторне заняття № 13

Тема: Хімічні властивості мурашиної, оцтової та олеїнової кислот

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей карбонових кислот

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика карбонових кислот. Навести приклади.
  2.  Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.
  3.  Хімічні властивості карбонових кислот на прикладі мурашиної та оцтової кислот (дисоціація, окиснення, утворення складних етерів, розклад мурашиної кислоти, реакції з металами, оксидами, гідроксидами та солями).
  4.  Хімічні властивості олеїнової кислоти (бромування, реакція з KMnO4, виділення кислоти із мила, гідроліз мила).

  1.  Контрольна робота
  2.  Методика виконання лабораторних дослідів
  3.  Порівняння сили карбонових і мінеральних кислот

Реактиви: 0,1н розчини кислот: мурашиної, оцтової, масляної, стеаринової або пальмітинової, соляної.

Обладнання: універсальний індикаторний папірець зі шкалою рН.

На смужку універсального індикаторного папірця наносять по одній краплі 0,1н розчину кислот мурашиної, оцтової, масляної, стеаринової або пальмітинової, соляної. За допомогою шкали визначають рН цих розчинів.

  1.  Взаємодія мурашиної кислоти з аміачним розчином гідроксиду срібла (реакція “срібного дзеркала”)

Реактиви: 1% розчин нітрату срібла, 5% розчин аміаку, 80%  розчин мурашиної кислоти.

У пробірку вносять 0.5 мл 1% -го розчину нітрату срібла і до нього краплями добавляють 5%-й розчин аміаку до полного розчинення осаду гідроксиду срібла, який спочатку утворився. До приготовленого у такий спосіб аміакату гідроксиду срібла добавляють 0,5 мл 80%-ї  мурашиної кислоти. Реакційну суміш злегка нагрівають. Спостерігають утворення осаду металічного срібла темно-сірого кольору. Отже, мурашина кислота має відновні властивості і дає реакцію “срібного дзеркала”, характерну для альдегідів.

  1.  Окиснення мурашиної кислоти перманганатом калію

Реактиви: 80%  розчин мурашиної кислоти, 5% розчин перманганату калію, 10% розчин сульфатної кислоти, вапняна вода.

Обладнання: газовідвідна трубка.

У пробірку вносять 0,5 мл 80%-ї мурашиної кислоти, 2 мл 5%-го розчину перманганату каліюі 0,5 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Реакційну суміш нагрівають. Спостерігають її знебарвлення і помутніння вапняної (баритової) води. Отже, мурашина кислота легко окислюється до вугільної кислоти, яка, в свою чергу, розкладається з утворенням оксиду вуглецю(IV) і води.

  1.  Добування оцтової кислоти з її солей

Реактиви: ацетат натрію, концентрована сульфатна кислота.

У пробірку вносять 1г ацетату натрію. Звертають увагу на те, що ацетат натрію не має запаху. До внесеного в пробірку ацетату натрію добавляють 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Легким помахом руки поблизу отвору пробірки встановлюють, що в реакційній суміші утворилась оцтова кислота, яка має запах оцту. /Нюхати пари оцтової кислоти обережно!/

  1.  Взаємодія оцтової кислоти з карбонатом натрію

Реактиви: 10%  розчин карбонату натрію, льодяна оцтова кислота, вапняна вода.

Обладнання: газовідвідна трубка.

У пробірку вносять 1 мл 10% розчину карбонату натрію і до нього обережно краплями добалляють льодяну оцтову кислоту. /Обережно! Вспінювання!/ Реакційну суміш швидко закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної /баритової/ води. Спостерігають виділення газоподібного продукту СО2 і помутніння вапняної /баритової/ води. Отже, оцтова кислота сильніша за вугільну і витісняє її з карбонатів.

  1.  Відношення оцтової кислоти до дії окислювачів

Реактиви: льодяна оцтова кислота, 1% розчин перманганату калію, 5% розчин сульфатної кислоти.

У пробірку вносять 0,5 мл льодяної оцтової кислоти, 2-3 мл 1%-го розчину перманганату калію і 1 мл 5%-го розчину сульфатної кислоти. Реакційну суміш перемішують. Спостерігають, що фіолетове забарвлення перманганату при цьому не змінюється. Отже, оцтова кислота стійка до дії окислювачів.

  1.  Гідроліз  натрієвих солей вищих карбонових кислот

Реактиви: спиртовий розчин мила, розчин фенолфталеїну

У суху пробірку вносять 1мл спиртового розчину мила і кілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Одержують безбарвну реакційну суміш. Після цього до неї повільно добавляють краплями воду. Спостерігають забарвлення реакційної суміші в малиновий колір.

  1.  Виділення жирних кислот з мила.

Реактиви: мило (стружки), 10%-ний розчин сірчаної кислоти.

У пробірку вносять кілька стружок мила і 1-2мл води. При перемішуванні скляною паличкою мило розчиняють у воді. До одержаного водного розчину мила добавляють 1-2мл 10%-ного розчину сірчаної кислоти. Спостерігають утворення осаду вищих карбонових кислот. Реакційну суміш нагрівають майже до кипіння. Вищі жирні кислоти плавляться і спливають над реакційною сумішшю у вигляді маслянистого шару, який при охолодженні стає твердим. Скляною паличкою виймають цей твердий продукт, промивають його водою  і уважно розглядають.

  1.  Утворення нерозчинних солей вищих карбонових кислот

Реактиви: мило (водний розчин), 5%-ний розчин хлориду кальцію.

У пробірку вносять 2мл водного розчину мила, добавляють 5-6 крапель 5%-ного розчину хлориду кальцію. Спостерігають утворення нерозчинної солі стеарату кальцію.

  1.  Відношення олеїнової кислоти до бромної води і розчину перманганату калію

Реактиви: олеїнова кислота, бромна вода (насичений розчин), перманганат калію (1%-ний розчин).

У дві пробірки вносять по 1мл бромної води та розчину перманганату калію а потім добавляють по 2 краплі олеїнової кислоти в обидві пробірки. Реакційні суміші енергійно перемішують і спостерігають знебарвлення розчинів в обох пробірках.

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання
  3.  Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 183–197              
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164                     
  3.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188
  4.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.


Лабораторне заняття № 14

Тема: Насичені і ненасичені карбонові кислоти

Мета: закріпити, розширити і поглибити знання про класифікацію та властивості карбонових кислот.

  1.  Контрольна робота
  2.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика карбонових кислот. Ізомерія, номенклатура.
  2.  Класифікація карбонових кислот. Навести приклади.
  3.  Електронна будова карбоксильної групи.
  4.  Вищі карбонові кислоти (олеїнова, стеаринова, пальмітинова), будова, хімічні властивості.
  5.  Особливості будови мурашиної кислоти, окиснення мурашиної кислоти. Хімічні властивості оцтової кислоти.
  6.  Мило. Гідроліз мила.
  7.  Біологічна роль карбонових кислот.

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання
  3.  Література:
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.  с. 183–197              
  5.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164                     
  6.  А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 176–188
  7.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.


Лабораторне заняття № 15

Тема: Хімічні властивості сечовини

Мета: вміти виконувати досліди, які підтверджують будову молекули сечовини та взаємний вплив атомів в молекулі.

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика похідних карбонових кислот.
  2.  Будова сечовини, взаємний вплив атомів в молекулі.
  3.  Хімічні властивості сечовини:

а) утворення біурету, доказ наявності в його молекулі пептидного (амідного) зв’язку;

б) гідроліз сечовини;

в) утворення солей сечовини.

Методика виконання лабораторних дослідів

  1.  Порівняння основних властивостей сечовини і аміаку

Реактиви та обладнання : сечовина (20%-ний розчин); лакмусові папірці (червоний і синій).

У пробірку вносять 0,5г кристалічної сечовини і 2мл води. На смужки синього і червоного лакмусового папірців наносять по одній краплі одержаного розчину. Спостерігають, що забпрвлення не змінюється. Одночасно на лакмусові папірці наносять розчин аміаку і перконуються, що аміак змінює забарвлення індикатора (червоний папірець стає синім).

