52978

ФІЗИКО-ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. ДОБУВАННЯ

Книга

Педагогика и дидактика

Зміст лекційного матеріалу на тему Карбонові кислоти. Завдання різного рівня складності по темі: Карбонові кислоти. Попередні забезпечуючі Хімія Особливості будови карбонових кислот на прикладі молекули оцтової кислоти та її фізикохімічні властивості. Пояснити роль молочної кислоти у виробництві молочнокислих продуктів.

Украинкский

2014-02-20

456.5 KB

17 чел.

МІНІСТЕРСТВО  ОСВІТИ  І  НАУКИ,  МОЛОДІ  ТА  СПОРТУ  УКРАЇНИ

ПОЛТАВСЬКИЙ  КОМЕРЦІЙНИЙ  ТЕХНІКУМ

ЦИКЛ ПРИРОДНИЧО-МАТЕМАТИЧНИХ  ДИСЦИПЛІН

МЕТОДИЧНІ  МАТЕРІАЛИ

ПІДГОТОВКИ  ТА  ПРОВЕДЕННЯ  

ВІДКРИТОГО  ЛАБОРАТОРНОГО  ЗАНЯТТЯ

З  ПРЕДМЕТУ  «ОРГАНІЧНА  ХІМІЯ»  НА  ТЕМУ:

«ФІЗИКО-ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ

КАРБОНОВИХ  КИСЛОТ.  

ДОБУВАННЯ.»

Полтава, 2011

Методичні матеріали підготовки та проведення відкритого лабораторного заняття з предмету «Органічна хімія» на тему: «Фізико-хімічні властивості карбонових кислот. Добування».

Укладач: Панько І.В. – викладач

предмету «Органічна хімія»

Розглянуто і затверджено

на засіданні циклової комісії

природничо-математичних дисциплін

Протокол №____

від «___»____________20__р.

Голова циклової комісії:

______________Федій О.Г.


ЗМІСТ

1. Інструктивно-методична карта лабораторного заняття №5.

2. Інструкція для студентів до проведення лабораторного заняття №5.

3. Зміст лекційного матеріалу на тему «Карбонові кислоти».

4. Опорний конспект.

5. Завдання різного рівня складності по темі: «Карбонові кислоти».

6. Критерії оцінювання навчальних досягнень студентів з органічної хімії.


1
. ІНСТРУКТИВНО - МЕТОДИЧНА КАРТА ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ №5

Тема заняття: «Фізико-хімічні властивості карбонових кислот. Добування».

Курс: ІІ. Спеціальність: 5.05170101.

Тип заняття: лабораторне заняття.

1. Актуальність теми. Програмою предмету передбачено вивчення класу оксигеновмісних органічних сполук – карбонових кислот, знання яких необхідні  спеціалісту для виробництва кулінарних і кондитерських виробів, напоїв. Вивчення теми повинно сприяти формуванню в майбутніх фахівців засобами навчального предмету ключових компетентностей, необхідних для соціалізації і творчої реалізації особистості; набуття навичок самостійної науково-практичної та дослідницько-пошукової діяльності.

2. Цілі заняття:

а) навчальна: прослідкувати причинно–наслідкову залежність властивостей карбонових кислот від їх будови; закріпити знання про гомологічний ряд та гомологи, ізомери та ізомерію речовин; ілюструвати хімічні властивості та методи добування карбонових кислот рівняннями хімічних реакцій; обґрунтовувати застосування карбонових кислот та їх похідних в харчовій промисловості.

б) виховна: виховувати свідоме ставлення та зацікавленість студентів до хімії та дослідницької діяльності як двох невід’ємних складових; формувати практичні вміння і навички виконання хімічного експерименту  та дотримання правил техніки безпеки.

Розвивати логічне мислення, вміння встановлювати причинно-наслідкові зв’язки між будовою і властивостями речовин, а також вміння аналізувати, порівнювати, робити узагальнюючі висновки і застосовувати набуті знання на практиці.


3. Міжпредметна інтеграція

Дисципліна

Знати

Уміти

1.Попередні (забезпечуючі)

Хімія

Особливості будови карбонових кислот на прикладі молекули оцтової кислоти та її фізико-хімічні власти-вості.

Порівняти властивості органічних карбонових кислот з неорганічними мінеральними, виходя-чи з їх будови і властивостей.

2.Наступні (забезпечувані)

Технологія вироб-ництва кулінарної продукції

Солодкі страви. Напої.

Дати органолептичну оцінку солодким стравам та напоям. Обгрунтувати значення і необхідність засто-сування карбонових кислот при виробництві напоїв та солодощів.

Товарознавство

М’ясо і м’ясні товари.

Риба і рибні товари.

Пояснити перевагу в термінах зберігання консервованих мясних, рибних і овочевих харчових продуктів.

Товарознавство хар-чових продуктів

Кондитерські вироби.

Дати товарознавчу характеристику конди-терських виробів, до складу яких входять  похідні карбонових кислот.

Молоко та молочні продукти.

Пояснити роль молоч-ної кислоти у вироб-ництві молочнокислих продуктів.


4. Зміст теми заняття: «Фізико-хімічні властивості карбонових кислот. Добування».

                                                         План

1. Одержання оцтової кислоти.

2. Взаємодія з металами.

3. Реакція солеутворення з оксидами металів.

4. Реакція нейтралізації.

5. Взаємодія із солями.

6. Реакція етерифікації.

5. План та організаційна структура заняття.

2.2.

Оволодіння навич-ками дослідниць-кої роботи по темі за планом:

1.Дослід №1. Одер-жання оцтової кис-лоти.

2. Дослід №2. Взає-модія з металами.

3. Дослід №3. Реак-ція солеутворення з оксидами металів.

4. Дослід №4. Реак-ція нейтралізації.

5. Дослід №5. Взаємодія із солями.

6. Дослід №6. Реак-ція етерифікації.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

№ п/п

Основні етапи заняття та його зміст

Навчальні цілі в рівнях засвоєння

Методи контролю та навчання

Матеріали методич-ного забезпечення: контроль, наочність, ТЗН, інструкції, обладнання.

