78717

Методичні вказівки до самостійної роботи з хімії

Книга

Химия и фармакология

Органічна хімія є фундаментальною дисципліною в хімічній освіті, яка сприяє активному формуванню предметних і професійних компетенцій, спрямованих на виконання виробничих функцій спеціалістів. Засвоєння теоретичних основ органічної хімії дозволить сформувати у студентів комплекс хімічних знань...

Украинкский

2015-02-09

2.32 MB

4 чел.

ХІМІЯ

МОДУЛЬ 2.ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Методичні вказівки до самостійної роботи

для студентів заочної/заочної прискореної форми навчання
за н
апрямом підготовки
6.030510 «Товарознавство і торговельне підприємництво»


1 ЗАГАЛЬНІ ВКАЗІВКИ

Дисципліна «Хімія» є нормативною дисципліною циклу математичної, природничо-наукової підготовки студентів, що навчаються за напрямом 6.030510 «Товарознавство і торговельне підприємництво». Вона являє собою інтегрований курс, структурно-логічна схема побудови якого складається з трьох модулів: «Загальні основи аналітичної хімії», «Органічна хімія», «Фізична та колоїдна хімія харчових систем». Кожна з вищезазначених хімічних дисциплін має свою дидактичну основу, методики і технології навчання, організаційно-управлінські та контрольні функції і викладається з урахуванням сучасного рівня розвитку хімічної науки та вимог до підготовки висококваліфікованих спеціалістів-товарознавців.

Органічна хімія є фундаментальною дисципліною в хімічній освіті, яка сприяє активному формуванню предметних і професійних компетенцій, спрямованих на виконання виробничих функцій спеціалістів. Засвоєння теоретичних основ органічної хімії дозволить сформувати у студентів комплекс хімічних знань щодо структури речовин, їх перетворень і можливих сфер застосування; володіти навичками системного аналізу якості сировини та продуктів з метою прогнозування зміни комплексу властивостей в процесі переробки, зберігання та виробництва продуктів.

Завдання для виконання контрольних робіт студентів, що навчаються за денною, заочною формою, у тому числі прискореною, складено згідно з робочою програмою дисципліни «Хімія. Органічна хімія», розробленою на підставі галузевого стандарту вищої освіти України відповідно до вимог освітньо-професійної програми підготовки бакалаврів напряму 6030510 «Товарознавство і торговельне підприємництво» за освітньо-кваліфікаційним рівнем «Бакалавр»

Методичні вказівки містять 150 вправ і завдань з основних розділів дисципліни. Увагу студентів спрямовано на оволодіння методами синтезу, ознайомлення з фізичними і хімічними властивостями, індивідуальними особливостями представників гомологічних рядів, генетичними зв’язками між різними класами органічних сполук.

Студент-заочник, який самостійно вивчає основи органічної хімії, повинен пам’ятати, що засвоєння теоретичного матеріалу вимагає від студентів уважної та постійної роботи над підручниками та навчальними посібниками.

2 НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНІ МАТЕРІАЛИ ДО ДИСЦИПЛІНИ

2.1 Основна література

1. Кравченко Е.Ф., Мурликіна Н.В. Органічна хімія. Вуглеводні й оксигеновмісні похідні. Навчальний посібник. – Харків: ХДУХТ, 2004. – 224 с.

2. Кравченко Е.Ф., Мурликіна Н.В. Органічна хімія. Гетерофункціональні похідні та гетероциклічні сполуки. Навчальний посібник. – Харків: ХДУХТ, 2006. – 224 с.

3. Упатова О.І., Упатов О.В., Мурликіна Н.В. Органічна хімія. Вуглеводні й оксигеновмісні похідні. Електронний підручник [Елетронний ресурс]. – Харків: ХДУХТ, 2007.

4. Рогов И.А. Химия пищи / Рогов И.А., Антипова Л.В., Дунченко Н.И. – М.: Химия, 2007. – 853 с.

2.2 Додаткова література

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. − Львів: Центр Європи, 2001. − 864 с.

2. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. — М.: Колос, 1992. – 448 с.

3. Пищевая химия. / Под ред. А.П. Нечаева. – Санкт-Петербург: Гиорд, 2001. – 582 с.

2.3 Методичні матеріали

1. Органічна хімія. Опорні конспекти лекцій. Навчальне видання. / Е.Ф. Кравченко, Н.В. Мурликіна. – Харків: ХДАТОХ, 2002. – 128 с.