  1.  Утворення солей сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); нітратна кислота (концентрована), щавлева кислота (насичений розчин).

У дві пробірки вносять по 1мл концентрованого розчину сечовини. В одну пробірку добавляють кілька крапель концентрованої нітратної кислоти, а в другу – кілька крапель насиченого розчину щавлевої кислоти. В обох пробірках випадають осади важкорозчинних солей сечовини – нітрату сечовини та оксалату сечовини. Здатність сечовини утворювати важкорозчинну сіль з нітратною кислотою використовують для виявлення сечовини в розчинах.

  1.  Гідроліз сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); червоний лакмусовий папірець, вапняна вода; газовідвідна трубка, кип’ятильні камінці.

У пробірку вносять 2мл 20%-ного розчину сечовини і кілька кип’ятильних камінців. Водний розчин сечовини нагрівають до кипіння. Відчувається різкий запах аміаку, що виділяється з реакційної суміші, наявність якого визначають змоченим водою червоним лакмусовим папірцем, який підносять до отвору пробірки. Індикаторний папірець стає синього кольору.

Пробірку з реакційною сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з вапняною водою і продовжують кип’ятити. Помутніння вапняної води свідчить про виділення карбон (ІV) оксиду.

  1.  Утворення із сечовини біурету

Реактиви і обладнання: сечовина (кристалічна), гідрокид натрію (10%-ний), сульфат міді (1%-ний).

У сухій пробірці нагрівають 0,2-0,3г сечовини. Сечовина спочатку плавиться (tпл.= 133ºС), а при подальшому нагріванні розкладається з виділенням аміаку. Коли плав у пробірці затвердне, нагрівання припиняють і охолоджують пробірку, а до твердого залишку добавляють 2мл води і дають відстоятися. Потім розчин з осаду зливають в іншу пробірку і до одержаного біурету добавляють 5-6 крапель 10%-ного розчину лугу і 1-2 краплі 1%-ного сульфату міді. Розчин забпрвлюється в рожево-фіолетовий колір. Надлишок сульфату міді буде маскувати забарвлення!

  1.  Контрольна робота
  2.  Література:
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с. 469-475
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с. 208-209.
  5.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 183-185.
  6.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994. – с.98-101


Лабораторне заняття № 16

Тема: Похідні карбонових кислот

Мета: закріпити, розширити і поглибити знання про класифікацію та властивості похідних карбонових кислот.

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика похідних карбонових кислот.
  2.  Класифікація похідних карбонових кислот.
  3.  Будова і хімічні властивості хлорангідридів карбонових кислот.
  4.  Будова і хімічні властивості ангідридів карбонових кислот.
  5.  Будова і хімічні властивості амідів карбонових кислот.
  6.  Будова і хімічні властивості складних ефірів.
  7.  Природні складні ефіри.

  1.  Контрольна робота
  2.  Література:
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с. 399-405; 469-475
  4.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с. 197-209.
  5.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 179-188.


Лабораторне заняття № 17

Тема: Хімічні властивості щавлевої кислоти

Мета: вивчити і засвоїти хімічні властивості дикарбонової щавлевої кислоти.

 I.    Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика дикарбонових кислот. Гомологічний ряд. Навести приклади.
  2.  Будова і взаємний вплив атомів в молекулі щавлевої кислоти.
  3.  Хімічні властивості щавлевої кислоти (дисоціація, утворення солей, розклад при нагріванні з Н2SO4 (конц.), окислення).

Методика виконання лабораторних дослідів

  1.  Утворення кислих і середніх солей щавлевої кислоти

Реактиви та обладнання : 1 н. розчин щавлевої кислоти, 1 н. розчин гідроксиду калію.

У пробірку вносять 2 мл 1 н. розчину щавлевої кислоти і до нього краплями добавляють 1 мл 1 н. розчину гідроксиду калію. Спостерігають, як утворюється осад кислої калієвої солі щавлевої кислоти білого кольору. (Значні кількості такої солі містяться у щавлі.) У разі подальшого добавляння лугу осад розчиняється, оскільки кисла сіль перетворюється на середню, яка добре розчиняється у воді.

  1.  Розклад щавлевої кислоти при нагріванні з Н2SO4 (конц.)

Реактиви і обладнання: щавлева кислота (кристалічна), сірчана кислота (концентрована), вапняна вода.

Дослід проводять під витяжною шафою.

У суху пробірку вносять 1 г кристалічної щавлевої кислоти і 2 мл концентрованої сірчаної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і закріплюють в штативі. Кінець газовідвідної трубки опускають в пробірку з 2 мл вапняної води. Реакційну суміш обережно (Спінювання!)нагрівають у полум’ї пальника або спиртівки. Щавлева кислота розкладається з утворенням оксиду вуглецю (ІV), який зумовлює помутніння вапняної води. Після цього газовідвідну трубку виймають із вапняної води і біля її отвору підпалюють іншу газоподібну речовину – оксид вуглецю (ІІ), який горить характерним голубуватим полум’ям. Отже, щавлева кислота в процесі нагрівання з концентрованою сірчаною кислотою розкладається з утворенням оксидів вуглецю (ІІ) і (ІV).

  1.  Окиснення щавлевої кислоти

Реактиви і обладнання: щавлева кислота (насичений розчин), перманганат калію (5%-й розчин), сірчана кислота (10-й розчин), вапняна вода.

У пробірку вносять 1 мл насиченого розчину щавлевої кислоти, 2-3 мл   5%-го розчину перманганату калію і 1 мл 10%-го розчину сірчаної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з 2 мл вапняної води. Реакційну суміш у пробірці обережно нагрівають. Спостерігають, як знебарвлюється перманганат калію і мутніє вапняна вода. Отже, перманганат калію окислює щавлеву кислоту до оксиду вуглецю (ІV).

II . Контрольна робота

III. Література:

  1.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с. 414-421.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с.224-231.
  3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с.


Лабораторне заняття № 18

Тема: Насичені і ненасичені дикарбонові кислоти

 

Мета: закріпити, розширити і поглибити знання про насичені і ненасичені дикарбонові кислоти.

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика дикарбонових кислот.
    1.  Класифікація дикарбонових кислот.
    2.  Гомологічний ряд насичених і ненасичених дикарбонових кислот. Номенклатура дикарбонових кислот.
    3.  Взаємний вплив атомів в молекулі дикарбонових кислот. Порівняння сили ди- та монокарбонових кислот. Порівняння сили дикарбонових кислот в гомологічному ряду.
    4.  Хімічні властивості насичених дикарбонових кислот (дисоціація, утворення солей, складних ефірів, окиснення).
    5.  Відношення насичених дикарбонових кислот до нагрівання.
    6.  Ненасичені дикарбонові кислоти. Малеїнова та фумарова кислоти.
    7.  Малеїновий ангідрид. Утворення адуктів з ненасиченими вуглеводнями.

  1.  Література:
    1.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с. 414-421
    2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с. 224-231
    3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.


Лабораторне заняття № 19

Тема: Гідроксикислоти. Оптична ізомерія

 

Мета: Закріпити, розширити і поглибити знання про гідроксикислоти. На основі взаємного впливу атомів в молекулі гідроксикислот вміти пояснювати хімічні властивості гідроксикислот. Засвоїти основні поняття оптичної ізомерії, вміти писати ізомери D- і L-конфігурації

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Що таке гідроксикислоти? Основність та атомність гідроксикислот.
    1.  Гомологічний ряд гідроксикислот.
    2.  Номенклатура гідроксикислот.
    3.  Ізомерія гідроксикислот.
    4.  Оптична ізомерія на прикладі молочної кислоти. Асиметричний атом Карбону. Формула, що визначає кількість оптичних ізомерів. Кут обертання, конфігурація. Правило Розанова. Фізіологічна роль оптичних ізомерів.
    5.  Методи добування гідроксикислот.
    6.  Хімічні властивості гідроксикислот (утворення солей, складних ефірів, реакція з РСІ5, спиртами, окиснення).
    7.  Відношення гідроксикислот до нагрівання.
    8.  Винна кислота. Будова. Оптична ізомерія. Хімічні властивості винної кислоти.