Роз-поділ часу

1

2

3

4

5

6

І.

Підготовчий етап.

1.1.

Організація за-няття.

Організація студен-тів групи на прове-дення заняття.

1 хв

1.2.

Визначення нав-чальних цілей, мотивація учбової діяльності.

І-ІІ рі-вень абстрак-ції

Наблизити до са-мостійних вис-новків про важли-вість теми для вивчення спеці-альних дисциплін.

3 хв

1.3.

Контроль вихід-ного рівня знань, умінь, навичок.

ІІ-ІІІ рі-вень абстрак-ції

Фронтальне опи-тування, рубрика "В світі цікавого".

1) Запитання фрон-тального опитуван-ня:

1.Які сполуки нази-ваються карбоно-вими кислотами?

2.Поясніть, як да-ється назва кар-боновим кисло-там за міжнарод-ною номенклату-рою. Наведіть приклади.

3. Обгрунтуйте, які види ізомерії ха-рактерні для кар-бонових кислот.

4. В чому полягає взаємний вплив атомів у моле-кулах карбоно-вих кислот?

5. Дайте характе-ристику фізич-ним властивос-тям карбонових кислот.

6. Як довести, що молекула оцтової кислоти дисо-ціює і один із йонів, що утво-рюється, є катіон Гідрогену?

7.Порівняйте хіміч-ні властивості карбонових кис-лот з неорга-нічними міне-ральними.

8.Обгрунтуйте, чо-му в оцтовій кис-лоті можна роз-чинити кальцій карбонат, а каль-цій сульфат – ні.

9. Поясніть хімізм процесів, які відбуваються під час квашення овочів, вироб-ництва молочно- кислих продук-тів.

10. Поясніть хімізм процесів, які від-буваються під час масляно-кис-лого бродіння.

11. Чим обумовлені специфічні влас-тивості карбоно-вих кислот?

12.Поясніть, як в домашніх умовах та в лабораторії можна одержати оцтову кислоту.

13. Обгрунтйте не-обхідність засто-сування карбоно-вих кислот в харчовій промис-ловості.

2) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайди № 1 - 6.

15 хв

1.4.

Висновок про якість підготовки до заняття. До-пуск до виконання  лабораторної ро-боти.

1 хв

ІІ. Основний етап.

2.1.

Формування вмінь та навичок сту-дентів, необхід-них для виконання лабораторної ро-боти. Правила техніки безпеки.

І-ІІ рі-вень абстрак-ції

Осмислення зміс-ту та послідов-ності виконання дослідів лабора-торної роботи. Обговорення пра-вил техніки без-пеки.

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайди № 7, 8.

2 хв

Групова та інди-відуальна робота студентів по ви-конанню досліду №1.

Контроль з боку викладача за вмінням студентів виконувати лабо-раторні досліди. Обговорення проблемних запи-тань.

Групова та інди-відуальна робота студентів по ви-конанню досліду №2.

Контроль з боку викладача за вмінням студентів виконувати лабо-раторні досліди. Обговорення проблемних запи-тань.

Групова та інди-відуальна робота студентів по ви-конанню досліду №3.

Контроль з боку викладача за вмінням студентів виконувати лабо-раторні досліди.

Групова та інди-відуальна робота студентів по ви-конанню досліду №4.

Контроль з боку викладача за вмінням студентів виконувати лабо-раторні досліди. Обговорення проблемних запи-тань.

Групова та інди-відуальна робота студентів по ви-конанню досліду №5.

Контроль з боку викладача за вмінням студентів виконувати лабо-раторні досліди. Обговорення проблемних запи-тань.

Групова та інди-відуальна робота студентів по ви-конанню досліду №6.

Контроль з боку викладача за вмінням студентів виконувати лабо-раторні досліди. Обговорення проблемних запи-тань.

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) Обладнання та реактиви.

3) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайди № 9, 10.

4) Проблемні запи-тання:

1.Поясніть, які ознаки свідчать про утворення оцтової кислоти в сухій пробірці.

2.Яким індикато-ром не можна довести наяв-ність катіону Гід-рогену в розчині кислоти? Чому?

3. Обгрунтуйте, за якими властивос-тями можна відокремити оц-тову кислоту від води, спирту.

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) Обладнання та реактиви.

3) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайди № 11, 12.

4) Проблемні запи-тання:

1.Поясніть, який газ виділяється в результаті взає-модії магнію з оцтовою кисло-тою.

2.Як довести наяв-ність утвореного газу?

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) Обладнання та реактиви.

3) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайд № 13.

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) Обладнання та реактиви.

3) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайди № 14, 15.

4) Проблемні запи-тання:

1.Проаналізуйте, чому при дода-ванні до натрій гідроксиду фе-нолфталеїну з’я-виться рожеве забарвлення, в той час як при додаванні до цього розчину оцтової кислоти воно зникає.

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) Обладнання та реактиви.

3) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайди № 16, 17.

4) Проблемні запи-тання:

1. Поясніть, де при приготуванні їжі використовується реакція між оцтовою кисло-тою та питною содою? З якою метою?

2) Вапняний наліт на кранах, накип у чайнику - це кальцій карбонат. Як можна поз-бавитись накипу або вапняного нальоту, вико-ристовуючи влас-тивості оцтової кислоти?

1) Інструкції для студентів до вико-нання лабораторної роботи.

2) Обладнання та реактиви.

3) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайд № 18, 19.

4) Проблемні запи-тання:

1.Поясніть, яка роль сірчаної кислоти в реакції етерифікації.

2.Проаналізуйте, які властивості оцтової кислоти подібні до  влас-тивостей мінера-льних кислот.

41 хв

ІІІ.

Заключний етап.

3.1.

Контроль і корек-ція рівня  знань, умінь та навичок студентів.

ІІ-ІІІ рівень абстрак-ції.

Узагальнення та  систематизація студентами резу-льтатів роботи. Оформлення звітів про результати виконання роботи  у вигляді таблиці. Відповіді студен-тів на завдання різного рівня складності по темі «Карбонові кисло-ти».

