58162

Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова

Другое

Химия и фармакология

Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава но и от порядка соединения атомов в молекуле явление изомерии.

Русский

2014-05-26

1.62 MB

267 чел.

§1.3. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле.
К шестидесятым годам прошлого столетия в органической химии накопился огромный фактический материал, который требовал объяснения. На фоне беспрерывного накопления экспериментальных фактов особенно остро проявлялась недостаточность теоретических представлений органической химии. Теория отставала от практики, от эксперимента. Такое отставание болезненно отражалось на ходе экспериментальных исследований в лабораториях; химики проводили свои исследования взначительной мере наугад, вслепую, зачастую не понимая природы синтезированных ими веществ и сути реакций, которые приводили к их образованию. Органическая химия, по меткому выражению Вёлера, напоминала дремучий лес, полный чудесных вещей, огромную чащу без выхода, без конца. «Органическая химия, как дремучий лес, в который легко войти, но невозможно выйти». Так, видимо, было суждено, что именно Казань дала миру компас, с которым не страшно зайти в «Дремучий лес органической химии». И этот компас, которым пользуются до сих пор – Теория химического строения  Бутлерова.  С 60-х годов позапрошлого столетия и поныне любой в Мире учебник по органической химии начинается с постулатов теории Великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1-е положение
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).  

Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов.

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление изомерии).
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих веществ, начиная с бутана (С
4Н10), возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекул.Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде прямой (неразветвленной) и разветвленной цепи. 

  Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно, это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами. 

А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии.  Причем с увеличением числа атомов углерода а молекулах углеводородов увеличивается число изомеров. Например, существует 75 изомеров (различных веществ), отвечающих формуле С10Н22, и 1858 изомеров с формулой С14Н30.

Для состава С5Н12могут существовать следующие изомеры (их три)-

3-е положение. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства. Доказательство данного положения.Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства. Например: Н
2SО4 - серная кислота

4-е положение. Атомы и группы атомов в молекулах веществ  взаимно влияют друг на друга.
Доказательство данного положения

Это положение можно доказать на примере неорганической химии.Для этого надо сравнить свойства водных растворов NН3, НС1, Н2О (действие индикатора).  Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными  атомами, которые оказывают различное влияние на атомы водорода,  поэтому свойства веществ различны.  
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Осенью 1850 года Бутлеров сдал экзамены на ученую степень магистра химии и немедленно приступил к докторской диссертации «Об эфирных маслах», которую защитил в начале следующего года.

   17 февраля 1858 года Бутлеров сделал доклад в Парижском химическом обществе, где впервые изложил свои теоретические идеи о строении вещества.Его доклад вызвал всеобщий интерес и оживленные прения:«Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен в этом отношении углерод, который, по мнению Августа Кекуле, является четырехвалентным, — говорил в своем докладе Бутлеров — Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, нельзя не заметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений».

Подобных мыслей никто до сих пор не высказывал. Может быть, настало время, — продолжал Бутлеров, — когда наши исследования должны стать основой новой теории химического строения веществ. Эта теория будет отличаться точностью математических законов и позволит предвидеть свойства органических соединений».

Через несколько лет, во время второй заграничной командировки, Бутлеров представил на обсуждение созданную им теорию Сообщение он сделал на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. Съезд состоялся в сентябре 1861 года. Он выступил с докладом перед химической секцией. Тема носила более чем скромное название- «Нечто о химическом строении тел».В докладе Бутлеров высказывает основные положения своей теории строения органических соединений. Труды А.М. Бутлерова

Кабинет А.М. Бутлерова

Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение      ( порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.).

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией     ( греч. «стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.
   Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств.
 

Структурные формулы развернутые  и краткие   

Причины многообразия органических соединений

Атомы углерода образуют  одинарные (простые), двойные и тройные связи:

Существуют гомологические ряды:

Изомеры:


PAGE   \* MERGEFORMAT 1


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

24200. РАССТРОЙСТВА МЕСТНОГО КРОВООБРАЩЕНИЯ 138.5 KB
  Кровоток области: от диаметра сосуда скорости пропорциональна артериовенознной разнице давления вязкости крови. АРТЕРИАЛЬНАЯ ГИПЕРЕМИЯ активная: повышенное кровонаполнение органов тканей и их частей в результате усиленного притока крови по артериям. Признаки: расширение артериальных сосудов увеличение количества функционирующих сосудов данной области ускорение кровотока в данном регионе уменьшение артериовенозной разницы по кислороду при сохранении и увеличении кислородной доставки в ткани покраснение гиперемия области...
24201. ВОСПАЛЕНИЕ. МЕХАНИЗМЫ ВОСПАЛЕНИЯ 259.5 KB
  ВОСПАЛЕНИЕ Сущность воспаления кардинальные признаки адаптивная роль воспаления виды местные и общие процессы при воспалении причины воспаления механизмы альтерации динамика сосудистой реакции в очаге воспаления механизмы экссудации медиаторы воспаления стадии фагоцитоза значение незавершенного фагоцитоза. ФОРМЫ ВИДЫ ВОСПАЛЕНИЯ Альтеративное В. МЕХАНИЗМЫ ВОСПАЛЕНИЯ: АЛЬТЕРАЦИЯ: пусковой механизм В. Ферменты лизосом ведут к дегрануляции тучных клеток и выходу гистамина важнейший медиатор воспаления ...
24202. РАССТРОЙСТВА ТЕПЛОВОГО ОБМЕНА. ЛИХОРАДКА 168.5 KB
  Главное при гипертермии снижение теплоотдачи но и нарушения обмена утилизации энергиитепла катехоламины яды митохондриальные йодсодержащие тиреоидные гормоны. Стадии: Компенсированная развитие стрессреакции активация симпатоадреналовой и гипоталамонадпочечниковой систем усиление теплоотдачи пот гипогидратация и повышение вязкости крови выделение солей; учащение ЧД ЧСС повышение ударного ОК и МОК повышение систАД при снижении диастАД; увеличение утилизации кислорода и увеличение выделения СО2 гипокапния с...
24203. ПАТОФИЗИОЛОГИЯ ИММУНИТЕТА 163 KB
  ФИЛОГЕНЕЗ иммунитет есть на самых ранних стадиях жизни: Все ГКГ АТ всех типов Fcрецепторы клеток CD антигены Тлмф АГрецепторы Тклеток АГрецепторы Вклеток это суперсемейство генов иммуноглобулинов возникших и развивающихся вместе Схема 1 Филогенез функций иммунитета Фагоцитоз пищевойзащитный прообраз иммунитета амеба  Распознавание своечужое ГКГ губки предпочтение своего Отторжение чужого кишечнополостные имеется уже иммунная память и цитотоксичность древние Тлмф и ЕК кораллы ...
24204. Исследование регистров, хранение и преобразование многоразрядных двоичных чисел 90.5 KB
  Наиболее простыми регистрами являются регистры памяти. Схема включения регистра 74173. На отечественных схемах символом регистра служат буквы RG . Работу регистра сдвига рассмотрим на примере регистра 74195 К155ИР12 схема включения которого показана на рис.
24205. ИССЛЕДОВАНИЕ СЧЕТЧИКОВ 129.5 KB
  Триггер может служить примером простейшего счетчика. Каждый из триггеров такой цепочки называют разрядом счетчика. Нулевое состояние всех триггеров принимается за нулевое состояние счетчика в целом. Число входных импульсов и состояние счетчика взаимно определены только для первого цикла.
24206. Исследование устройств на операционных усилителях 614.5 KB
  Научиться измерять: входные токи напряжение смещения входное и выходное сопротивления время нарастания выходного напряжения операционных усилителей. ОУ в своём составе имеет входной каскад каскад сдвига уровня напряжения и выходной каскад. Каскад сдвига уровня напряжения выполнен по схеме эмиттерного повторителя и исключает из сигнала уровень постоянной составляющей. Входные токи проходят через внутреннее сопротивление источника входного сигнала и создают на нём падение напряжения.
24207. ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЛЬТРУЮЩИХ УСТРОЙСТВ 120.5 KB
  По частотным характеристикам различают четыре основных вида фильтров рис. Рис. Частотные характеристики идеальных сплошная кривая и реальных пунктирная фильтров нижних частот а верхних б полосового в и режекторного г Фильтры нижних частот ФНЧ пропускают колебания с частотами от нуля до некоторой верхней частоты в фильтры верхних частот ФВЧ колебания с частотой не ниже некоторой нижней частоты н.
24208. Исследование цифро-аналоговых и аналого-цифровых преобразователей 615 KB
  Опорное напряжение U0n 3 В подключается к резисторам матрицы переключателями D C B и A управляемым одноименными клавишами клавиатуры и имитирующими преобразуемый код. Выходное напряжение U0 измеряется мультиметром.1 то напряжение на входе и выходе ОУ равно 0 В.Тогда на вход ОУ через резистор R1 подается напряжение 3 B.