  1.  Література:
    1.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.457-465
      1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с.232-245
        1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.


Лабораторне заняття № 20

Тема: Хімічні властивості бензену, толуену та стирену

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей бензену та толуену. На основі взаємного впливу атомів в молекулі зробити висновки щодо хімічної активності бензену, толуену та стирену

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика ароматичних сполук.
  2.  Ароматичні властивості бензену. Правило Хюккеля.
  3.  Взаємний вплив атомів в молекулі толуену.
  4.  Хімічні властивості бензену (реакція з Br2, KМnO4, HNO3, Н2SO4).
  5.  Хімічні властивості толуену (реакція з Br2, KМnO4, HNO3, Н2SO4).
  6.  Хімічні властивості стирену (реакція з Br2, KМnO4).

  1.  Методика і техніка експерименту, які розкривають хімічні властивості ароматичних вуглеводнів
    1.  Реакція бензену з Br2, KМnO4

Реактиви та обладнання: бензен, бромна вода, перманганат калію (1% розчин), сульфатна  кислота (2н. розчин).

У пробірку вносять 1 мл бензену і 1 мл бромної води. Реакційну суміш у пробірці інтенсивно перемішують і відстоюють. Спостерігають, що бром краще розчиняється у бензені, ніж у воді, і тому бензен екстрагує його з водного розчину. Верхній шар (бензольний) забарвлюється в коричневий колір. Знебарвлення брому бензеном не відбувається.

У пробірку вносять 1 мл бензену, 1 мл 1%-го розчину перманганату калію і до одержаної суміші добавляють 5 крапель 2 н. розчину сульфатної кислоти. Вміст пробірки інтенсивно перемішують. Перманганат калію не знебарвлюється. Отже, бензен не окиснюється водним розчином KМnO4, що відрізняє його в даному разі від ненасичених сполук, які легко і швидко знебарвлюють водний розчин перманганату калію.

  1.  Реакція толуену з Br2, KМnO4

Реактиви та обладнання: KМnO4 (5%-й розчин); сульфатна кислота (2н. розчин); бромна вода; водяна баня.

У  пробірку вносять  0,5мл толуену, добавляють 1-2 мл 5%-ного розчину KМnO4 і 1мл 2н. розчину сульфатної кислоти, реакційну суміш нагрівають на водяній бані. Спостерігають знебарвлення розчину перманганату калію. В другу пробірку  наливають 0,5мл толуену і 1-2 мл  бромної води. Спостерігають знебарвлення розчину.

  1.  Бромування бензену на світлі

Реактиви та обладнання : бензен, бром.

У суху пробірку вносять 1мл бензену і краплю брому. Бром розчиняється в бензені і забарвлює його в коричневий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігають поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють за допомогою синього лакмусового папірця, змоченого водою.

  1.  Нітрування бензену

Реактиви та обладнання: бензен, нітратна кислота (концентрована), сульфатна кислота (концентрована); водяна баня.

Готують нітруючу суміш: в суху пробірку вносять 1мл концентрованої нітратної кислоти і обережно краплями добавляють 1мл концентрованої сірчаної кислоти. Одержану нітруючу суміш охолоджують до кімнатної температури. Після цього в іншу суху пробірку вносять 1 мл бензену і добавляють приготовлену нітруючу суміш. Вміст пробірки добре перемішують і нагрівають на гарячій водяній бані протягом 5 хвилин. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку, в яку заздалегідь наливають 5-6 мл води. Спостерігають осідання на дно пробірки жовтої маслянистої рідини – нітробензену, який має запах гіркого мигдалю.(Сильна отрута!).

  1.  Відношення стирену до бромної води і розчину перманганату калію

Реактиви та обладнання: стирен, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-ний) розчин; водяна баня.

У дві пробірки вносять по 4-5 крапель стирену. Потім в одну з них добавляють 1мл бромної води, а в іншу – 1мл 1%-ного розчину перманганату калію. Реакційні суміші в пробірках енергійно перемішують. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і розчин перманганату калію.

  1.  Висновок заняття

IV.    Контрольна робота

V.      Література:

  1.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.595-620.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с.327-341.
  3.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 75, 80-90.
  4.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.


Лабораторне заняття № 21–22

Тема: Ароматичні вуглеводні

Мета: На основі електронної будови ароматичних вуглеводнів та взаємного впливу атомів в молекулі закріпити знання про їх хімічні властивості. Засвоїти правило заміщення в бензольному ядрі

Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика ароматичних вуглеводнів. Ізомерія, номенклатура.
  2.  Електронна будова бензену. Правило Хюккеля. Ароматичність бензену.
  3.  Хімічні властивості бензену. Механізм реакцій електрофільного заміщення (реакція з Br2, HNO3, Н2SO4, Н2, Сl2).
  4.  Електронна будова толуену та взаємний вплив атомів в молекулі.
  5.  Хімічні властивості толуену (реакція з Br2, HNO3, Н2SO4, окиснення).
  6.  Правило заміщення в бензеновому ядрі.
  7.  Замісники 1-го та 2-го роду.
  8.  Методи добування бензену.
  9.  Методи добування толуену.
  10.  Практичне значення бензену та його похідних.

  1.  Висновок заняття
  2.  Контрольна робота
  3.  Література:

Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.595-620.

А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –  с.327-341.

Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – с. 75, 80-90.


Лабораторне заняття № 23

Тема: Хімічні властивості фенолу та гідрохінону

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей фенолів, вміти пояснювати їх на основі електронної будови молекули

І.   Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика фенолів, ізомерія, номенклатура. Навести приклади.
  2.  Кислотні властивості фенолу. Пояснити. Навести приклади.
  3.  Реакції фенолу за рахунок бензенового ядра (реакція з Br2, HNO3)
  4.  Реакції фенолу за рахунок групи –ОН (реакція з NаОН, FeCl3, окиснення).
  5.  Окиснення гідрохінону.

  1.  Лабораторні досліди. Методика і техніка експерименту, які роз-кривають хімічні властивості фенолів:

1.   Добування феноляту натрію 

     Реактиви та обладнання: фенол (кристалічний), ΝaΟΗ(2Н розчин) ΗСІ (20 %-й розчин).

   В пробірку вносять 2-3 кристалики фенолу. Обережно! Потім добавляють 2 н. розчин  ΝaΟΗ. Фенол повністю розчиняється в гідроксиді натрію. Після цього до прозорого розчину феноляту натрію добавляють  1-2 мл 20%-го розчину  хлоридної кислоти .Спостерігають виділення фенолу у вигляді білої каламуті ,а потім –у вигляді маслянистих крапель, які осідають на дно пробірки

2.  Реакція фенолу з FeCl3 

Реактиви та обладнання фенол(5%-й розчин), пірокатехін (5% -й водний

розчин), резорцин (5%-й водний розчин), гідрохінон(5%-й водний розчин), пірогалол(5%-й водний розчин),етиловий спирт, FeCl3 (5%-й розчин).

   У пробірку вносять 1 мл розчину відповідного фенолу і добавляють у нього краплю 5%-го розчину хлориду феруму (III).Спостерігають, як реакційна суміш забарвлюється в інтенсивний колір: у випадку фенолу-у фіолетовий, пірокатехіну - у оливково-зелений, який у разі сильного розведення водою змінюється на фіолетово-синій, резорцину-у фіолетовий, гідрохінону-спочатку у зелений, який потім буріє (при стоянні випадають красиві темно-зелені кристали хінгідрону ), пірогалолу-у червоний.

