58162

Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова

Другое

Химия и фармакология

Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава но и от порядка соединения атомов в молекуле явление изомерии.

Русский

2014-05-26

1.62 MB

260 чел.

§1.3. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле.
К шестидесятым годам прошлого столетия в органической химии накопился огромный фактический материал, который требовал объяснения. На фоне беспрерывного накопления экспериментальных фактов особенно остро проявлялась недостаточность теоретических представлений органической химии. Теория отставала от практики, от эксперимента. Такое отставание болезненно отражалось на ходе экспериментальных исследований в лабораториях; химики проводили свои исследования взначительной мере наугад, вслепую, зачастую не понимая природы синтезированных ими веществ и сути реакций, которые приводили к их образованию. Органическая химия, по меткому выражению Вёлера, напоминала дремучий лес, полный чудесных вещей, огромную чащу без выхода, без конца. «Органическая химия, как дремучий лес, в который легко войти, но невозможно выйти». Так, видимо, было суждено, что именно Казань дала миру компас, с которым не страшно зайти в «Дремучий лес органической химии». И этот компас, которым пользуются до сих пор – Теория химического строения  Бутлерова.  С 60-х годов позапрошлого столетия и поныне любой в Мире учебник по органической химии начинается с постулатов теории Великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1-е положение
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).  

Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов.

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление изомерии).
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих веществ, начиная с бутана (С
4Н10), возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекул.Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде прямой (неразветвленной) и разветвленной цепи. 

  Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно, это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами. 

А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии.  Причем с увеличением числа атомов углерода а молекулах углеводородов увеличивается число изомеров. Например, существует 75 изомеров (различных веществ), отвечающих формуле С10Н22, и 1858 изомеров с формулой С14Н30.

Для состава С5Н12могут существовать следующие изомеры (их три)-

3-е положение. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства. Доказательство данного положения.Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства. Например: Н
2SО4 - серная кислота

4-е положение. Атомы и группы атомов в молекулах веществ  взаимно влияют друг на друга.
Доказательство данного положения

Это положение можно доказать на примере неорганической химии.Для этого надо сравнить свойства водных растворов NН3, НС1, Н2О (действие индикатора).  Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными  атомами, которые оказывают различное влияние на атомы водорода,  поэтому свойства веществ различны.  
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Осенью 1850 года Бутлеров сдал экзамены на ученую степень магистра химии и немедленно приступил к докторской диссертации «Об эфирных маслах», которую защитил в начале следующего года.

   17 февраля 1858 года Бутлеров сделал доклад в Парижском химическом обществе, где впервые изложил свои теоретические идеи о строении вещества.Его доклад вызвал всеобщий интерес и оживленные прения:«Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен в этом отношении углерод, который, по мнению Августа Кекуле, является четырехвалентным, — говорил в своем докладе Бутлеров — Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, нельзя не заметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений».

Подобных мыслей никто до сих пор не высказывал. Может быть, настало время, — продолжал Бутлеров, — когда наши исследования должны стать основой новой теории химического строения веществ. Эта теория будет отличаться точностью математических законов и позволит предвидеть свойства органических соединений».

Через несколько лет, во время второй заграничной командировки, Бутлеров представил на обсуждение созданную им теорию Сообщение он сделал на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. Съезд состоялся в сентябре 1861 года. Он выступил с докладом перед химической секцией. Тема носила более чем скромное название- «Нечто о химическом строении тел».В докладе Бутлеров высказывает основные положения своей теории строения органических соединений. Труды А.М. Бутлерова

Кабинет А.М. Бутлерова

Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение      ( порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.).

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией     ( греч. «стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.
   Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств.
 

