76124

Органический синтез

Реферат

Биология и генетика

Органический синтез раздел органической химии в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лаборатории и промышленности. Широко применим в лабораторных условиях главным образом для исследовательских целей и в промышленности.

Русский

2015-01-29

50.5 KB

9 чел.

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

«Мозырский государственный политехнический колледж»

РЕФЕРАТ

 

 «Органический синтез»

                                                  Выполнил

                                                        Учащийся:  Пархоменко Андрей  Григорьевич

                                                        Группы: С-12

                                                        2015г.

План:

  1.  Органический синтез.
  2.  Цель органического синтеза.
  3.  Начало органического синтеза.
  4.  Развитие органического синтеза.
  5.  Основные методы органического синтеза.
  6.  Основные реакции.



Органический синтез — раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лаборатории и промышленности. Широко применим в лабораторных условиях (главным образом для исследовательских целей) и в промышленности.

Цель:  органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы. ( Исследованием органического синтеза занимаются многочисленные институты, в т.ч. Институт органического синтеза УрО РАН (ИОС, Екатеринбург), созданный Постановлением Российской Академии Наук в 1993 году. )

Начало органического синтеза: В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза Карбамида из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком  (Wöhler, Friedrich, 1800—1882) в 1828 г.. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.


Развитие органического синтеза: Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А.М. (1828—1885) основ Структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успешное развитие органического синтеза началось после разработки теории химического строения и накопления сведений о химических свойствах органических соединений (2я пол. 19 в.). С этого времени органический синтез как основной источник новых органических соединений играет фундаментальную роль в становлении органической химии как науки и в ее дальнейшем развитии, обеспечивая постоянно расширяющийся круг изучаемых объектов. Развитие органического синтеза в 20 в., особенно в последние десятилетия, характеризуется все возрастающим вниманием к синтезу природных соединений и их аналогов, значительным укреплением методической базы (созданием надежных синтетических методов), началом создания самостоятельной теории органического синтеза. Осуществление синтеза сложнейших природных соединений (например хлорофилла, витамина В12, биополимеров), создание материалов с необычными свойствами (например так называемые органические металлы) показывает, что для современного органического синтеза практически не существует неразрешимых задач.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: красителей, растворителей, полимеров и др. — веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Основу тактики органического синтеза составляют различные синтетические методы, каждый из которых представляет собой стандартную совокупность одной или нескольких реакций и приемов выделения продуктов, которые обеспечивают возможность построения или разрыва определенного типа связи (или связей), необходимой для синтеза целевого соединения. Важные характеристики эффективного синтетического метода – общность (слабая зависимость результата от конкретных особенностей структуры исходных соединений), селективность (участие в основных реакциях метода лишь определенных функциональных групп) и высокие выходы продуктов. Типичным примером эффективного синтетического метода может служить синтез олефинов по Виттигу (реакции 1–3) из алкилгалогенидов и карбонильных соединений.

Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы:

1) конструктивные, ведущие к образованию новых связей С–С, назначение которых – построение скелета будущей молекулы (например, реакция Гриньяра, реакция Фриделя-Крафтса, цикло – присоединение);

2) деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей С–С с целью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна (например, декарбоксилирование, периодатное окисление диолов);

3) методы трансформации функциональных групп. Последнее важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп и их защиты, требующихся для осуществления очередной конструктивной реакции, а на заключительных стадиях синтеза-для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение.

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:

  1.  Гидрирование — присоединение водорода по кратной связи.
  2.  Дегидрирование — отщепление водорода с образованием кратной связи.
  3.  Гидратация — присоединение воды по кратной связи с образованием спирта.
  4.  Дегидратация — отщепление воды с образованием кратной связи.
  5.  Алкилирование — обмен водорода на углеводородный радикал.
  6.  Ацилирование — введение в молекулу остатка карбоновой кислоты (ацильной группы)
  7.  Ацетилирование — частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты (ацетильной группы)
  8.  Циклизация — образование циклической структуры в молекуле.
  9.  Галогенирование — введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.
  10.  Нитрование — обмен водорода на группу NO2.
  11.  Этерификация — взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.
  12.  Окисление — в узком смысле - внедрение кислорода в молекулу, в широком - любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.
  13.  Сульфирование — обмен водорода на сульфогруппу.
  14.  Полимеризация и др..

