6297
Фармакопейный анализ спиртов и простых эфиров
Реферат
Химия и фармакология
Фармакопейный анализ спиртов и простых эфиров Спирты R—ОН Спирты можно рассматривать как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены –ОН группами. В зависимости от числа гидроксильных г...
Русский
2012-12-31
138 KB
54 чел.
Фармакопейный анализ спиртов и простых эфиров
Спирты RОН
Спирты можно рассматривать как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены ОН группами. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты могут быть одноатомными, двух-, трехатомными и т.д.
По числу заместителей у атома углерода различают первичные, вторичные и третичные спирты: R CН2 ОН R CН ОН R C ОН
|
R1 R1 R2
Введение ОН в молекулу углеводорода оказывает влияние на физические, химические и физико-химические свойства. Гидроксил повышает растворимость вещества в воде. При увеличении длины углеводородной цепи растворимость уменьшается. В ряду: первичные → вторичные → третичные спирты растворимость увеличивается. Одноатомные спирты это низкокипящие жидкости (этанол), трехатомные (глицерин) - вязкие жидкости, а шестиатомные (маннит) твердые вещества. Присутствие ОН в молекуле вещества придает сладкий вкус, который почти не проявляется у одноатомных спиртов, но с увеличением числа ОН групп проявляется более резко, например, глицерин имеет ясно выраженный сладкий вкус, а маннит (гексаоксигексан) - близок по вкусу и свойствам к сахарам:
Введение одного гидроксила в молекулу углеводорода повышает физиологическую активность (наркотические свойства) и увеличивает токсичность. Увеличение количества ОН групп ведет к уменьшению наркотических свойств (гликоль, глицерин, маннит) и к снижению токсичности. Введение галогена в молекулу спирта усиливает его физиологические свойства.
Лекарственные вещества, содержащие спиртовый гидроксил
C2H5OH ρ = 0,812 - 0,808 (95 - 96%) |
Спирт этиловый Spiritus aethylicus, Spiritus vini |
В ГФ приведены 2 статьи на спирт этиловый: 95 %-ный и 90, 70 и 40 %-ные растворы.
Описание. Прозрачная, бесцветная, подвижная жидкость, с характерным запахом, жгучим вкусом. Кипит при 78 оС, легко воспламеняется, горит синеватым бездымным пламенем. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
СН2- ОН | СН ОH | СН2- ОН |
Глицерин Glycerinum |
2
Состав: Глицерина дистиллированного 1 кг,
Воды очищенной до ρ = 1,223 1233 (по массе 86 - 90 % глицерин).
Описание. Густая, прозрачная, бесцветная или почти бесцветная гигроскопичная жидкость, без запаха, сладкого вкуса. Смешивается с водой и спиртом, мало смешивается с эфиром. Температура кипения глицерина 29 0С.
Получение
C2H5OH: Для медицинских целей получают этиловый спирт биологическим методом из растительного сырья, содержащего крахмал или сахар (рожь, пшеница, картофель, виноградные соки).
Крахмалсодержащее сырье сначала измельчают, затем обрабатывают перегретым паром до образования густой массы, после охлаждения добавляют солод (измельченные проросшие зерна ячменя), содержащий фермент амилазу, который катализирует процесс образования мальтозы из крахмала: 2 (C6H10O5)n + n H2O → n C12H22O11
крахмал мальтоза
Глюкоза образуется из мальтозы под влиянием фермента мальтазы, содержащегося в дрожжах: C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6
мальтоза глюкоза
В дрожжах также содержится фермент зимаза, который способствует образованию этилового спирта и углекислого газа: C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 СО2↑
После брожения получается бражка, содержащая 10-18 % спирта, ее подвергают дробной перегонке и получают сначала 70 %, а из него 95-96 % спирт сырец. Он содержит примеси побочных продуктов: сивушные масла, уксусный альдегид, глицерин и т.д. Очистку ведут с помощью активированного угля и дробной перегонки.