2. Кравченко Е.Ф. Вуглеводи. Методичні вказівки до самостійної роботи. Харків: ХДАТОХ, 2000. – 50 с.

3. Фетисова М.М. Методичні вказівки з самостійного вивчення теми «Правило заміщення у бензеновому ядрі». ХДАТОХ, Харків, 2002. – 10 с.

4. Органічна хімія. Вуглеводні й оксигеновмісні похідні. Лабораторний практикум. Навчальне видання. / Н.В. Мурликіна, О.І. Упатова, О.Г. Уклеїна – Харків: ХДУХТ, 2009. – 96 с.

5. Хімічні основи харчових технологій. Органічна хімія. Гетерофункціональні похідні та гетероциклічні сполуки Лабораторний практикум. Навчальне видання. / Н.В. Мурликіна, О.І. Упатова, О.Г. Уклеїна – Харків: ХДУХТ, 2010. – 110 с.

2.3 Інтернет ресурси

1. http://www.wpi.edu/Academics/Depts/Chemistry/Courses/General/

2.http://www.wpi.edu/Academics/Depts/Chemistry/Courses/General/kinfephtim.html

3. http://wps.pearsoned.co.uk/ema_uk_he_housecroft_inorgchem_2/

4. http://www.usd.edu/~gsereda/computer.html

5. http://www.jce.divched.org/CERS/

6. http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische _Chemie/Didaktik/Keusch/link.htm

7.http://www.rsc.org/Membership/Networking/InterestGroups/EducationalTechniques/ChemistryCassettes/index.asp

3 ТИПОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАДАЧІ ТА ПРИКЛАДИ

IX РОЗВ’ЯЗАННЯ

Усі запитання в кожному розділі пропонованих контрольних робіт можна поділити на п’ять основних типів:

1. Ізомерія та номенклатура органічних сполук;

2. Синтез за допомогою вихідних речовин;

3. Синтез на основі формули будови заданої речовини;

4. Синтез заданої сполуки із зазначеної речовини (іноді зазначається шлях синтезу);

5. Синтез речовини та написання для неї низки хімічних реакцій.

Тема Насичені вуглеводні. Алкани

Навчальна задача №1

Написати напівструктурну формулу сполуки 2,3-диметил-3-ізо-пропілгексан. Скласти схему реакції її з хлором (1 моль, за умов опромінення світлом).

Розв’язання

Загальний підхід. З назви слід визначити головний ланцюг атомів Карбону зазначеного вуглеводню. Потім записати формулу вуглеводню і позначити порядкові номери атомів Карбону у головному ланцюгу. Визначити в назві замісники і їх місцеположення в головному ланцюгу; розмістити їх біля відповідних атомів Карбону. Формули і назви радикалів ― замісників наведено в таблиці 2 додатку [С. 43–44]. Після цього залишається біля атомів Карбону головного ланцюга дописати атоми Гідрогену, враховуючи, що валентність атому Карбону в органічних сполуках дорівнює чотирьом.

1 етап. Із назви вуглеводню видно, що головний ланцюг у нього ― гексан. Біля другого і третього атомів Карбону розміщено замісники ― радикали метил; біля третього атому ― радикал ізопропіл:

Після заповнення вільних валентностей атомами Гідрогену формула матиме наступний вигляд:

2 етап. Складаючи схему реакції цього вуглеводню з хлором, необхідно пам’ятати, що для алканів характерними є реакції заміщення, причому, якщо у реакції бере участь розгалужена молекула, то заміщення Гідрогену легше відбуватиметься за третинного атому Карбону ― за даного випадку це атом Карбону №2.

2,3-диметил-3-ізопропілгексан

2-хлор-2,3-диметил-3-ізопропілгексан

Навчальна задача №2

Одержати двома способами (відновленням відповідного алкену та з галогенопохідних за реакцією Вюрца) 2,4-диметилпентан.

Розв’язання

Загальний підхід. Для синтезу речовини, виходячи з її формули, необхідно:

1. Записати формулу одержуваної речовини;

2. Скласти і написати формулу вихідної речовини;

3. Продумати шлях синтезу, написати схему реакції.