3.  Бромування фенолу 

     Реактиви та обладнання:фенол(5%-й водний розчин), бром(насичений водний розчин).

   У пробірку вносять 2-3 мл бромної води і краплями добавляють 5%-й водний розчин фенолу. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і мутніє реакційна суміш ,в якій досить швидко випадає осад трибромфенолу білого кольору . Далі в реакційну суміш добавляють ще 1-2 мл бромної води ,і вміст пробірки добре перемішують. Бромна вода знебарвлюється ,а осад змінює забарвлення з білого на світло  - жовте.

4.  Окиснення фенолу 

     Реактиви та обладнання:фенол(5%-й  розчин),KMńΟ4 (1%-йрозчин).

    У пробірку вносять 1 мл 5% -го розчину фенолу і 2 мл 1%-го розчину KMńΟ4.

    Реакційну суміш перемішують.Спостерігають, як знебарвлюється розчин перманганату і утворюється осад оксиду мангану(IV) бурого кольору. У процесі окиснення фенол спочатку перетворюється в гідрохінон,  який потім окислюється з утворенням п- хінону.

5. Відновні властивості гідрохінону 

     Реактиви та обладнання: пірокатехін (5% -й розчин), резорцин (5%-розчин),гідрохінон(5%-й розчин),пірогалол(5%-й водний розчин),Фелінг I та II, нітрат срібла (1%-й розчин),гідроксид амонію (5%-й розчин), водяна баня.

   У чотири пробірки вносять по 0,5 мл Фелінг I та II. Потім у першу пробірку добавляють 2 мл 5%-го розчину резорцину,  у другу-2 мл 5%-го розчину гідрохінону, у третю -2 мл 5%-го розчину пірокатехіну, у четверту -2 мл 5%-го розчину пірогалолу. Реакційні суміші в пробірках нагрівають на водяній бані . Спостерігають, як синє забарвлення реактиву Фелінга  змінюється і одночасно утворюється осад оксиду купруму (I) червоного кольору. 

    Аналогічний дослід проводять із розчинами даних фенолів і аміакатом гідроксиду срібла .У процесі нагрівання одержаних реакційних сумішей спостерігають ,як утворюється осад металічного срібла чорного кольору. 

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання
  3.  Контрольна робота

 Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.125-135
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.684-704.
  4.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.:               

    Вища школи.

Лабораторне заняття №24

Тема: Феноли

Мета: На основі електронної будови фенолу та взаємного впливу атомів в молекулі вивчити і закріпити  кислотні властивості фенолу та реакції SE2

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика, ізомерія, номенклатура фенолів.
    1.  Електронна будова фенолу.
    2.  Взаємний вплив атомів в молекулі фенолу.
    3.  Вплив замісників І та ІІ роду на зміну кислотно-основних властивостей фенолу. Порівняти із спиртами.
    4.  Хімічні властивості фенолу:
    5.  реакції за рахунок  бензенового ядра (нітрування, сульфування, бромування).Порівняти з бензеном.
    6.  реакції за рахунок групи ОН (реакція з металічним Nа, гідроксидом натрію, окиснення).

6. Поняття про фенолформальдегідні смоли (одержання наволачних смол).

7. Біологічне значення фенолів.

8.Методи синтезу фенолу ( лужнна плавка, кумольний метод Сергеєва).

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання

IV.     Контрольна робота 

 Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. - с.385-395.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія К.: Вища школа, 1986. - с.125-135.
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.684-704.

Лабораторне заняття № 25.

Тема: Хімічні властивості аніліну та диметиланіліну

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей аніліну, пояснювати їх, враховуючи взаємний вплив атомів в молекулі

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається ароматичними амінами? Навести приклади.
    1.  Класифікація амінів. Навести приклади.
    2.  Електронна будова аніліну та взаємний вплив атомів в молекулі.
    3.  Реакції амінів за рахунок NH2-групи (утворення солей з HCl, Н2SO4 реакція з оцтовим ангідридом).
    4.  Реакції аніліну за рахунок бензольного ядра(реакція з Br2).
  2.  Лабораторні досліди. Методика і техніка експерименту, які розкривають хімічні властивості аніліну.

1.    Доведення основних властивостей аніліну

  Реактиви та обладнання: анілін(водно-спиртовий розчин), хлоридна кислота( 10% -й розчин), синій лакмус( розчин).

    У пробірку вносять 2 мл води і 3-4 краплі розчину синього лакмусу. Потім  у пробірку добавляють 5-6 крапель 10% -го розчину хлоридної кислоти  При цьому забарвлення індикатора змінюється на червоне Після цього до одержаної в пробірці реакційної  суміші краплями добавляють водно- спиртовий розчин аніліну, гарно перемішуємо. Спостерігають за зміною забарвлення індикатора ,який знову набуває синього кольору, характерного для даного індикатора в нейтральному середовищі.

    2. Утворення і розклад солей аніліну

      Реактиви та обладнання : анілін, NaOH(10% -й розчин), хлоридна     кислота (конц.),H2SO4(10% -й розчин), дифеніламін, C2H5OH

        У  2 пробірки вносять по 2 мл води і по 2-3 краплі аніліну. Суміш аніліну і води в пробірках енергійно перемішують .Утворюється емульсія аніліну у воді .До одержаної емульсії в одну пробірку краплями добавляють концентровану хлоридну кислоту, а в іншу- 10% -й розчин H2SO4. Спостерігають , як в обох пробірках відбувається екзотермічні реакції. У пробірці із хлоридною кислотою емульсія аніліну розчиняється й утворюється однорідний розчин.Солянокислий анілін ,який утворився ,добре розчиняється у воді. У пробірці із сульфатною кислотою випадає осад важкорозчинного у воді сірчанокислого аніліну білого кольору.

Після цього до реакційної суміші в кожну пробірку добавляють 10%-й розчин  NaOH . У пробірці з.солянокислим аніліном рідина мутніє через утворення емульсії аніліну. У пробірці з сірчанокислим  аніліном осад розчиняється і рідина також мутніє через утворення емульсії аніліну.

    3.   Ацилування аніліну 

        Реактиви та обладнання: анілін, оцтовий ангідрид.

   У пробірці енергійно змішують 1 мл аніліну з 3 мл води. До одержаної емульсії  добавляють 1 мл оцтового ангідриду. Обережно! Оцтовий ангідрид дає опіки!! Одержану реакційну суміш перемішують скляною паличкою. Спостерігають за утворення осаду ацетаніліну. Суміш в пробірці стає густою.

    4.    Бромування аніліну 

        Реактиви та обладнання: анілін, бромна вода( насичений розчин).

    У пробірці  змішують 2 краплі аніліну з2 мл води. До одержаної емульсії  добавляють бромну воду. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і утворюється осад білого кольору.

    5.   Окиснення аніліну

          Реактиви та обладнання анілін, хромова суміш.

    Краплю аніліну змішують у пробірці з 2-3  мл води . До одержаної емульсії  добавляють 2 мл хромової суміші. Реакційна суміш забарвлюється в інтенсивний темно-зелений колір, який змінюється спочатку на синій ,а потім – на чорний. Продуктом окиснення аніліну біхроматом є барвник аніліновий чорний –це суміш речовин різної будови .

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання

V.      Контрольна робота

 VI.    Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –с.415-420.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.- с.208-220.
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.662-672.
  4.  В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

Лабораторне заняття № 26

Тема: Аліфатичні та ароматичні аміни

Мета: На основі  електронної будови молекули та взаємного впливу амінів  вивчити  кислотно-основні властивості та  закріпити їх

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Характеристика аліфатичних амінів.
    1.  Класифікація, номенклатура амінів.Навести приклади.
    2.  Електронна будова метиламіну, диметиламіну і триметиламіну.
    3.  Що називається ароматичними амінами .Навести приклади.
    4.  Класифікація ароматичних амінів.
    5.  Електронна будова аніліну. Взаємний вплив атомів в молекулі.
    6.  Порівняння основних властивостей аліфатичних і ароматичних амінів.
    7.  Реакції  аліфатичних і ароматичних амінів з мінеральними  кислотами, галогенопохідними та хлористим ацилом . Відношення амінів до НNO2.
    8.  Реакції електрофільного заміщення в ароматичних амінах (бромування, сульфування, нітрування). Орієнтація NH2-групи.
    9.  Сульфанілова кислота, її похідні, біологічне значення.