Глицерин: получают омылением жиров по способу К. Шееле под действием липаз или других катализаторов:
Подлинность
C2H5OH: 1) Образование йодоформа. При нагревании спирта этилового с йодом в щелочной среде ощущается запах йодоформа и постепенно образуется желтый осадок:
C2H5OH + 4 I2 + 6 NaOH → CHI3 ↓ + HCOONa + 5 NaI + 5 H2O
желтый,
запах
2) Образование этилацетата. Реакция основана на способности спиртов к этерификации при
3
нагревании с карбоновыми кислотами в присутствии концентрированной серной кислоты:
СH3COOH + C2H5OH → СH3 C = O + H2O
OC2H5
фруктовый запах
3) При действии сильных окислителей спирт этиловый окисляется до ацетальдегида и далее до кислоты уксусной: C2H5OH + [О] + H2SO4 → CH3 C = O + H2O
H
запах свежих яблок
Если пробирку накрыть бумагой, пропитанной нитропруссидом натрия и пиперидином, то появится синее пятно. При использовании калия перманганата в кислой среде будет наблюдаться еще и его обесцвечивание, а в случае прибавления K2Cr2O7 и разведенной H2SO4 зеленое окрашивание, обусловленное образованием Cr2(SO4)3.
Глицерин: 1) Образование акролеина. В присутствии калия гидросульфата происходит дегидратация глицерина и образуется непредельный альдегид акролеин - неприятного специфического и раздражающего запаха.
2) Глицерин как многоатомный спирт проявляет более сильные кислотные свойства и взаимодействует с меди гидроксидом, образуя комплекс синего цвета:
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2 SO4
голубой
синий
Доброкачественность
C2H5OH: 1) Допускаются:
2) Недопускаются:
4
Глицерин: 1) Допускаются:
2) Недопускаются:
Количественное определение
C2H5OH:
Глицерин:
СН2- ОН
3 СН ОH + 7 K2Cr2O7 + 56 HNO3 → 9 CO2↑ + 14 KNO3 + 14 Cr(NO3)3 + 40 H2O
СН2- ОН
5
K2Cr2O7 + 6 KI + 14 HNO3 → 3 I2 + 2 Cr(NO3)3 + 7 H2O + 8 KNO3
Применение, хранение
Спирт этиловый обладает наркотическим действием, воздействуя на кору головного мозга, вызывает алкогольное возбуждение. В концентрации 50 - 70 % обладает дезинфицирующим свойством. Применяют наружно для компрессов и для обтираний как антисептик и раздражающее средство. При изготовлении настоек и экстрактов применяют этиловый спирт как растворитель.
Глицерин применяют для смягчения кожи рук, для приготовления туалетного мыла и других косметических средств, а так же в качестве основы для приготовления мазей.
Хранят в хорошо укупоренной таре, в прохладном месте, т.к. спирт летуч, а глицерин может поглощать влагу.
Простые эфиры R O R1
Их можно рассматривать как производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода в гидроксиле замещен на углеводородный радикал. Это мало реакционноспособные вещества, однако они легко окисляются даже кислородом воздуха до перекисных соединений, которые могут быть причиной взрыва.
Лекарственные вещества
C2H5 - O - C2H5 ρ = 0,714 0,717, Ткип. = 34-36 0С |
Эфир медицинский, Aether medicinalis диэтиловый эфир |
ρ = 0,713 0,714, Ткип. = 34-35 0С |
Эфир для наркоза Aether pro narcosi |
Описание. Бесцветная, прозрачная, подвижная жидкость жгучего вкуса со своеобразным запахом. Легко воспламеняется. Эфир растворим в 12 ч воды, смешивается во всех соотношениях со спиртом, бензолом, хлороформом.
Отличаются вещества лишь степенью чистоты.
Получение
Получают эфир нагреванием спирта с серной кислотой при температуре 130-140 оC.
C2H5OH + H2SO4 → C2H5 HSO4 + H2O
этилсерная кислота
C2H5 HSO4 + C2H5OH → C2H5 − O − C2H5 + H2SO4
диэтиловый эфир
Должен строго соблюдаться температурный режим. Если температура ниже 130 0С, то вместе с эфиром и водой отгоняется не прореагировавший спирт, а если выше 140 0С, то
6
могут образовываться нежелательные примеси: ацетальдегид, перекиси, гидроперекиси. Эфир отгоняют и очищают.