1) Завдання різного рівня складності по темі «Карбонові кислоти».

2) ТЗН: мультиме-дійний проектор.

Слайд № 20.

20 хв

3.2.

Підведення під-сумків.

«Знання можуть бути купою камі-ння, що задавило особистість. І знання можуть бути вершиною піраміди, на якій стоїть особис-тість.»

(Валентин Розов)

2 хв

3.3.

Відповіді на мож-ливі запитання студентів.

2 хв

3.4.

Оцінювання знань студентів.

2 хв

3.5.

Домашнє завдан-ня.

[1] - c. 114-123;

[2] - c. 241-245.

Конспект.

Задача. У продаж надходить оцтова есенція – водний розчин з масовою часткою приблизно 80% і столовий оцет - водний роз-чин з масовою час-ткою приблизно 9%. Обчисліть ма-су СН3СООН і ма-су води в оцтовій есенції і столовому оцті масою 250г.

1 хв


6. Матеріали методичного забезпечення заняття.

6.1. Матеріали контролю підготовчого етапу заняття.

1) Запитання фронтального опитування:

  1.  Які сполуки називаються карбоновими кислотами?
  2.  Поясніть, як дається назва карбоновим кислотам за міжнародною номенклатурою. Наведіть приклади.
  3.  Обґрунтуйте, які види ізомерії характерні для карбонових кислот.
  4.  В чому полягає взаємний вплив атомів у молекулах карбонових кислот?
  5.  Дайте характеристику фізичним властивостям карбонових кислот.
  6.  Як довести, що молекула оцтової кислоти дисоціює і один із йонів, що утворюється, є катіон Гідрогену?
  7.  Порівняйте хімічні властивості карбонових кислот з неорганічними мінеральними.
  8.  Обґрунтуйте, чому в оцтовій кислоті можна розчинити кальцій карбонат, а кальцій сульфат – ні.
  9.  Поясніть хімізм процесів, які відбуваються під час квашення овочів, виробництва молочнокислих продуктів.
  10.  Поясніть хімізм процесів, які відбуваються під час масляно-кислого бродіння.
  11.  Чим обумовлені специфічні властивості карбонових кислот?
  12.  Поясніть, як в домашніх умовах та в лабораторії можна одержати оцтову кислоту.
  13.  Обґрунтуйте необхідність застосування карбонових кислот в харчовій промисловості.

2) ТЗН: мультимедійний проектор. Використання слайдів.

6.2. Матеріали методичного забезпечення та контролю основного етапу заняття.

  1.  Інструкції для студентів до виконання лабораторної роботи.

  1.  Обладнання та реактиви.

  1.  ТЗН: мультимедійний проектор. Використання слайдів.

  1.  Проблемні запитання:
    1.  Поясніть, які ознаки свідчать про утворення оцтової кислоти в сухій пробірці.
    2.  Яким індикатором не можна довести наявність катіону Гідрогену в розчині кислоти? Чому?
    3.  Обґрунтуйте, за якими властивостями можна відокремити оцтову кислоту від води, спирту.
    4.  Поясніть, який газ виділяється в результаті взаємодії магнію з оцтовою кислотою.
    5.  Як довести наявність утвореного газу?
    6.  Проаналізуйте, чому при додаванні до натрій гідроксиду фенолфталеїну з’явиться рожеве забарвлення, в той час як при додаванні до цього розчину оцтової кислоти воно зникає.
    7.  Поясніть, де при приготуванні їжі використовується реакція між оцтовою кислотою та питною содою? З якою метою?
    8.  Вапняний наліт на кранах, накип у чайнику - це кальцій карбонат. Як можна позбавитись накипу або вапняного нальоту, використовуючи влас-тивості оцтової кислоти?
    9.  Поясніть, яка роль сірчаної кислоти в реакції етерифікації.

              10.Проаналізуйте, які властивості оцтової кислоти подібні до  властивостей  мінеральних кислот.

6.3. Матеріали контролю заключного етапу заняття.

1) Оформлення звітів у вигляді таблиці.

2) Завдання різного рівня складності по темі «Карбонові кислоти».

7. Реактиви і обладнання для демонстрації хімічних дослідів.

Оцтова кислота СН3СООН, натрій ацетат СН3СООNa, концентрована сульфатна кислота Н2SO4, етиловий спирт С2Н5ОН, магнієві ошурки, купрум оксид СuO, натрій гідроксид NaOH, натрій карбонат Nа2СО3, універсальний лакмусовий папір, фенолфталеїн, штатив з пробірками, сірники, хімічний стакан з насиченим розчином повареної солі.

8. Список літератури.

СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ.

1. Гурецька В.Л. Органічна хімія. - М.: «Вища школа», 1976. – с. 114-123.

2. Астахов А.І., Касьяненко А.І. Хімія. - К.: «Вища школа», 1975. – с. 241-245.

СПИСОК ВИКОРИСТАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ.

  1.  Луцевич Д.Д., Березан О.В. Конспект-довідник з хімії: [Посібник]. – К.: Вища школа, 1997. – с.115.
  2.  Покровская Г.В., Чернов В.С., Химия. М.: «Высшая школа», 1996. – с. 88 -97.
  3.  Сухан В.В. Хімія: Посібник для вступників до вищих навчальних закладів, К.: Либідь, 1996. – с.387 –393.


2. Інструкція для студентів до проведення лабораторного заняття №5.

Тема: Фізико–хімічні властивості Карбонових кислот.   добування. 

Мета: Прослідкувати причинно–наслідкову залежність властивостей карбонових кислот від їх будови; закріпити знання про гомологічний ряд та гомологи, ізомери та ізомерію речовин; ілюструвати хімічні властивості та методи добування карбонових кислот рівняннями хімічних реакцій; обґрунтовувати застосування кислот їхніми властивостями.