Структурные формулы развернутые  и краткие   

Причины многообразия органических соединений

Атомы углерода образуют  одинарные (простые), двойные и тройные связи:

Существуют гомологические ряды:

Изомеры:


PAGE   \* MERGEFORMAT 1


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

54452. Настроювання часових параметрів аудіо- та відеоряду. Додавання до відеокліпу відеоефектів та настроювання переходів між його фрагментами 190.5 KB
  Мета уроку: Навчальна: сформувати теоретичні знання про основні поняття мультимедійних даних принципи настроювання у часі відеокліпів. Тип уроку: комбінований Обладнання: Прилади відеокамера цифрова фотоапарат цифровий програмне забезпечення навчальні диски мультимедійний проектор мультимедійні навушники динаміки мікрофон електронні засоби: флешка. Таблиці Інтерфейс програми Movie Mkerâ Область монтажуâ До уроку виготовлено: тематичні папки тема план урокупро що учні повинні дізнатися опорні конспекти;...
54453. ЗАГАЛЬНИЙ НЕДОРОЗВИТОК МОВЛЕННЯ 79 KB
  Проте не у всіх випадках ці процеси проходять благополучно: у деяких дітей навіть при нормальному слуху та інтелекті різко затримується формування кожного із компонентів мови: фонетики лексики граматики. У всіх дітей із ЗНМ завжди спостерігається порушення звуковимови недорозвиток фонематичного слуху помітне відставання в формуванні словникового запасу і граматичної будови. У дітей із нормальним інтелектом на відміну від дітей олігофренів пасивний словник значно перевищує активний. Характерним для дітей цього рівня є використання...
54454. Ліс. Дерева. Кущі. Ягоди 38.5 KB
  Мета: Збагачувати активний словник дітей на основі знань і уявлень про навколишнє середовище: закріплювати узагальнювальні слова: ліс дерева кущі; учити добирати визначення до цих слів. Розглядання малюнків із зображення дерев кущів розширення словникового запасу âПоглянь на малюнки та скажи що там зображеноâ Іменники: береза горобина гущавина дерево дуб запах кущі ліс ліщина осика підлісок повітря сосна тополя хаща ялинка. Прикметники: березовий великий густий запашне змішаний листяний лісове сирий сосновий...
54455. 26 вересня - Європе́йський де́нь мо́в 5.69 MB
  Мета: ознайомити дітей зі святом Європейський День мов. Формувати в учнів інтерес до вивчення рідної та іноземної мов. Розвивати мислення, пам’ять, увагу та активізувати словниковий запас. Виховувати людяність, гуманність, пізнавальний інтерес, любов до слова та народних традицій, бажання самостійно вивчати мови.
54456. КУЛЬТУРА МОВЛЕННЯ. СПІЛЬНЕ ТА ВІДМІННЕ В УКРАЇНСЬКІЙ І РОСІЙСЬКІЙ МОВАХ 259.5 KB
  Учитель української мови. Доброго дня дорогі діти Учитель російської мови. Учитель української мови. А Олесь Гончар писав: Запашна співуча гнучка милозвучна сповнена музики і квіткових пахощів скількома епітетами супроводяться визначення української мови.
54457. Эмоции и волевая деятельность 95 KB
  Актуальность данной темы для студентов ВУЗа медицинского профиля определяется наличием тесной связи между эмоциональным состоянием человека и его соматическим благополучием. Хорошо известно благотворное действие некоторых эмоций на течение болезни
54458. Любовь к Родине, начинается с любви к матери 52.5 KB
  Мама мамочка. Повторяя движения губ матери мы произносим свое первое в жизни слово: мама. В этот день юноши и девушки которые работали подмастерьями или слугами возвращаясь домой приносили в подарок своим мамам фруктовый пирог.
54459. Подвижные игры: эстафеты, подвижные игры «Подкрадись к спящему», «Хитрая лиса», «Совушка» 90 KB
  Подготовительная 10 мин 1.Построение в шеренгу 2 мин Построились. Сначала сделаем разминку: ходьба прыжки на месте и в движении и беговые упражнения затем проведем эстафету и поиграем 3. 2 мин По спортзалу шагом марш Голову не опускаем спину держим прямо соблюдаем дистанцию.
54460. Шлифование древесины шкуркой 141 KB
  Организационная часть 35 Проверка наличия и готовности учащихся к занятию Оценивает внешний вид учащихся. Принимает доклад дежурного Дежурный докладывает о наличии и готовности учащихся к занятию 2. Актуализация знаний и опыта учащихся по вопросам предыдущего учебного материала 510 Воспроизведение знаний и умений учащихся являющимися опорными для формирования новых знаний и способов действий Прежде чем перейти к изучению новой темы вспомним предыдущий материал и обсудим следующие вопросы. Создание внутренней потребности в освоении...