  1.  Висновок заняття
  2.  Домашнє завдання

IV    Контрольна робота

Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-с. 415-420.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.208-220.
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.662-672.

Лабораторне заняття № 27

Тема: Багатоядерні ароматичні сполуки

Мета: Вивчити і закріпити знання про властивості багатоядерних ароматичних сполук. На основі будови їх молекул та взаємному впливі атомів молекулі

  1.  Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається багатоядерними ароматичними сполуками? Навести приклади.
  2.  Класифікація багатоядерних ароматичних сполук. Навести приклади.
  3.  Електронна будова нафталіну та антрацену. Ароматичність . Правило Хюккеля.
  4.  Хімічні властивості нафталіну ( бромування, нітрування, окиснення, сульфування, гідрування).
  5.  Правило заміщення в нафталіновому ядрі.
  6.  Хімічні властивості антрацену ( бромування,  окиснення, гідрування).
  7.  Фенантрен. Будова молекули . Біологічне значення.

II.   Висновок заняття

III.  Домашнє завдання

 IV.  Контрольна робота

Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-с. 440-460.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.93-97.
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001.

Лабораторне заняття № 28-29

Тема: Гетероциклічні сполуки

Мета: Вивчити  і закріпити значення про  будову та  хімічні властивості  п”яти - та шестичленних гетероциклічних сполук

  1.  Теоретичні питання теми:
    1.  Що називається гетероциклічними сполуками? Навести приклади.
    2.  Класифікація гетероциклічних сполук.
    3.  Електронна будова та взаємний вплив атомів в молекулах 5- членних гетероциклічних сполук.
    4.  Хімічні властивості фурану ( бромування, сульфування, нітрування, гідрування).
    5.  Хімічні властивості тіофену ( сульфування, нітрування, гідрування, хлорування).
    6.  Хімічні властивості піролу ( сульфування, нітрування, гідрування, хлорування).
    7.  Кислотно – основні властивості піролу.
    8.  Біологічне значення похідних піролу (гемоглобін, хлорофіл, індол, індиго, амінокислоти).
    9.  Застосування похідних фурану та тіофену у медицині та народному господарстві.
    10.  Електронна будова та взаємний вплив атомів в молекулі 6- членних гетероциклічних сполук на прикладі піридину.
    11.  Хімічні властивості піридину ( бромування, сульфування, нітрування, гідрування).
    12.   Пояснити кислотно – основні властивості піридину(реакція з НCl, НOН).
    13.  Застосування похідних піридину у медицині (нікотинова кислота, амід нікотинової кислоти, вітамін В6- піродоксаль, кордіамін, тубазид).
    14.  Пуринові та піримідинові основи((аденін, гуанін, цитозин, урацил, тимін).
  2.  Висновок заняття
  3.  Домашнє завдання
  4.  Контрольна робота

Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –с. 462-478.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія К.: Вища школа, 1986.-.с.231-252.
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001.

Лабораторне заняття № 30

Тема: Циклопарафіни. Терпени

Мета: Вивчити , закріпити і розширити знання про будову та хімічні властивості циклопарафінів і терпенів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається циклопарафінами? Навести приклади.
    1.  Класифікація циклопарафінами.
    2.  Стійкість циклопарафінів в залежності від кількості атомів  карбону, що створюють цикл.
    3.  Хімічні властивості циклопарафінів (гідрування, бромування, реакція з HCl).
    4.  Терпени .Класифікація терпенів .Навести приклад.
    5.  Будова і властивості пінену Написати рівняння реакцій.
    6.  Камфора. Будова ,хімічні властивості. Навести приклад.
    7.  Біологічне значення терпенів.

II        Висновок заняття

III.      Контрольна робота

Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.
  3.  Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001.

Лабораторне заняття № 31

Тема: Хімія амінокислот

Мета: Закріпити, розширити і поглибити знання про взаємний вплив атомів в молекулі, хімічні властивості та біологічне значення амінокислот

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається амінокислотами?
  2.  Класифікація амінокислот.
  3.  Взаємний вплив атомів в молекулі амінокислот.
  4.  Амфотерні властивості амінокислот.
  5.  Поняття “біполярний іон”. Його поведінка в кислому та лужному середовищі.
  6.  Хімічні властивості амінокислот (утворення естерів, реакція алкілування та ацилування, дія нітритної кислоти).
  7.  Відношення амінокислот до нагрівання.
  8.  Утворення пептидів.
  9.  Поліпептиди. Будова, біологічне значення.
  10.  Роль амінокислот у життєдіяльності живої матерії.

II        Висновок заняття

III.      Контрольна робота

Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-С.262-272.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-С.286-292.

Лабораторне заняття № 32

Тема: Хімія білків

Мета: Закріпити і поглибити знання про будову, хімічні властивості та біологічне значення білків

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається пептидами? Написати рівняння реакцій утворення пептидів.
  2.  Що називається білками?
  3.  Біологічне значення білків.
  4.  Властивості білків (гідроліз, кольорові реакції на білки, осадження (висолювання та денатурація)).

II. Методика виконання хімічного експерименту, що сприяє закріпленню властивостей білків.

А)Кольорові реакції на білки( біуретова реакція)

Білки в лужному середовищі із сульфатом міді утворюють комплексні сполуки, колір яких залежить від довжини поліпептидного ланцюга. Розчин білка дає синьо-фіолетове забарвлення , а продукти його гідролізу пептиди – червоно-фіолетовий колір. Пептидна реакція – це реакція на пептидний звязок

  С N 

                       O       H

Б)Реакції осадження білків  

                       1).Висолювання білків

Наливаємо в пробірку розчин білка і доливаємо до нього насичений розчин (NH4 )2SO4. Спостерігаємо утворення осаду, який розчиняється при доливанні води. Це свідчить про те, що відбулося зворотне осадження білка і він повертається у свій вихідний природний стан.

                       2)Денатурація білка

В 4 пробірки наливаємо розчин білка. В пробірку №1-доливаємо 5% розчин CuSO4, в пробірку №2-концентровану HNO3 , в пробірку №3-етиловий спирт. Пробірку №4 нагріваємо на полумї спиртівки. Спостерігаємо у всіх пробірках утворення осаду, який при доливанні води не розчиняється. Це свідчить про те , що в молекулі білка відбулися значні зміни структури, що приводить до втрати природних властивостей. Такий білок називається денатурованим, процес денатурацією. Денатурація – не обернене  осадження білка.

III.     Висновок заняття.

IV.    Контрольна робота.

 Література:

  1.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.
  2.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.

Лабораторне заняття № 33

Тема: Хімія пептидів і білків

Мета: Закріпити знання про будову, властивості, біологічну роль білків і пептидів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається пептидами?
  2.  Утворення пептидів. Написати  рівняння реакцій.
  3.  Що називається білками? Біологічна роль білків.
  4.  Структура білків.
  5.  Властивості білків.
  6.  Класифікація білків.
  7.  Нуклеопротеїди.
  8.  Хромопротеїди.
  9.  Ліпопротеїди.
  10.  Глюкопротеїди.
  11.  Фосфопротеїди.

II        Висновок заняття

III      Контрольна робота

 

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-С.292-301

Лабораторне заняття № 34

Тема: Ліпіди

Мета: Закріпити  і поглибити знання про  хімічні властивості жирів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається жирами?
  2.  Тверді і рідкі жири.
  3.  Гідроліз жирів.
  4.  Омилення жирів.
  5.  Гідрогенізація жирів.
  6.  Йодне число жирів.
  7.  Біологічна роль жирів.