1 етап. Виходячи з назви, складаємо формулу речовини, яку слід одержати:

2,4-диметилпентан

Це алкан. За умовою перший спосіб одержання ― з відповідного алкену. Добираємо алкен з таким же карбоновим скелетом: подвійний зв’язок може знаходитись між будь-яких двох атомів Карбону, наприклад:

Алкен перетворюється на алкан за умов каталітичного гідрування:

2,4-диметил-2-пентен

2,4-диметилпентан

2 етап. Синтез алканів з галогенпохідних з меншою кількістю атомів Карбону, ніж у сполуці, яку слід одержати, проводять у присутності металічного натрію (синтез Вюрца). Для розв’язання задачі необхідно розділити формулу на дві будь-які частини-фрагменти, що і повинні входити до формули вихідних галогенпохідних.

Формула сполуки, яку необхідно одержати:

Галогенпохідні вибраних фрагментів уводимо в реакцію:

2-йодпропан

1-йоD-2-метилпропан

2,4-диметилпентан

Але слід пам’ятати, що з суміші двох різних галогенпохідних за реакцією Вюрца завжди утворюється ще дві побічних сполуки:

2,3-диметилбутан

2,5-диметилгексан

Суміш алканів, які утворюються в реакції Вірца, можна розділити за допомогою перегонки.

Тема Ненасичені вуглеводні

Навчальна задача №1

Одержати ненасичений вуглеводень дегідратацією 2-метил-3-гексанолу і на продукт реакції подіяти гідрогенбромідом. Відповідь підтвердити схемами відповідних реакцій.

Загальний підхід. Виходячи з того, що у назві вихідної сполуки присутній суфікс «ол», то 2-метил-3-гексанол є спиртом. Дегідратація спиртів (відщеплення молекули води) відбувається у присутності водовідщеплюючих засобів за умов нагрівання. Дегідратація може бути проведена внутрішньомолекулярно (у такому випадку утворюється алкен) або ― міжмолекулярно (у такому випадку утворюється етер), результат залежить від умов проведення реакції.

1 етап. За правилом А. М. Зайцева за внутрішньомолекулярної дегідратації Гідроген відщеплюється від найменш гідрогенізованого з сусідніх з гідроксилом атомів Карбону:

2-метил-3-гексанол (спирт)

2-метил-3-гексен (алкен)

2 етап. Для 2-метил-2-гексену, як для алкену, характерні реакції приєднання за місцем розриву π-зв’язку. Зображуючи схему реакції приєднання, необхідно пам’ятати правило Марковникова: за місцем розриву π-зв’язку Гідроген приєднується до найбільш гідрогенізованого, а галоген ― до менш гідрогенізованого атому Карбону.

2-метил-3-гексен (алкен)

2-бром-2-метилгексан

Навчальна задача №2

Написати чотири ізомери складу С6Н10, які можна віднести до алкадієнів зі спряженими зв’язками. Для одного з ізомерів написати схеми наступних реакцій:

а) з бромною водою;

б) полімеризації.

Загальний підхід. Загальна формула CnH2n-2 (до якої можна віднести СбНІ0) відповідає гомологічним рядам алкінів і алкадієнів. Алкадієни поділяють на три типи: з кумульованими, ізольованими і спряженими зв’язками. У дієнів зі спряженими зв’язками два подвійні зв’язки розділені одним ординарним зв’язком. У такій системі два ненасичених центри діють як єдине ціле. У зв’язку з цим типові для ненасичених вуглеводнів реакції приєднання відбуваються за двома напрямками: або в положенні 1,4 (за крайніми положеннями системи спряжених зв’язків; між 2 і 3 атомами Карбону утворюється новий подвійний зв’язок), або ― 1,2-приєднання (традиційно за місцем розриву одного з подвійних зв’язків). Кінцевий результат (приєднання в положенні 1,4 чи в положенні 1,2) залежить від природи реагуючих речовин і умов проведення реакції, але найбільш ймовірним є приєднання в положенні 1,4.

1 етап. Ізомерія ненасичених вуглеводнів зумовлена ізомерією карбонового ланцюгу та ізомерією положення подвійних зв’язків. Виходячи із формули ізомерів, необхідно спочатку будувати схеми карбонових ланцюгів, поступово скорочуючи головний ланцюг, і розташовувати атоми Карбону, що залишилися, у вигляді розгалужених (бічних ланцюгів) в усіх можливих положеннях. Кожний карбоновий ланцюг, що утворюється, може існувати у вигляді декількох ізомерів з різним розміщенням подвійних зв’язків.