Зачастую органические реакции являются сочетанием двух и более названных более простых реакций, например: «оксигалогенирование», «гидрогалогенирование» и др.. Уникальным реакциям могут быть присвоены имена химиков, их обнаруживших — синтез Гриньяра, реакция Белоусова и др.

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии — механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием (крекинг) и др.

А теперь рассмотрим несколько основных реакций.

Алкилирование — введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, эпоксисоединения, спирты, режеальдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, диазоалканы. Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, кислоты Льюиса а также цеолиты.

Алкилирование широко применяется в химической и нефтехимической промышленности.

Процесс алкилирования направлен на получения высокооктановых компонентов автомобильного бензина из непредельных углеводородных газов. В основе процесса лежит реакция соединения алкенаи алкана с получением алкана с числом атомов углерода, равным сумме атомов углерода в исходном алкене и алкане. Поскольку наибольшим октановым числом обладают молекулы алканов с изо-строением, то молекулы исходного сырья тоже должны иметь изо-строение. В нефтепереработке наибольшее распространение получило сырье алкилирования бутан-бутиленовая фракция (ББФ), которая получается в процессе каталитического крекинга.

Основные реакции:

  1.  изо-бутан + 1-бутилен = изо-октан (2,2,4-триметилпентан) (Октановое число — 100 ед.)
  2.  изо-бутан + бутилен-2 = изо-октан (2,3,3-триметилпентан) (ОЧМ < 100)
  3.  изо-бутан + изо-бутилен = изо-октан (2,3,4-триметилпентан) (ОЧМ<100)

Побочные реакции из-за примесей пропилена и нормального бутилена

  1.  изо-бутан + пропилен = изо-гептан (2,2-диметилпентан) (ОЧМ<<100)

Гидри́рование (гидрогениза́ция) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу. В ходе данной реакции молекула водорода присоединяется к двойной илитройной связи молекулы. Если в результате гидрирования происходит разрыв связи углерод — углерод или углерод — гетероатом, то такой процесс называется гидрогенолизом.

Гидрирование широко применяется для получения органических веществ как в лаборатории, так и в промышленном масштабе. Оно также используется в некоторых процессах очистки, например, для удаления следов ацетилена из этилена или примесей кислорода из различных систем.

Гидрирование может применяться для соединений различных классов. Используемые субстраты и соответствующие им продукты приведены в таблице.

Субстрат

Формула субстрата

Продукт

Формула продукта

алкены

R2C=CR2

алканы

R2CH–CHR2

алкины

RC≡CR

алкены

цис-RCH=CHR

альдегиды

RCHO

первичные спирты

RCH2OH

кетоны

RCOR'

вторичные спирты

RR'CHOH

карбоновые кислоты

RCOOH

первичные спирты

RCH2OH

сложные эфиры

RCOOR'

два спирта

RCH2OH, R'OH

имины

R2C=NR'

амины

R2CH–NHR'

амиды

RC(O)NR'2

амины

RCH2NR'2

нитрилы

RCN

имины

RCH=NH

нитросоединения

RNO2

амины

RNH2

сульфиды

RSR'

насыщенные соединения

RH, R'H, H2S

Гидратация (от др.-греч. ὕδωρ — вода) — присоединение молекул воды к молекулам или ионам. Гидратация является частным случаем сольватации — присоединения к молекулам или ионам веществ молекул органического растворителя. В отличие от гидролиза гидратация не сопровождается образованием водородных или гидроксильных ионов. Гидратация в водных растворах приводит к образованию стойких и нестойких соединений воды с растворенным веществом (гидратов); в органических растворителях образуются аналогичные гидратам сольваты. Гидратация обусловливает устойчивость ионов в растворах и затрудняет ихассоциацию.