  1.  Методика виконання лабораторних дослідів

 1.Реакція рідких жирів з бромом і йодом

   В три пробірки наливаємо по 1 мл соняшникової олії. В пробірку №1 доливаємо насичену бромну воду, в пробірку №2 - спиртовий розчин йоду. У пробірку №3 - розчин  KMnO4.Вміст пробірки збовтуємо. Спостерігаємо знебарвлення бромної води, розчину йоду і  KMnO4 .Це свідчить про те, що в соняшниковій олії містяться ненасичені карбонові кислоти.

                                                                          О                 

       CH3—(CH2)7 — CH ═ CH    (CH2)7С                             

                                                                          ОН                  

                       +Br2

                                                                                       + I2

                                                                          

CH3—(CH2)7 — CH — CH—(CH2)7СООН

                                                          CH3—(CH2)7 — CH — CH—(CH2)7СООН                                                                                                                                                                           

                          Br         Br                                                   

 I         I

                                                        +О+НОН

                               CH3—(CH2)7 — CH — CH—(CH2)7СООН

                                                          

ОН ОН

2.Омилення жирів.

   В пробірку наливаємо 1 мл соняшникової олії і доливаємо 1 мл розчину NaOH

   Нагріваємо пробірку на водяній бані до утворення однорідної маси. Після цього доливаємо насичений розчин NaCl. Проходить висолювання

( виділення із розчину мила),що свідчить про омилення жиру.

                          О

    СН2–О —С―С17Н33

    │                    О                                             СН2–ОН                                                  

СН–О      С ― С17Н33       + 3 NaOH           │                 + 3 С17Н33СООNa 

│                   О                                              СН–ОН                            

    СН2–О     С  ―С17Н33                                   │

                                                                           СН2–ОН     

 III. Висновок заняття

IV.  Контрольна робота

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-С.302-305.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-С.220-223.

         

Лабораторне заняття № 35

Тема: Хімія ліпідів і ліпоїдів

Мета: Поглибити і  закріпити  знання по будові, хімічним властивостям та біологічній ролі ліпідів та ліпоїдів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається ліпідами?
    1.  Тверді і рідкі жири. Навести приклади.
    2.  Жирні карбонові кислоти (стеаринова, пальмітинова, олеїнова, лінолева, ліноленова).
    3.  Властивості ненасичених карбонових  кислот( реакція з Br2,I2, KMnO4).
    4.  Гідрогенізація жирів. Написати рівняння реакції.
    5.  Властивості жирів( гідроліз, омилення).
    6.  Біологічна роль жирів.
    7.  Ліпоїди. Класифікація ліпоїдів.
    8.  Фосфоліпіди. Класифікація фосфоліпідів.
    9.  Біологічна роль ліпоїдів.

II. Висновок заняття

III.  Контрольна робота

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-С.302-305.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-С.220-223.

          

Лабораторне заняття № 36

Тема:  Хімія вітамінів і гормонів

Мета: Вивчити  і поглибити знання про будову та біологічну роль вітамінів і гормонів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Загальна характеристика вітамінів.
  2.  Поняття авітаміноз, гіповітаміноз, гіпервітаміноз.
  3.  Класифікація вітамінів.
  4.  Водорозчинні вітаміни ( В1, В2, В5, В6, С) , їх біологічна роль.
  5.  Жиророзчинні вітаміни ( А, D, К, Е), їх біологічна роль.
  6.  Гормони. Гіпофункція та гіперфункція залоз внутрішньої секреції.
  7.  Гормони щитовидної залози.
  8.  Гормони наднирників.
  9.   Гормони підшлункової залози.
  10.  Гормони гіпофізу.

  1.  Висновок заняття

III.  Контрольна робота

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко. Біологічна хімія. К.: Вища школа, 2-ге видання, 1995.-С.240-322.

      

Лабораторне заняття № 37

Тема:  Хімія ферменів

Мета: Закріпити знання про будову та біологічну роль ферменів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Загальна характеристика ферментів.
  2.  Ферменти - біологічні каталізатори.
  3.  Хімічна природа ферментів.
  4.  Властивості ферментів:
    •  Температурний оптимум дії ферментів;
    •  Вплив реакції середовища на активність ферментів;
    •  Специфічність дії ферментів;
    •  Активатори і інгібітори ферментів.

5.Класифікація ферментів( оксидоредуктази, трансферази, гідролази, ліази, ізомерази, лігази).Навести приклади.

 II. Висновок заняття

  1.  Контрольна робота

 

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко. Біологічна хімія. К.: Вища школа, 2-ге видання, 1995.-С.169-207.

Лабораторне заняття № 38

Тема:  Хімічні властивості глюкози і фруктози

Мета: Вивчити  окисно – відновні властивості моноцукридів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається цукридами? Навести приклади.
  2.  Класифікація цукридів. Навести приклади.
  3.  Будова глюкози. Таутомерія глюкози.
  4.  Будова фруктози. Таутомерія фруктози.
  5.  Хімічні властивості глюкози і фруктози ( реакція з Сu(ОН)2, реакція з фуксинсірчистою кислотою, окиснення купрум(II)гідроксидом, окиснення реактивом Фелінга, окиснення аміачним розчином аргентум(I) оксидом - “ реакція срібного дзеркала”).
  6.  Біологічна роль глюкози і фруктози.

II. Методика виконання хімічного експерименту, що сприяє закріпленню знань про хімічні властивості глюкози і фруктози.

   А) Взаємодія моноцукридів з Сu(ОН)2

   У дві пробірки наливаємо по 1 мл 5%-го розчину сульфату міді і по 1 мл 10 %-го розчину натрій гідроксиду. Після цього до одержаного осаду купрум (II) гідроксиду в одну пробірку добавляємо 1 мл розчину глюкози, а в другу –

1 мл розчину фруктози .Спостерігаємо, як осад купрум (II) гідроксиду в обох пробірках розчиняється.

  Б) Відношення глюкози до фуксинсірчистої кислоти

   У 2 пробірки вносять по 1 мл розчину фуксинсірчистої кислоти. Потім в одну з пробірок добавляють 1 мл 10 % -го розчину глюкози, а в іншу – 1 мл 10 %-го розчину формальдегіду. Через деякий час у пробірці з формальдегідом з”являється фіолетово-рожеве забарвлення, а реакційна суміш з глюкозою залишається безбарвною, що свідчить про відсутність реакції між глюкозою і фуксинсірчистою кислотою.

  В)Окиснення моноцукридів Сu(ОН)2

   У пробірці змішують 3 мл 2 % -го розчину глюкози і 1,5 мл 10 %-го розчину натрій гідроксиду. Потім до суміші глюкози і лугу краплями добавляють 5 %-й розчин сульфату міді до утворення невеликої кількості осаду купрум(II) гідроксиду, який не розчиняється при перемішуванні суміші. Після цього верхню частину реакційної суміші нагрівають у полум”і до початку кипіння , а нижню частину не нагрівають, залишають для контролю. Спостерігають, як у верхній частині реакційної суміші з”являється спочатку жовтий осад купрум(I) гідроксиду, який швидко перетворюється в червоний осад купрум(I) оксиду. Нижня частина реакційної суміші, яку не нагрівали, залишилася синьою. Отже, глюкоза має відновні властивості, що підтверджує наявність в її молекулі альдегідної групи.

  Г) Окиснення моноцукридів реактивом Фелінга

   У 2 пробірки наливаємо по 2 мл реактиву Фелінга .Потім в одну пробірку добавляють 2 мл розчину глюкози, а в іншу- 2 мл розчину фруктози. Реакційні суміші в обох пробірках перемішують, а потім нагрівають верхні частини рідин у полум”ї до початку кипіння. Спостерігають за утворенням жовтого осаду купрум(I)гідроксиду, який переходить у червоний осад купрум(I) оксиду у верхніх частинах рідин обох пробірок. Нижні частини рідин, які не нагрівали ,залишаються синіми. Отже, розчини глюкози і лужні розчини фруктози мають відновні властивості.