У лінійному ланцюгу з шести атомів Карбону спряжені зв’язки можливо розмістити двома способами:

і

Для третього і четвертого ізомерів одержуємо новий карбоновий ланцюг:

Повні формули отримуємо після заповнення усіх зв’язків атомів Карбону карбонових скелетів атомами Гідрогену:

1,3-гексадієн

2,4-гексадієн

2-метил-1,3-пентадієн

2-метил-2,4-пентадієн

2 етап. Виходячи з того, що для спряжених дієнів більш характерним є 1,4-приєднання, однак, можливим є і 1,2-приєднання, запишемо схему реакції:

3 етап. Характерною особливістю дієнів зі спряженими зв’язками є їх здатність до полімеризації. Процес полімеризації відбувається за дії каталізаторів, під впливом світла і навіть самочинно. Макромолекула утворюється за рахунок сполучення молекул мономерів у положенні 1,4:

Полімер 1,3-гексадієну

Тема Ароматичні вуглеводні

Навчальна задача

Написати схеми наступних перетворень:

Загальний підхід. Для синтезу сполуки, виходячи з її формули, слід вибрати вихідні сполуки, розбивши формулу необхідної сполуки на фрагменти:

1 етап. Таким чином, у молекулу бензолу необхідно ввести алкільний радикал ― пропіл. Один із методів одержання гомологів бензолу ― синтез Фріделя-Крафтса. Алькільний радикал вводять у кільце за дії на бензол галоїдалкілів за присутності алюміній хлориду.

бензол

1-хлорпропан

пропілбензол

2 етап. Бензольне кільце є стійким до дії окисників. Окисненню піддаються бічні відгалуження, причому ланцюги будь-якого складу руйнуються і «згоряють», а в кільці залишається, як замісник, тільки один атом Карбону, який окиснюється до карбоксильної групи. Утворюється ароматична кислота:

бензойна кислота

3 етап. За умовою задачі на продукт окиснення необхідно подіяти хлором у присутності ферум(ІІІ) хлориду. Це реакція електрофільного заміщення. У похідних бензолу (за типом С6Н5-х), які мають замісник, атоми Карбону в кільці нерівноцінні за електронною густиною, тому за уведення іншого замісника можливим стає утворення трьох ізомерів. Місце, куди буде спрямовуватися другий електрофільний замісник, визначатиметься природою замісника, який уже знаходиться в кільці (тобто першого або орієнтуючого замісника). Орієнтуючі замісники в бензольному кільці поділяють на дві групи: орто-–пара- і мета-орієнтанти. Карбоксильна група ― це орієнтант ІІ роду, тому наступний замісник буде направлятися в мета-положення відносно карбоксильної групи:

бензойна кислота

мета-хлорбензойна кислота

Тема Спирти, етери

Навчальна задача №1

Одержати 2-пропанол із відповідного кетону. На 2-пропанол подіяти оцтовою кислотою у присутності концентрованої сульфатної кислоти. Написати схеми відповідних реакцій і назвати одержані сполуки.

Загальний підхід. Виходячи з назви сполуки, що має суфікс «ол», слід одержати спирт наступної будови:

2-пропанол

Це вторинний спирт, оскільки гідроксильна група знаходиться біля вторинного атому Карбону. Кетон, який відповідатиме спирту з тим же числом атомів Карбону, повинен мати такий же карбоновий скелет, а карбонільна група повинна знаходитись біля другого атому Карбону (тобто там же, де гідроксил у спирті):

2-пропанон

1 етап. Вторинний спнрт і кетон генетично зв’язані один з одним взаємними окисно-відновними перетвореннями:

Вторинний спирт

Кетон

Таким чином, для одержання 2-пропанолу проводимо каталітичне відновлення 2-пропанону:

пропанон

2-пропанол

2 етап. Спирти реагують з карбоновими кислотами з виділенням води і утворенням відповідних естерів. Ця реакція називається естерифікацією. Одержані естери під дією води, що виділяється, здатні піддаватися гідролізу:

Кислота

Спирт

Естер

Вода

Для зміщення рівноваги у бік утворення естеру (праворуч) слід зв’язати воду, що утворюється, концентрованою сульфатною кислотою:

Оцтова кислота

Ізопропанол

Ізопропілацетат

Тема Карбонові кислоти

Навчальна задача №1

З 1-хлорпропану одержати масляну кислоту, використовуючи ніт-рильний синтез. Написати схеми реакцій цієї кислоти з кальцій гідрокарбонатом і фосфор(V) хлоридом.