Подлинность
Работать надо с эфиром вдали от источников огня и помнить о взрывоопасности его паров. Простые алифатические эфиры проявляют свойства оснований за счет наличия в молекуле атома кислорода с неподеленной электронной парой. При действии минеральных кислот простые эфиры образуют оксониевые соли, которые легко гидролизуются в присутствии воды: R O R + НСl → [ R O+ R ] Сl-
|
Н
1) Расщепление простых эфиров происходит при действии бромистоводородной и йодистоводородной кислот. В результате получаются галогеналкан и спирт:
C2H5−O−C2H5 + НI → C2H5I + C2H5OH
C2H5−O−C2H5
+ H2O + O2возд. + H2O2 + O2возд.
CH3C=O + H2O2 C2H5−O−O−C2H5 CH2=CHO−C2H5 + H2O2
Н перекись диэтила + H2O
C2H5OH + СH2=CHOH
CH3CHOOCHCH3 + [O]
OH OH CH3 C = O
перекись диоксиэтила H
уксусный альдегид
CH3CHOOH + CH3C = O + [O]
| Н
ОН CH3COOH
- H2O уксусная кислота
O
CH3CH |
O
перекись этилидена
Доброкачественность
Перекись этилидена очень неустойчивое взрывоопасное вещество, поэтому прежде чем определять Ткип. и нелетучий остаток проводят пробу на перекиси.
7
H3C =O + K2НgI4 + 3 KOH → Нg↓ + CH3COОК + 4 KI + 2 H2O
H
В эфире для наркоза альдегиды не допускаются;
Применение, хранение
Применяют эфир для наркоза. Используют его в настоящее время ограниченно, так как сейчас применяют менее токсичные вещества.
Хранят по Сп. Б, в ХУТ оранжевого стекла, в прохладном и защищенном от света месте, вдали от огня. Эфир для наркоза хранят в герметически укупоренных склянках оранжевого стекла по 150 мл, закрытых корковыми пробками с цинковой фольгой, залитыми мастикой. Через 6 месяцев препарат подвергается анализу. Цинковая фольга предохраняет от образования перекисей и альдегидов, восстанавливая их.
Сложные эфиры это производные карбоновых кислот, у которых атом водорода в ―СOOH группе замещен на R. К эфирам азотной кислоты относится нитроглицерин.
СН2- О NO2 | СН О NO2 | СН2- О NO2 ρ не более 0,829 г/см3 |
Нитроглицерин Nitroglycerinum Глицерина тринитрат
|
Описание. Растворимость. Бесцветная или бледно-желтая маслообразная жидкость. Практически нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире.
При соприкосновении с кожей нитроглицерин вызывает сильную головную боль. С препаратом надо обращаться с осторожностью при переливании, отвешивании, хранении, так как препарат взрывоопасен при сотрясении и нагревании из-за разложения с выделением огромного количества сильно нагретых газов:
СН2- О NO2
|
4 СН О NO2 → 12 CO2↑ + 6 N2↑ + O2↑ + 10 H2O + Q
| диоксид азот кислород вода
СН2- О NO2 углерода
8
Если пролит нитроглицерин, то его сразу заливают NaOH, при этом происходит гидролиз.
Получение
Нитроглицерин получают нитрованием глицерина в присутствии водоотнимающих средств при температуре -15 0C.
СН2- ОН СН2- ОNO2
| |
СН ОH + 3 НNO3 + H2SO4 к. → СН ОNO2 + 3 H2O
| |
СН2- ОН СН2- ОNO2
Подлинность
Подтверждают реакциями на глицерин после щелочного гидролиза (образование акролеина) и на NO3- (без предварительного гидролиза).
Доброкачественность
Допускают наличие примеси диэтиленгликольдинитрата, которую определяют методом ТСХ и неорганических нитратов.