  Д) Окиснення моноцукридів аміачним розчином аргентум(I) оксидом

   У 2 пробірки наливають 2 мл розчину нітрату срібла і краплями добавляють 5 %-й розчин аміаку. Потім до одержаного аміакату гідроксиду срібла в одну пробірку добавляють 2 мл розчину глюкози, а в іншу- 2 мл розчину фруктози. Обидві пробірки з реакційними сумішами нагрівають протягом 10 хв. На гарячій водяній бані. В обох пробірках на стінках виділяється металічне срібло у вигляді дзеркала. Під час нагрівання на водяній бані реакційні суміші не можна струшувати, оскільки в такому випадку металічне срібло виділиться у вигляді темного осаду. Отже, розчини глюкози і лужні розчини фруктози мають відновні властивості і відновлюють срібло з його осаду.

III. Висновок заняття

IV.  Контрольна робота

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.

Лабораторне заняття № 39

Тема: Будова і хімічні властивості моноцукридів

Мета: Поглибити і закріпити знання про будову та хімічні властивості                 моноцукридів

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Класифікація моноцукридів.
    1.  Ізомерія моноцукридів:

а)міжкласова;

б)оптична (стереоізомерія);

в)таутомерія

  1.  .Будова глюкози, фруктози, рибози, дезоксирибози. Проекційні формули Фішера та перспективні формули Хеуорса.
    1.  Пояснити поняття антиподи, хіральні (дзеркальні) ізомери, діастероізомери, епімери, α,β-аномери.
    2.  Мутаротація глюкози.
    3.  Хімічні властивості глюкози, характерні для карбонільної форми.
    4.  Хімічні властивості глюкози, характерні для циклічної форми.
    5.  Хімічні властивості фруктози.
    6.  Хімічні властивості рибози, дезоксирибози.
    7.  Біологічна роль моноцукридів.

II. Висновок заняття.

III.  Контрольна робота.

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.

Лабораторне заняття № 40

Тема: Хімічні властивості цукрози і мальтози

Мета: Закріпити знання про хімічні властивості цукрози та мальтози                 

I     Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається дицукридами? Навести приклади.
  2.  Будова цукрози.
  3.  Гідроліз цукрози.
  4.  Будова мальтози.
  5.  Гідроліз і окиснення мальтози.
  6.  Біологічне значення цукрози і мальтози.

II. Методика виконання хімічного експерименту, що сприяє закріпленню знань про хімічні властивості цукрози і мальтози.

   А)Взаємодія цукрози і мальтози з Сu(ОН)2 у лужному середовищі

   У 2 пробірки наливаємо: в першу - 1 мл  розчину цукрози, в другу- 1 мл розчину мальтози. Після цього в кожну пробірку спочатку добавляємо по 1 мл розчину натрій гідроксиду, а потім розчин купрум (II) сульфату. Спостерігають, утворення осаду купрум (II) гідроксиду. При перемішуванні реакційної суміші  осад розчиняється. При цьому розчини цукрози, мальтози набувають голубого забарвлення внаслідок утворення комплексних сахаратів.

   Б) Взаємодія цукрози і мальтози з реактивом Фелінга

   У 2 пробірки наливаємо: у першу – 1 мл розчину мальтози, в другу-1 мл розчину цукрози. Потім у кожну пробірку добавляють по 2 мл реактиву Фелінга і верхні частини одержаних реакційних сумішей нагрівають у полум”ї до початку кипіння. Нижні частини розчинів не нагрівають і залишають для порівняння. Спостерігають, як у пробірці, яка містять розчини мальтози  утворюється червоний осад  купрум(I) оксиду, а реакційна суміш, яка  містить розчин цукрози, свого кольору а процесі нагрівання не змінює. Отже, на відміну від цукрози розчини мальтози і лактози мають відновні властивості.

   В) Якісні реакції на цукрозу

   У 2 пробірки наливаємо по 2 мл  розчину цукрози і по 2 мл розчину гідроксиду натрію. Потім до суміші цукрози і лугу в одній пробірці добавляють кілька крапель розчину сульфату кобальту, а в іншій – кілька крапель розчину сульфату нікелю. Спостерігають у пробірці з сіллю кобальту за фіолетовим забарвленням, а в пробірці із сіллю нікелю – за зеленим забарвленням внаслідок утворення розчинних у воді комплексних цукридів кобальту і нікелю.

    Г)Гідроліз цукрози

   У колбу на 50 мл наливають 15 – 20 мл розчину цукрози і 6 мл 10 %-го розчину сульфатної кислоти. До одержаної суміші добавляють кип”ятільні камінці. Реакційну суміш нагрівають на електроплитці протягом 10 хв., а потім охолоджують .

   Далі у пробірку наливають 1 мл розчину, який містить продукти гідролізу цукрози, і до нього при перемішуванні добавляють невеликими порціями натрій гідрокарбонат (порошок). Обережно!!! Рідина спінюється через виділення СО2. Після нейтралізації(коли перестане виділятися СО2) до розчину в пробірці добавляють 1 мл реактиву Фелінга і одержану реакційну суміш нагрівають. Спостерігають за випадання червоного осаду. Отже, продукти, які утворюються  в процесі гідролізу цукрози, мають відновні властивості.

III. Висновок заняття.

IV.  Контрольна робота.

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – С. 277 – 280.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.- С. 294- 299.

Лабораторне заняття № 41

Тема: Хімічні властивості дицукридів

 

Мета:  Поглибити і закріпити знання про  будову, хімічні властивості та біологічну роль дицукридів

I     Теоретичні питання теми:

1.Що називається дицукридами? Навести приклади.

2.Класифікація дицукридів на відновлюючі і невідновлюючі.

3.Невідновлюючі дицукриди:

      а) Будова цукрози(сахарози);

      б) Гідроліз(інверсія) цукрози;

      в) Біологічна роль цукрози

4.Відновлюючі дицукриди:

      а) Будова мальтози;

      б) Гідроліз мальтози;

      в) Окиснення мальтози;

      г) Біологічна роль мальтози;

      д) Будова целобіози;

      є) Гідроліз целобіози;

      ж) Окиснення целобіози;

      з) Біологічна роль целобіози

II. Висновок заняття

III.  Контрольна робота

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – С. 277- 280.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.

Лабораторне заняття № 42

Тема: Хімічні властивості крохмалю і клітковини

Мета:  Закріпити знання про  хімічні властивості крохмалю і клітковини

I    Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається поліцукридами? Навести приклади.
  2.  Будова крохмалю.
  3.   Властивості крохмалю( розчинність, реакція з йодом, гідроліз крохмалю).
  4.  Будова клітковини
  5.   Хімічні властивості клітковини( розчинність, гідроліз клітковини, реакція з нітратною кислотою та ангідридом ацетатної кислоти).
  6.  Біологічна роль крохмалю і клітковини.
  7.  Методика проведення хімічного експерименту, який сприяє закріпленню знань поданій темі.

1.Реакція крохмалю з йодом

   У пробірку вносять 1 мл розчину крохмального клейстеру і краплями – розведений розчин йоду в йодиду калію. Розчин крохмалю забарвлюється йодом у синій колір. Одержану забарвлену суміш нагрівають на полум”ї. Забарвлення при цьому зникає. При охолодженні синє забарвлення з”являється знову. Реакція з йодом є якісною  на крохмаль

2.Кислотний гідроліз крохмалю

   У колбу вносять 25 мл 1%- го крохмального клейстеру, 5 мл 10 %- го розчину сульфатної кислоти і кілька кип”ятильних камінців. Одночасно у 7-8 пробірок наливають по 1 мл розведеного розчину йоду в калій йодиді. У 1 пробірку  вносять 5 крапель підготовленої реакційної суміші і  звертають увагу на забарвлення реакційної суміші. Потім колбу з реакційною сумішшю ставлять на електроплитку і нагрівають до кипіння. Через 30 с. після початку кипіння з реакційної суміші відбирають піпеткою другу пробу, яку вносять в іншу  пробірку з розчином йоду. Таку процедуру  проводять декілька разів, звертаючи  кожний раз увагу на забарвлення реакційної суміші.