Обладнання і реактиви: оцтова кислота СН3СООН, натрій ацетат СН3СООNa, концентрована сульфатна кислота Н2SO4, етиловий спирт С2Н5ОН, магнієві ошурки, купрум оксид СuO, натрій гідроксид NaOH, натрій карбонат Nа2СО3, універсальний лакмусовий папір, фенолфталеїн, штатив з пробірками, сірники, хімічний стакан з насиченим розчином повареної солі.

Конкретні цілі:

Знати: особливості будови карбонових кислот на прикладі молекули оцтової кислоти, методи добування карбонових кислот, їх фізико-хімічні властивості, значення карбонових кислот для харчової промисловості.

Вміти: складати структурні формули карбонових кислот, давати їм назву за систематичною номенклатурою, а також складати рівняння хімічних реакцій, що ілюструють хімічні властивості та методи добування карбонових кислот.

ХІД РОБОТИ

Завдання 1. Вивчити лабораторні методи добування карбонових кислот і їх хімічні властивості.

Дослід 1. Одержання оцтової кислоти. 

Помістити у пробірку 0,5г натрій ацетату СН3СООNa і додати 1мл концентрованої сульфатної кислоти H2SO4. Пробірку з сумішшю закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у іншу суху пробірку. Суміш нагріти. У пробірку, куди виділяються пари оцтової кислоти, помістити універсальний лакмусовий папірець. Зробіть висновки. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 2. Взаємодія з металами.

В пробірку помістити невелику кількість магнієвих ошурок, додати 1 мл оцтової кислоти. Закрити пробірку пробкою з газовідвідною трубкою, до отвору якої піднести палаючий сірник. Зробіть висновки. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 3. Реакція солеутворення з оксидами металів.

В пробірку помістити невелику кількість купрум оксиду CuО (в кристалах). Додати 2 мл оцтової кислоти. Реакційну суміш підігріти. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Дослід 4. Реакція нейтралізації.

В пробірку налити 1-2 мл натрій гідроксиду NaOH, додати по краплям (1-2) фенолфталеїну, а потім - розчин оцтової кислоти. Зробіть висновки. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 5. Взаємодія із солями.

В пробірку помістити невелику кількість натрій карбонату Na2СО3, додати розчин оцтової кислоти. Зробіть висновки. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 6. Реакція етерифікації.

В пробірку налити 1-2 мл оцтової кислоти, додати рівну кількість етилового спирту та декілька крапель водовідбірної речовини (концентрованої Н2SO4). Вміст пробірки обережно нагріти. Утворену суміш вилити в стакан з насиченим розчином повареної солі. Зробіть висновки. Напишіть рівняння реакції.

Завдання 2. Проаналізувати виконану вами роботу і написати висновок відповідно до мети поставленої на початку лабораторної роботи. Оформити звіт.

Завдання 3.  Дати відповіді на запитання підсумкового контролю, виданого вам викладачем.


3. Зміст лекційного матеріалу на тему: «Карбонові кислоти».

  1.  Загальна характеристика насичених одноосновних карбонових кислот.

Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких містяться одна або декілька карбоксильних груп          О

                                                                                     //

                                                                                   С            або          СООН.

                                                                                \

                                                                                 ОН

Класифікація карбонових кислот

І. За кількістю карбоксильних груп у молекулі карбонових кислот розрізняють:

  •  одноосновні, або монокарбонові кислоти iз однiєю карбоксильною групою, наприклад: мурашина кислота НСООН, оцтова кислота СН3СООН;
  •  двохосновні, або дикарбонові кислоти iз двома карбоксильними групами, наприклад:  щавлева   кислота   НООС–СООН,  янтарна  кислота      НООC-CH2-CH2-СООН;
  •  багатоосновні, або полікарбонові кислоти із трьома і більше карбоксильними групами, наприклад:  лимонна   кислота                    НООC-CH2-СНСООН - CH2-СООН.

ІІ. Залежно від природи вуглеводневого радикалу розрізняють:

  •  насичені карбонові кислоти мiстять радикал алкану, наприклад: оцтова кислота СН3СООН, пропанова кислота СН3СН2СООН;
  •  ненасичені карбонові кислоти - радикал алкену або алкiну, наприклад: акрилова кислота СН2 =СН-СООН;
  •  ароматичні карбонові кислоти - арильний радикал, наприклад: бензойна кислота С6 Н5-СООН.

До одноосновних насичених карбонових кислот належать органічні речовини, в молекулах яких є одна карбоксильна група, зв'язана з радикалом насиченого вуглеводню або з атомом водню.

Загальна формула одноосновних насичених карбонових кислот:    

                                              О

                                       //  

                           R        С         або    СnН2n+1 СООН,  де R – вуглеводневий радикал,

                                             \                                                              а n = 0, 1, 2, 3, …, N.

                                    ОН

  1.  Будова карбоксильної групи.

Карбоксильна група складається з карбонільної і гідроксильної груп. В карбоксильній групі карбонільна і гідроксильна групи взаємно впливають одна на одну, тому властивості цих груп в кислотах не відповідають властивостям спиртів і альдегідів.

Послаблення зв'язку між киснем і воднем у гідроксильній групі пояснюється відмінністю електронегативностей атомів вуглецю, кисню і водню. Атом вуглецю карбонільної групи набуває деякого позитивного заряду (електронна густина зміщується від нього вбік атома кисню карбонільної групи). В результаті цього атом вуглецю притягує до себе електронну хмару від атома кисню гідроксильної групи. Компенсуючи зміщену електронну густину, атом кисню гідроксильної групи відтягує на себе електронну хмару сусіднього атома водню. Внаслідок цього зв'язок між атомами кисню і водню в гідроксильній групі стає більш полярним, а атом водню — дуже рухливим, тобто відбувається зміщення електронів у карбоксильній групі:

  1.  Гомологічний ряд, номенклатура, ізомерія.

За міжнародною (систематичною) номенклатурою назва кислоти походить від назви відповідного вуглеводню і закінчення –ова (з врахуванням атома карбону карбоксильної групи) та слова кислота. Нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають від атома Карбону карбоксильної групи. Для позначення замісників у вуглеводневому ланцюгу іноді, крім цифр, вживають літери: , , тощо.