Загальний підхід. Порівнюючи формули вихідної сполуки і сполуки, що слід одержати, видно, що друга речовина має число атомів Карбону на один атом Карбону більше,ніж перша:

1-хлорпропан

Масляна (бутанова) кислота

Збільшити карбоновий ланцюг на один атом Карбону можливо за рахунок нітрильного синтезу. Під дією солей синильної кислоти на галогенпохідні вуглеводнів утворюються нітрили кислот, таким чином у молекулу вводять додатковий атом Карбону:

Нітрили кислот, як й інші похідні карбонових кислот, в умовах гідролізу перетворюються на кислоти:

1 етап. З 1-хлорпропану одержують нітрил кислоти, в якому є 4 атоми Карбону, тобто нітрил масляної (бутанової) кислоти:

1-хлорпропан

Нітрил масляної (бутанової) кислоти

Гідроліз нітрілів у присутності мінеральних кислот перебігає з утворенням карбонових кислот:

Амід масляної (бутанової) кислоти

Масляна (бутанова) кислота

2 етап. У результаті реакцій взаємодії кислот з основами, солями, оксидами або активними металами Гідроген карбоксильної групи кислоти заміщується на метал і утворюються солі карбонових кислот:

Масляна (бутанова) кислота

Кальцій бутират (бутаноат)

3 етап. Гідроксил у карбоксильній групі може бути заміщений різними атомами або групою атомів. Сполуки, які при цьому утворюються, називають функціональними похідними карбонових кислот загальною формулою

.

У реакції взаємодії кислоти з фосфор(V) хлоридом гідроксигрупа заміщується на галоген (атом хлору) з утворенням галогенангідриду:

Масляна (бутанова)

кислота

Хлорангідрид масляної (бутанової)

кислоти ― бутирил (бутаноїл) хлорид

Тема Вуглеводи

Навчальна задача

Написати схему взаємодії α-D-фруктофуранози з 1 моль етилового спирту (за присутності гідрогенхлориду).

Загальний підхід. α-D-фруктофураноза ― представник кетогексоз загальної формули C6H12O6. Наведена в умові назва D-фруктози свідчить, що вона представлена п’ятичленною (фуранозною) циклічною формою у вигляді α-таутомеру.

Приналежність до D-стереохімічного ряду показує, що конфігурація найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного атому Карбону така, як і конфігурація D-гліцеринового альдегіду. Тому в проекційній структурній формулі гідроксигрупу розміщують праворуч.

І етап. Моносахариди у водних розчинах існують у п’яти таутомерних формах: в оксо- або карбонільній (нециклічній) і чотирьох циклічних напівацетальних формах (два п’ятичленних цикли ― фуранозні форми і два шестичленних ― піранозні форми).

Спочатку записують оксоформу D-фруктози, використовуючи проекційну формулу Фішера. Карбонільна група утворюється вторинним атомом Карбону, тому D-фруктоза є кетогексозою. Приналежність до D-ряду визначають за конфігурацією п’ятого атому Карбону.

Утворення циклічних форм відбувається за рахунок таких перетворень: атом Гідрогену спиртової гідроксигрупи переходить до карбонільного Оксигену (за місцем розриву подвійного зв’язку), а Оксиген цього гідроксилу зв’язується з другим атомом Карбону. Якщо в перетвореннях бере участь гідроксил біля п’ятого атому Карбону, то утворюється п’ятичленний цикл, а якщо бере участь гідроксил біля шостого атому Карбону ― утворюється шестичленний цикл (тобто відбувається 1,5- або -1,4-взаємодія). Другий атом Карбону, який в оксоформі був карбонільним Карбоном, називають напівацетальним атомом Карбону, а зв’язана з ним гідроксигрупа ― напівацетальним або глікозидним гідроксилом. Цей атом Карбону в циклі стає асиметричним атомом і тому кожна напівацетальна форма, як піранозна, так і фуранозна, існують у вигляді двох стереоізомерів з протилежним просторовим розміщенням Гідрогену і гідроксигрупи біля напівацетального Карбону. Форми, в яких гідроксигрупа розміщується з того боку, з якого розташовується гідроксигрупа біля асиметричного атому Карбону, що визначає приналежність моносахариду до D-, L-ряду, відносяться до α-форм, а ті, у яких вона розміщується з протилежного боку, ― до β-форм.

Проекційні формули Фішера відображають будову моносахариду тільки умовно. Більш правильним і точним є спосіб відображення формул за Хеуорсом. Циклічні форми розмішують перспективно ― перпендикулярно до площини кільця, згори або знизу розміщують атоми Гідрогену і гідроксигрупи.