   Після того як реакційна суміш перестане давати забарвлення з йодом,  її охолоджують, і нейтралізують розчином NaOH, додаючи його краплями до лужного середовища. Потім у пробірку вносять 2 мл  лужного розчину прогідролізованого крохмалю і 2 мл реактиву Фелінгу. Суміш нагрівають. Спостерігають за жовтим забарвленням, яке змінюється на червоне.

                       H2O                         H2O                              H2O

  (C6H10O5)n                 (C6H10O5)x n/2C12H22O11               n  C6H12O6

   крохмаль                  декстрин                мальтоза                  α-Д- глюкоза

                                       х<n

       3.Перетворення целюлози в амілоїд

   У фарфорову чашку наливають 80 %-й розчин сульфатної кислоти. В нього

на 10 с опускають смужку фільтрувального паперу. Сухий кінець смужки тримають у руці. Потім ділянку смужки, оброблену кислотою, промивають спочатку у воді, а потім у розчині амоніаку. Одержаний після обробки фільтрувальний папір має прозорий вигляд. Після цього по 1 краплі наносять розчин йоду в калій йодиді на ділянку паперу, оброблену кислотою, і на ділянку паперу, не оброблену кислотою. Спостерігають, як  на ділянці паперу, обробленій кислотою, з”являється синє забарвлення, що свідчить про наявність на ній продуктів гідролізу целюлози.

   4. Кислотний гідроліз целюлози

   У пробірку поміщають дрібно нарізані кусочки фільтрувального паперу і наливають концентровану сульфатну кислоту. Суміш перемішують і виливають у пробірку з водою, нагрівають. Потім суміш охолоджують і добавляють  розчин  лугу до слабколужного середовища і реактив Фелінга. Суміш нагрівають. Спостерігають за утворення спочатку жовтого осаду, який швидко забарвлюється  в червоний .

                       H2O                         H2O                              H2O

  (C6H10O5)n                 (C6H10O5)x n/2C12H22O11               n  C6H12O6

   клітковина                  х<n                      целобіоза                  β-Д- глюкопіраноза

                                       амілоїд

III. Висновок заняття.

IV.  Контрольна робота.

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. – С. 280- 286.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-С 299- 308.

                                 Лабораторне заняття № 43

Тема: Будова і властивості поліцукридів

Мета:  Закріпити знання про  будову та  хімічні властивості крохмалю і  клітковини

I    Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається поліцукридами?
  2.  Утворення поліцукридів в процесі фотосинтезу.
  3.  Будова крохмалю, 1,4 – α- глюкозидні зв”язки.
  4.  Властивості крохмалю( розчинність, гідроліз, реакція з йодом).
  5.  Поняття “ розчинний” крохмаль.
  6.  Глікоген. Будова і властивості глікогену.
  7.  Будова клітковини, 1,4-β- глюкозидні зв”язки.                       O  
  8.  Властивості клітковини( реакція з NaOH, HNO3, CH3       С            )

О

                                                                                             CH3       С           

                                                                                                                  O  

  1.  Колоксилін, колодій, целулоїд, піроксилон.
  2.  Типи волокон( натуральні, штучні, синтетичні). Пояснити. Навести приклади.
  3.  Біологічна роль крохмалю, клітковини та глікогену.

II. Висновок заняття

III.  Контрольна робота

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.- С. 280- 286.
  2.  А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.- С.299-308.

Лабораторне заняття № 44

Тема: Алкалоїди

Мета: Повторити і закріпити знання про  групу природних нітрогенвмісних органічних сполук - алкалоїдів

I    Теоретичні питання теми:

  1.  Що називається алкалоїдами? Поширення їх у природі.
  2.  Класифікація алкалоїдів.
  3.  Загальні властивості алкалоїдів.
  4.  Окремі представники:
    •  Нікотин;
    •  Анабазин;
    •  Хінін;
    •  Кокаїн;
    •  Атропін;
    •  Морфін;
    •  Кодеїн.

II. Висновок заняття.

III.  Контрольна робота.

Література:

  1.  Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.- С. 257-260

 

           


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

11606. ОЦЕНКА ВОЗМОЖНОСТЕЙ ПОСРЕДНИЧЕСКОЙ ФИРМЫ 522 KB
  Лабораторная работа №2 4 часа ОЦЕНКА ВОЗМОЖНОСТЕЙ ПОСРЕДНИЧЕСКОЙ ФИРМЫ Цель работы: изучение одного из возможных применений метода организации сложных экспертиз предложенного Г.С.Поспеловым. Задачи работы: Научиться применять предлагаемый метод ...
11607. АВТОМАТИЗАЦИЯ ПОИСКА КОНТУРОВ И ПУТЕЙ ТОПОЛОГИЧЕСКОЙ МОДЕЛИ СИСТЕМЫ ПО МАТРИЦЕ СМЕЖНОСТИ И ИЗОМОРФНОСТИ 39.5 KB
  Лабораторная работа №3 АВТОМАТИЗАЦИЯ ПОИСКА КОНТУРОВ И ПУТЕЙ ТОПОЛОГИЧЕСКОЙ МОДЕЛИ СИСТЕМЫ ПО МАТРИЦЕ СМЕЖНОСТИ И ИЗОМОРФНОСТИ Цель работы: получение навыков анализа топологических моделей представления систем в виде графов и их матричной форме. Задачи работ
11608. Системы обработки текстов 425 KB
  Системы обработки текстов. Некоторые понятия технического редактирования. В издательских технологиях обработки текстов выделяют художественное и техническое редактирование. В данном практикуме мы ограничимся только техническое редактирование. Объясним некоторы
11609. Первоначальные сведения и правила работы в текстовом процессоре MS Word’2000/2003 197 KB
  Лабораторная работа № 4 Тема: Первоначальные сведения и правила работы в текстовом процессоре MS Word’2000/2003 Цель работы: Освоить основные приемы работы с документами и форматирования текста в MS Word’2000/2003. Содержание работы: Знакомство с основными элементами и настройк...
11610. Работа с таблицами в MS Word’2000/2003 116.5 KB
  Лабораторная работа № 5 Тема: Работа с таблицами в MS Word’2000/2003. Цель работы: Освоить основные приемы создания редактирования и форматирования таблиц в документах текстового процессора MS Word’2000/2003. Содержание работы: Создать таблицу Отчетная ведомость по компью
11611. Графические возможности MS Word’2000/2003 139 KB
  Лабораторная работа № 6 Тема: Графические возможности MS Word’2000/2003.. Цель работы: Освоить основные приемы создания редактирования и форматирования графических объектов в документах текстового процессора MS Word’2000/2003. Содержание работы: Задание: Создать бланк фирмы п...
11612. Оформление математических формул в документах MS Word’2000/2003 99 KB
  Лабораторная работа № 7 Тема: Оформление математических формул в документах MS Word’2000/2003. Цель работы: Освоить основные приемы создания и форматирования математических формул в текстовых документах MS Word’2000/2003. Содержание работы: Освоение...
11613. Работа с большим (структурированным) документом MS Word’2000/2003 138.5 KB
  Лабораторная работа № 8 Тема: Работа с большим структурированным документом MS Word’2000/2003 Цель работы: Освоить основные приемы оформления структурированного документа в MS Word’2000/2003. Содержание работы: Создание структурированного документа. Оформление структ
11614. Решение задач в MatLab 324.86 KB
  Лабораторная работа №2. Решение задач в MatLab Цель лабораторной работы – закрепление практических навыков решения задач в среде математического пакета MatLab необходимых для выполнения лабораторных работ по дисциплине ТИПиС. Этап I. Решение уравнений в пакете MatLa...