                                                                 

СН3-СН2 -СООН.

Часто користуються тривіальними назвами: мурашина, оцтова, масляна, щавлева, молочна, лимонна.

Гомологічний ряд карбонових кислот

Назва

Структурна формула

тривіальна

систематична

Мурашина

Метанова

Н-СООН

Оцтова

Етанова

СН3-СООН

Пропіонова

Пропанова

СН3-СН2-СООН

Масляна

Бутанова

СН3-СН2-СН2-СООН

Валеріанова

Пентанова

СН3-СН2-СН2-СН2-СООН

Капронова

Гексанова

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН

Енантова

Гептанова

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2-СООН

Каприлова

Октанова

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2-СООН і т.д.

Пальмітинова

Гексадеканова

С15Н31СООН

Стеаринова

Октадеканова

С17Н35СООН

Ізомерія карбонових кислот

Для карбонових кислот характерна ізомерія вуглецевого скелета. Він може мати або розгалужений, або нерозгалужений ланцюги. Наприклад:

СН3  - СН 2 - СН2 - СН2  - СООН                          СН3 - СН2  - СН  - СООН                          

              пентанова кислота                                                         

                                                                                                   СН3 

                                                                              2-метилбутанова кислота

СН3 - СН  - СН2  - СООН                                                  СН3                                   

                                                                                        

        СН3                                                                 СН3 - С  - СООН                            

3-метилбутанова кислота                                               

                                                                                          СН3                              

                                                                         2,2-диметилпропанова кислота    

  1.  Фізичні і хімічні властивості кислот.

         Карбонові кислоти є надзвичайно поширеними у природі органічними сполуками і виконують різноманітні функції в живих організмах.

Мурашина кислота міститься в мурашках, в кропиві і у хвої ялини. Опік крапивою – це результат подразнювальної дії мурашиної кислоти. Масляна (бутанова) кислота входить до складу згірклого масла, а валеріанова (пентанова) міститься  в коренях валеріани.

Фізичні властивості карбонових кислот

Серед карбонових кислот немає газоподібних речовин. Нижчі члени ряду – безбарвні рідини, з різким запахом, добре розчинні у воді. Збільшення молекулярної маси обумовлює зниження розчинності у воді карбонових кислот. Вищі карбонові кислоти, починаючи з пальмітинової – тверді речовини, мають слабкий запах стеарину або взагалі без запаху, нерозчинні у воді. Температури кипіння карбонових кислот із збільшенням кількості атомів Карбону зростає і вища, ніж у відповідних спиртів.

Їх добра розчинність і високі температури кипіння пояснюються утворенням більшого числа водневих звязків між молекулами  кислот.

Хімічні властивості карбонових кислот

Розчини карбонових кислот у воді мають кислий смак, забарвлюють лакмус і метил оранжевий у червоний колір, проводять електричний струм, взаємодіють з металами з виділенням водню. Це свідчить, що органічні кислоти вступають у реакції, характерні для кислот. Розглянемо хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти.

Хімічні властивості карбонових кислот в порівнянні з неорганічними кислотами

№ п/п

Властивості кислот

Хімічні властивості, характерні для кислот

неорганічних

органічних (карбонових)

1.

Дисоціація

НСl         Н+l-

СН3СООН        СН3СОО- +  Н+  

( лакмусовий папірець - червоний)

2.

Взаємодія з металами

Zn + 2НСl        ZnСl2 + Н2

2СН3СООН + Zn  (СН3СОО)2 Zn + H2

                         цинк ацетат

3.

Взаємодія з основними оксидами

MqО + 2НСl         MqСl2 + Н2О

2СН3СООН + MqО(СН3СОО)2Mq+H2О                                         магній ацетат

4.

Взаємодія з лугами

NaOH + НСl         NaСl + Н2О

СН3СООН + NaOH  СН3СООNa + H2O                                       натрій ацетат

5.

Взаємодія з со-лями слабших і летких кислот

NaHСО3  + НСl        NaСl +          + Н2О + СО2

СН3СООН + NaHСО3  СН3СООNа + +H2О + СО2                        натрій ацетат    

6.

Взаємодія із спиртами

(реакція етерифікації)

СН3 – СН2 – ОН +

+ Н – О – SO2 – ОН 

СН3 – СН2О – SO2ОН + Н2О

етиловий ефір сірчаної  кислоти

                                   t, H2SO4                   О

                                                   //

СН3СООН + С2Н5ОН СН3-С       + H2О

                                                    \

                                                     О - С2Н5

                                етилацетат, або етиловий

                                   ефір оцтової кислоти

У карбонових кислот під впливом карбоксильної групи збільшується рухливість атомів водню, які стоять біля атома вуглецю, сусіднього з карбоксильною групою. Тому вони легко заміщуються атомами хлору:

СН3СООН + СІ2   СН2СООН + HСІ

                                   

                                 СІ

                           хлороцтова кислота

  1.  Методи добування та застосування карбонових кислот.

Мурашина кислота (метанова) НСООН - перший представник гомологічного ряду карбонових кислот. Свою назву ця кислота одержала в зв'язку з виділенням її вперше із червоних лісових мурах.

Мурашина кислота зустрічається в вільному стані. Вона міститься в соках кропиви, хвої, фруктах, а також в поті і сечі. Це безбарвна рідина з різким запахом, з температурою кипіння близькою до температури кипіння води 1010С. 

В промисловості мурашину кислоту одержують із її натрієвої солі, яка утворюється при пропусканні оксиду вуглецю через розплавлений гідроксид натрію:

СО + NaOH  НСООNa

2НСООNa + H2SO4  2НСООH+ Na2SO4  

або

Застосування мурашиної кислоти

Оцтова кислота (етанова) СН3СООН - при звичайній температурі безбарвна рідина з характерним різким запахом. Безводна оцтова кислота замерзає при 16,6 0С, утворюючи кристалічну льодоподібну масу, тому її називають льодяною. Водний розчин (70-80 %) оцтової кислоти називається оцтовою есенцією, а 3-5 %-ний - столовим оцтом.