Гидратация является движущей силой электролитической диссоциации — источником энергии, необходимой для разделения противоположно заряженных ионов.

  1.  Гидратация непредельных углеводородов в присутствии концентрированной серной кислоты:

СН2=СН2 + Н2O → СН3—СН2—ОН

CH2=CH−CH3 + Н2O → CH3−CH(OH)−CH3

Окисли́тельно-восстанови́тельные реа́кции, также редокс (англ. redox, от reduction-oxidation — восстановление-окисление) — это встречно-параллельные химические реакции, протекающие с изменением степеней окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ (или ионов веществ), реализующихся путём перераспределения электронов между атомом-окислителем (акцептором) и атомом-восстановителем (донором).

Сульфирование (органических соединений) — введение сульфогруппы (—SO3H) в органические соединения с образованием связи S-С:

R-Н + НО-SO3H → R-SO3H + Н2О

Сульфирование проводят оксидом SO3, серной кислотой, олеумом и некоторыми другими веществами. Различают С-, N- и О-сульфирование. Последнее называют также сульфатированием.

Материал взят с сайта ru.wikipedia.org


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

8578. Объективный идеализм Платона и его связь с пифагорейской традицией 32.5 KB
  Объективный идеализм Платона и его связь с пифагорейской традицией. Объективный идеализм Платона. Платон (428/427 - 347 гг. до н.э.) - ученик Сократа, которого считают основателем объективного идеализма. Самыми важными проблемами в философии Платона...
8579. Философская система Аристотеля 30.5 KB
  Философская система Аристотеля. Самостоятельная философская позиция Аристотеля началась с критики идеализма Платона. Почему же Аристотель критикует платоновское учение об идеях. Аристотель критикует это учение по нескольким направлениям. Прежде всег...
8580. Научная революция XVII века и особенности философии Нового времени 29 KB
  Научная революция XVII века и особенности философии Нового времени. Научная революция XVII века. Символами общественного прогресса в XVII веке становятся первые буржуазные резолюции в Нидерландах (конец XVI - начало XVII вв.) и Англии (середина...
8581. Философские взгляды Ф. Бэкона 29.5 KB
  Философские взгляды Ф. Бэкона. Фрэнсис Бэкон (1561-1626) - крупный английский философ, предложивший философское обоснование для экспериментальной науки. Главным трудом Бэкона является сочинение Новый Органон. Название этого труда отсылает к логич...
8582. Рационалистическая философия Р. Декарта и Лейбница 33 KB
  Рационалистическая философия Р. Декарта и Лейбница. Рационалистическая философия Р. Декарта. Рене Декарт (1596) - французский философ, стоявший у истоков рационалистической традиции. Исходной точкой в концепции Декарта является сомнен...
8583. Материализм Дж. Локка и Т. Гоббса 27.5 KB
  Материализм Дж. Локка и Т. Гоббса Материалистический сенсуализм усматривает в чувственной деятельности человека связь его сознания с внешним миром, а в показаниях его органов чувств - отражение этого мира. Видными...
8584. Учение Б. Спинозы о субстанции 30.5 KB
  Учение Б. Спинозы о субстанции. Онтологическая функция понятия Бога, в особенности пантеистического, состоящая в максимальном заострении проблемы единства мира, в высокой степени присуща философской доктрине Спинозы. Уже в первом своем произведении ...
8585. Субъективный идеализм Беркли и агностицизм Д. Юма 33 KB
  Субъективный идеализм Беркли и агностицизм Д. Юма. Субъективный идеализм Беркли. Учение, созданное Беркли это - субъективный идеализм. Отвергнув бытие материи, оно признает существование только человеческого сознания, в котором Беркли различает иде...
8586. Критическая философия И. Канта 32.5 KB
  Критическая философия И. Канта Основоположником немецкой классической философии является Иммануил Кант. Все творчество И. Канта можно разделить на два больших периода: докритический и критический. В докритический период И. Кант стоял н...