Количественное определение
СН2- О NO2
|
СН О NO2 + 5 NaOH + H2O2 → NaNO3 + 2 NaNO2 + HCOONa + CH3COONa + 3 H2O
| изб.
СН2- О NO2
NaOH + HCl → NaCl + H2O
изб. Э = М.м/5
2) СПФ после гидролиза в присутствии уксусной кислоты с последующим взаимодействием образовавшейся HNO3 с кислотой фенолдисульфоновой. Образуется желтое окрашивание, которое усиливается при добавлении избытка аммиака (см. учебник).
Применение, хранение
Хранят по Сп. Б небольшие количества, в ХУТ, в прохладном защищенном от света месте, вдали от огня. Применяют как спазмолитик, коронарорасширяющее средство при стенокардии в виде таблеток, микрокапсул, аэрозолей. Используют 2 % мази, пластыри, диски.
А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать | |||
73473. | Социально-профессиональный портрет и квалификационные характеристики российского среднего класса: региональный аспект | 255.5 KB | |
Теоретико-методологические основы изучения социально-профессиональных и квалификационных характеристик российского среднего класса. Понятие среднего класса в социологической традиции. Профессиональные характеристики российского среднего класса: анализ эмпирических данных. | |||
73474. | Анализ опыта Ирландии в управлении жилищным сектором | 247.5 KB | |
Целью исследования является анализ опыта Ирландии в управлении жилищной сферой на предмет возможности его применения в России. Также мною самостоятельно были введены термины помогающие понять особенности жилищного сектора Ирландии но отсутствующие в практике российского законодательства. | |||
73475. | Особенности социально-психологической адаптации детей с особенностями психофизического развития в группе интегрированного обучения и воспитания | 238.23 KB | |
Актуальность работы состоит в том, что проблема социально-психологической адаптации детей с ОПФР в условиях интеграции остается практически неразработанной. До сих пор специально не изучалось, как происходит включение ребенка в новую действительность... | |||
73476. | Кругообіг води. Вплив антропогенної діяльності та урбанізації на водні ресурси | 238 KB | |
На землі вода існує в трьох агрегатних станах: рідкому, твердому та газоподібному. Без води неможливе існування живих організмів. У будь-якому організмі вода є середовищем, у якому відбуваються хімічні реакції, без яких не можуть жити живі організми. | |||
73477. | ДИКТАТУРА ЦЕЗАРЯ | 232 KB | |
Большой интерес и значение для оценки личности Цезаря представляет его биография, написанная Плутархом. Плутарх – грек из Херонеи, родившийся в середине I века. Он занимал видное положение при Траяне и Адриане и был чрезвычайно образованным и плодовитым писателем. | |||
73478. | Проектирование базы данных ортопедического отделения больницы | 231.5 KB | |
Необходимо создать базу данных, которая включает в себя информацию об ортопедическом отделении больницы. В базу должны входить несколько таблиц: список операционных больных, в котором отображается вся информация о пациентах; список медперсонала, в котором отображается вся информация... | |||
73479. | SWOT – анализ OOO Эллис (Homequeen) | 230.5 KB | |
Чтобы проанализировать предприятие, нужно выбрать верный способ анализа. Так, чтобы при его помощи можно было бы проанализировать и внутреннею, и внешнею среды. Так же нужно оценить возможности выбранного предприятия, чтобы четко понимать, на что оно способно, и какие у него есть перспективы. | |||
73480. | ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ АТОМАРНОГО КИСЛОРОДА И ВОДОРОДА | 229.5 KB | |
В этой работе представлены некоторые особенности химических свойств атомарного водорода и кислорода. Химия этих элементов довольно интересна и разнообразна. Особенности химических свойств объясняются строением этих атомов. | |||
73481. | Система применения удобрений в хозяйстве АО «Дружба» | 226.5 KB | |
Определить потребность севооборота в элементах питания с учетом его продуктивности и разработать наиболее эффективную рациональную систему удобрения в севообороте с учетом агроклиматических ресурсов, плодородия почвы, биологических особенностей культур... | |||