Оцтова кислота часто зустрічається в природі. Вона міститься в сечі, поті, жовчі і шкірі тварин, рослинах. Утворюється при оцтовокислому бродінні рідин, що містять спирт (вино, пиво) - скисання виноградного вина. Це протікає під впливом "оцтового грибка", завжди присутнього в повітрі:

С2Н5ОН + О2  СН3СООН + Н2О

Основний промисловий синтетичний спосіб складається з 3-х стадій:

1. Крекінг метану на ацетилен і гідроген:

2СН4  СН СН + 3Н2

2. Добування оцтового альдегіду за реакцією Кучерова:

                                                                                                 О

                                                   солі ртуті                            //

СН СН + Н2О    СН3 - С

                                                             \

                                                              Н

3.Окислення оцтового альдегіду киснем повітря за наявності каталізатора:

            О                                    О

                 //       О                        //

СН3 - С   СН3  С

           \                                      \

            Н                                     ОН.

Найбільш економічно вигідний спосіб добування оцтової кислоти:

                                                                                           t, p

2СН3 – СН2 – СН2 – СН3 + 3О2  4СН3СООН + 2Н2О

Оцтова кислота є однією з найбільш важливих органічних кислот і має широке використання: в промисловому органічному синтезі як розчинник і реагент; в харчовій промисловості використовується 3-9%-ий водний розчин оцтової кислоти – оцет як смаковий і консервуючий засіб; оцтова кислота необхідна для синтезу барвників (наприклад, індиго), медикаментів (наприклад, аспірину), складних ефірів, оцтового ангідриду, монохлороцтової кислоти тощо. Багато її витрачається для виробництва ацетатного волокна, негорючої кіноплівки, органічного скла, яке пропускає ультрафіолетові промені.

Широко використовуються її солі — ацетати. Ацетат свинцю (II) застосовується для виготовлення свинцевого білила і свинцевої примочки в медицині, ацетат заліза (III) й алюмінію — як протрава при фарбуванні тканин, ацетат міді (II) — для боротьби із шкідниками рослин. Деякі сполуки, при добуванні яких використовується оцтова кислота, наприклад, натрієва сіль 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти, є гербіцидами – засобами для боротьби з бур'янами.

4. Опорний конспект.

Одноосновні насичені карбонові кислоти

Загальна формула карбонових кислот                 Будова карбоксильної групи

                                            О-

                                           //

,                                  +С

                                           \     

де – СООН – карбоксильна група;                                                            О Н

R – вуглеводневий радикал, n = 0, 1, 2, 3, …, N.

  Карбонові кислоти

           1                                       2                                     4                                         5

                             3                                                                             6

1. Мурашина кислота НСООН, оцтова кислота СН3СООН;

2. Щавлева кислота НООС – СООН, янтарна кислота НООC - CH2 - CH2 - СООН;

3. Лимонна кислота НООC - CH2 - CHСООН - CH2 - СООН;

4. Оцтова кислота СН3СООН, пропанова кислота СН3- CH2 - СООН;

5. Акрилова кислота СН2  = СН - СООН;

6. Бензойна кислота С6Н5 - СООН.

Гомологічний ряд карбонових кислот

Назва

Структурна формула

тривіальна

систематична

Мурашина

Метанова

Н-СООН

Оцтова

Етанова

СН3-СООН

Пропіонова

Пропанова

СН3-СН2-СООН

Масляна

Бутанова

СН3-СН2-СН2-СООН

Валеріанова

Пентанова

СН3-СН2-СН2-СН2-СООН

Капронова

Гексанова

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН і т.д.

Пальмітинова

Гексадеканова

С15Н31СООН

Стеаринова

Октадеканова

С17Н35СООН

Ізомерія карбонових кислот

Для карбонових кислот характерна ізомерія вуглецевого скелета

                                                                                             СН3 - СН2 - СН - СООН                          

 СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СООН                                                                  

          пентанова кислота                                                                      СН3 

                                                                                            2-метилбутанова кислота

                                                                                                         СН3                                   

                                                                                                          

СН3 - СН - СН2 - СООН                                                        СН3  - С - СООН                            

                                                                                                        

          СН3                                                                                         СН3        

3-метилбутанова кислота                                          2,2-диметилпропанова кислота  

 

Хімічні властивості карбонових кислот

1.

Дисоціація

СН3СООН        СН3СОО- +  Н+ ( лакмусовий папірець - червоний)

2.

Взаємодія з металами

2СН3СООН + Zn  (СН3СОО)2 Zn + H2

                                   цинк ацетат

3.

Взаємодія з основними оксидами

                                                                                      

2СН3СООН + MqО (СН3СОО)2Mq + H2О

                                         магній ацетат

4.

Взаємодія з лугами

СН3СООН + NaOH  СН3СООNa + H2O

                                     натрій ацетат

5.

Взаємодія з солями слаб-ших і летких кислот

СН3СООН + NаHСО3  СН3СООNа + H2О + СО2

                                         натрій ацетат  

6.

Взаємодія із спиртами

(реакція етерифікації)

                                  t, H2SO4                   О

                                                   //

СН3СООН + С2Н5ОН СН3-С                   +    H2О

                                                    \

                                                     О - С2Н5

                                       етилацетат, або етиловий

                                          ефір оцтової кислоти

7.

Взаємодія з хлором

СН3СООН + СІ2   СН2СООН + HСІ

                                  

                                  СІ

                            хлороцтова кислота

Методи добування карбонових кислот

1.

З Карбон (ІІ) оксиду (мурашина кислота)

СО + NaOH  НСООNa

2НСООNa + H2SO4  2НСООH+ Na2SO4

2.

Окислення спиртів

С2Н5ОН + О2  СН3СООН + Н2О

3.

З ацетилену

                                                                                       О                                 О

                                             солі ртуті                        //      О                      //

СН СН + Н2О   СН3 - С  СН3 - С

                                                         \                                  \

                                                          Н                                ОН.                                                               

Застосування карбонових кислот


5. Завдання різного рівня складності по темі «Карбонові кислоти».

                                                   Завдання  1                                    ВАРІАНТ 1

                                                            (3 бала)

1. Які речовини називаються карбоновими кислотами? Наведіть приклади кислот, вказавши їх структурну формулу.

2. Напишіть структурні формули таких сполук:

   а) 2,2-диметилпропанова кислота;

   б) 3-етилбутанова кислота.

3. Чи змінює забарвлення універсальний лакмусовий папір в розчині оцтової кислоти? Дати пояснення.

                              Завдання 2

                                                            (4 бала)

1. Поясніть, як відбувається перекривання і зміщення електронних хмар при утворенні хімічних зв’язків у карбоксильній групі.

2. Складіть структурні формули можливих ізомерів карбонової кислоти складу С5Н10О2.

3. Як би ви запропонували добути оцтову кислоту, використовуючи оцтовий  альдегід? Наведіть рівняння реакції.

                        Завдання 3

                                                              (5 балів )

1. Доведіть, що одноосновні насичені карбонові кислоти проявляють властивості, подібні до властивостей неорганічних мінеральних кислот.

2. Складіть рівняння реакції оцтової кислоти з:

   а) кальцій гідроксидом;

   б) магній оксидом;

   в) натрій карбонатом.

3.Одноосновна карбонова кислота має такий склад: Карбон – 40%, Гідроген – 6,67%, Оксиген – 53,33%. Густина парів цієї кислоти за аргоном рівна 1,5. Виходячи з цих даних, знайдіть молекулярну формулу цієї кислоти.


                                   
               Завдання  1                                    ВАРІАНТ 2

                                                            (3 бала)

1. Які речовини називаються насиченими одноосновними карбоновими кислотами? Наведіть приклади, вказавши їх структурну формулу.

2. Напишіть структурні формули таких сполук:

   а) 2,3-диметилбутанова кислота;

   б) 2-етилпропанова кислота.

3. Чому мурашина кислота вступає в реакцію «срібного дзеркала»?

                              Завдання 2

                                                            (4 бала)

1. Поясніть суть взаємного впливу карбоксильної групи і радикала в молекулах карбонових кислот.

2. Складіть структурні формули можливих ізомерів пентанової кислоти.

    3. Як би ви запропонували добути оцтову кислоту, використовуючи етилен? Наведіть рівняння реакції.

                        Завдання 3

                                                              (5 балів )

1. У трьох пробірках без надписів містяться такі речовини: етанол, мурашина кислота, оцтова кислота. За допомогою яких хімічних способів можна розпізнати мурашину кислоту?

2. Складіть рівняння реакції пропіонової кислоти з:

   а) магній оксидом;

   б) кальцієм;

   в) натрій карбонатом.

  1.  Одноосновна карбонова кислота має такий склад: Карбон – 48,65%, Гідроген – 8,11%, Оксиген – 43,24%. Густина парів цієї кислоти за воднем рівна 37. Знайдіть молекулярну формулу цієї кислоти.


                                   
               Завдання  1                                    ВАРІАНТ 3

                                                            (3 бала)

1. Як дається назва карбоновим кислотам за міжнародною номенклатурою? Наведіть приклади.

2. Напишіть структурні формули таких сполук:

   а) 3,3-диетилбутанова кислота;

   б) 2-метилпропанова кислота.

3.Доведіть шляхом хімічного експерименту, що вам видано розчин оцтової кислоти.

                              Завдання 2

                                                            (4 бала)

1. Поясніть, як відбувається перерозподіл електронної густини в карбоксильній групі?

2. Складіть структурні формули п’яти можливих ізомерів гексанової кислоти.

3. Як би ви запропонували добути оцтову кислоту, використовуючи ацетилен? Наведіть рівняння реакції.

                        Завдання 3

                                                              (5 балів )

1. У трьох пробірках дано такі карбонові кислоти: а) мурашину; б) оцтову;             в) олеїнову. За допомогою яких хімічних способів можна розпізнати олеїнову кислоту?

2. Складіть рівняння реакції пропіонової кислоти з:

   а) літій гідроксидом;

   б) цинком;

   в) калій карбонатом.

3. За даними хімічного аналізу встановлено, що хімічна речовина складається з елементів: С – 54,5%, Н – 9,1%, О – 36,4%. D2) = 44. Вивести молекулярну формулу речовини і назвати її.


                                   
               Завдання  1                                    ВАРІАНТ 4

                                                            (3 бала)

1. За якими ознаками класифікують карбонові кислоти? Наведіть приклади.

2. Напишіть структурні формули таких сполук:

   а) 2,3-диметилпентанова кислота;

   б) 2-етилбутанова кислота.

3.В чому полягає подібність властивостей оцтової кислоти з мінеральними кислотами?

                              Завдання 2

                                                            (4 бала)

1. Обґрунтуйте, в чому полягає взаємний вплив атомів в молекулах карбонових кислот.

2. Складіть структурні формули п’яти можливих ізомерів карбонової кислоти складу С6Н12О2.

3. Як би ви запропонували добути карбонові кислоти із їх солей? Наведіть рівняння реакції.

                        Завдання 3

                                                              (5 балів )

1. Доведіть, що мурашина кислота проявляє властивості альдегідів і карбонових кислот.

2. Складіть рівняння реакції оцтової кислоти з:

   а) етиловим спиртом;

   б) калій гідроксидом;

   в) хлором.

  1.  Одноосновна карбонова кислота має такий склад: Карбон – 26,10%, Гідроген – 4,35%, Оксиген – 69,55%. Використавши ці дані, знайдіть молекулярну формулу кислоти.


6
.КРИТЕРІЇ ОЦІНЮВАННЯ НАВЧАЛЬНИХ ДОСЯГНЕНЬ СТУДЕНТІВ З

ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

1. При оцінці "5" (відмінно) студент:

  •  має глибокі  та повні знання хімічних явищ, володіє набутими знаннями;
  •  робить аргументовані висновки;
  •  використовує додаткові джерела та матеріали;
  •  самостійно аналізує і розкриває суть явищ, процесів, систематизує та встановлює причинно - наслідкові звязки;
  •  вирішує творчі  завдання;
  •  вільно орієнтується  у нестандартних ситуаціях;
  •  виконує лабораторні завдання, правильно їх оформлює та робить логічні та  послідовні висновки відповідно до мети роботи;
  •  здатен надати допомогу іншим у разі невмілого поводження з речовинами;
  •  здатен до самостійного вивчення матеріалу;
  •  виконує 95 % від загальної кількості тестів.

2. При оцінці "4" (добре) студент: 

  •  засвоїв основні поняття, категорії;
  •  виявляє розуміння основних положень хімічних теорій і фактів;
  •  вільно використовує навчальний матеріал в стандартних ситуаціях;
  •  логічно висвітлює події з точки зору хімічного взаємозвязку;
  •  здатен на порівняльну характеристику явищ;
  •  формулює та чітко аргументує власну думку;
  •  здатен на рецензію відповіді іншого студента;
  •  виправляє допущені помилки;
  •  застосовує здобуті знання на практиці;
  •  має сформовані експериментальні уміння і може проводити хімічний експеримент на основі інструкції, але висновки робить нечіткі;
  •  здатен опрацьовувати матеріал самостійно, вміє підготувати реферат та захищати його найважливіші положення;
  •  виконує 80 % від загальної кількості тестів.

3. При оцінці "3" (задовільно) студент: 

  •  знає близько половини навчального матеріалу;
  •  здатен відтворити його з помилками та неточностями;
  •  уміє описувати деякі хімічні обєкти за певними ознаками;
  •  має стійкі навички роботи з текстом підручника;
  •  формулює хімічні поняття, наводить приклади, знає основні закони та правила;
  •  підтверджує відповідь одним-двома аргументами;
  •  виконує лабораторно-практичні завдання, оформляє їх, не роблячи повних висновків;
  •  відповіді непослідовні та нелогічні;
  •  виконує 55% від загальної кількості тестів.

4. При оцінці "2" (незадовільно) студент: 

  •  може дати відповідь з кількох простих речень;
  •  здатен усно відтворити окремі частини теми;
  •  має фрагментарні уявлення про хімічні об'єкти; слабко орієнтується під час лабораторно-практичних робіт, які може виконувати лише за допомогою викладача та детальної інструкції;
  •  має недостатні уміння та навички лабораторно-практичних робіт;
  •  не вміє робити  висновки до лабораторних робіт;
  •   виконує 30% від загальної кількості тестів.


Мурашиний спирт

в медицині

Для дублення шкіри в шкіряній промисловості

Як протрава при фарбування тканин в текстильній пром. мисловості

Як дезінфікуючий засіб в харчовій промисловості

Як сильний відновник в хімічній промисловості

Мурашина кислота

Н – СООН

За кількістю карбоксильних груп

Залежно від при-роди вуглеводне-вого радикалу

двохосновні (дикарбо-нові)

насичені

ненасичені

ароматичні

одноосновні (монокар-бонові)

багатоосновні (полікарбо-нові)

Мурашина кислота

Н – СООН

Як сильний відновник в хімічній промисловості

Як дезінфікуючий засіб в харчовій промисловості

Як протрава при фарбування тканин в текстильній пром. мисловості

Для дублення шкіри в шкіряній промисловості

Мурашиний спирт –

в медицині


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

4849. Розвиток творчих здібностей у дітей молодшого шкільного віку 256 KB
  Проблема розвитку творчості і творчих здібностей учнів хвилювала в різні часи не тільки відомих педагогів, але й дослідників, мислителів, філософів, науковців. Якщо говорити про творчість дитини, слід наголосити, що учні найчастіше не створюю...
4850. Раз добром налите серце – ввік не прохолоне. Виховний захід 251 KB
  Раз добром налите серце – ввік не прохолоне Мета: ознайомити учнів із жанром літературної чарівної казки формувати вміння визначати головну думку твору вчити дітей жити, діяти від щирого серця, творити добро і дарувати душевне тепло рідним, б...
4851. Засідання педагогічної ради з використанням проектної технології 94 KB
  Засідання педагогічної ради з використанням проектної технології Готовність педагогічного колективу до інноваційної діяльності як складова професійної компетентності Епіграф: Не досить оволодіти премудрістю, потрібно також уміти користуватися нею...
4852. Развитие малого предпринимательства в России 324.5 KB
  Развитие малого предпринимательства в России Введение Экономика любой страны не может нормально развиваться без оптимального сочетания крупного, среднего и малого бизнеса. Это доказывает мировая практика. Неотъемлемой частью рыночных отношений являе...
4853. Разработка бизнес-плана предприятия общественного питания ООО Гурман в г. Когалыме 509.5 KB
  Отечественные предприятия имеют относительно небольшой опыт работы в условиях рынка, да и рыночные отношения, еще далеки от их уровня в развитых странах. На многих предприятиях до настоящего времени современные подходы к планированию деятел...
4854. Мотивации трудовой деятельности персонала: теория и практика 406 KB
  Мотивации трудовой деятельности персонала: теория и практика В работе исследованы теоретические основы, в сущности, мотивация трудовой деятельности, мотивация персонала как системы, методы стимулирования персонала. Практический аспект мотивации труд...
4855. Технологии и методы программирования. Конспект лекций 297 KB
  Введение В курсе программирование рассматривается, как методология формализации записи решения задач на языке непосредственно не определяемым исполнителем, но понимаемым им до степени реализации. Эта позиция шире, чем изучение собственно конкретных...
4856. Объектно-ориентированное программирование на языке С++ 343.5 KB
  Объектно-ориентированное программирование на языке С++. Объектно-ориентированное программирование как методология проектирования программных средств. Что такое объектно-ориентированное программирование? Объектно-ориентированное программирование...
4857. Программирование на языке ассемблера 337.5 KB
  Введение Язык ассемблера — это символическое представление машинного языка. Все процессы в персональном компьютере (ПК) на самом низком, аппаратном уровне приводятся в действие только командами (инструкциями) машинного языка. По-настоящему реши...