Таутомерну рівновагу, яка існує в розчині D-фруктози, використовуючи формули Хеуорса, відображують наступною схемою:

2 етап. Необхідно розрізняти, яка з існуючих у розчині таутомерних форм може вступати в ту або іншу реакцію. Якщо реакція відбувається за карбонільною групою, то реагуватиме розкрита оксоформа (яка має карбонільну групу). У реакціях утворення глікозидів беруть участь гідроксигрупи і, перш за все, найбільш активний напівацетальний гідроксил. Схеми таких реакцій необхідно писати, використовуючи одну з напівацетальних форм.

За умовою задачі реакцію слід проводити з α-D-фруктофуранозою. Реакція моносахаридів зі спиртами перебігає за напівацетальним гідроксилом з утворенням глікозиду ― похідного, в якому Гідроген гідроксигрупи заміщений на радикал. Реакція відбувається за умов нагрівання у присутності гідрогенхлориду. Інші гідроксогрупи за цих умов зі спиртами не взаємодіють.

α-D-фруктофураноза

Етил-α-D-фруктофуранозид

Тема Аміни, амінокислоти, білки

Навчальна задача

Написати схему утворення трипептиду з галогенангідридів наступних амінокислот: цистеїну, аланіну і фенілаланіну. Яка кольорова реакція вказує на присутність у цьому пептиді ароматичного угруповання? Написати схему цієї реакції.

Загальний підхід. Різні амінокислоти під час одержання білків зв’язуються за рахунок карбоксильної й аміногрупи з утворенням угруповання –СО–NН–, яке називається пептидним зв’язком. Продукт взаємодії двох α-амінокислот називається дипептидом, трьох ― трипептидом, багатьох ― поліпептидом. Реакції утворення поліпептидів з α-амінокислот складають основу синтезу білкових сполук у живих організмах. Загальну формулу поліпептиду можна записати наступним чином:

, де R ― різні угруповання атомів.

1 етап. Для синтезу білкових сполук використовують галогенангідриди α-амінокислот. За умовою в реакцію вводимо хлорангідриди вказаних амінокислот:

хлорангідрид цистеїну

хлорангідрид аланіну

хлорангідрид фенілаланіну

трипептид: цистеїл-аланіл-фенілаланін

Називають пептиди за назвами α-амінокислот, які входять до їх складу, замінюючи функціональне закінчення -ін на -іл у тривіальних назвах тих амінокислот, які прореагували карбоксильною групою і їх карбоксильні групи утворили пептидний зв’язок. Таким чином, одержаний трипептид називають цистеїл-аланіл-фенілаланін.

2 етап. Однією з якісних реакцій на білки є ксантопротеїнова реакція, яка доводить присутність у білках ароматичних α-амінокислот. За умов нагрівання такого білка з концентрованою нітратною (азотною) кислотою розчин і осад його забарвлюються на жовтий колір.

Ксантопротеїнова реакція ― це реакція нітрування ароматичного кільця. Схему реакції з фрагментом пептидного ланцюгу наведено нижче:

Тема Ліпіди

Навчальна задача

Написати схему вичерпної гідрогенізації простого тригліцериду, до складу якого входить олеїнова кислота. Навести схему одержання твердого мила.

Загальний підхід. Жири — це повні естери триатомного спирту гліцерину і вищих карбонових кислот, що мають загальну форму:

Три гідроксили гліцерину можуть бути естерифіковані або тільки однією кислотою, або двома, або трьома різними кислотами. Тригліцериди, молекули яких містять однакові залишки жирних кислот, називаються простими, якщо залишки різних кислот — змішаними. Природні жири і олії містять переважно змішані тригліцериди.

1 етап. Гідрогенізація олій і жирів воднем (Н2) здійснюється за температур 180…240 ºС у присутності нікелевих або мідно-нікелевих каталізаторів під тиском, як правило, близьким до атмосферного. Основна хімічна реакція, що перебігає під час гідрогенізації, — приєднання атомів Гідрогену до подвійних зв’язків залишків ненасичених жирних кислот:

Схему гідрогенізації триолеїну можна зобразити наступним чином:

2 етап. В результаті взаємодії вищих карбонових кислот з водними розчинами лугів утворюються солі відповідних кислот, які називаються милами. Натрієві солі вищих жирних карбонових кислот являють собою тверде мило, калієві солі — рідке мило.

Схема одержання твердого мила:

С17Н35СООН + NaOH С17Н35СООNa + H2O

Стеаринова кислота

Натрій стеарат

Тема 9 Гетероциклічні сполуки

Навчальна задача

Написати схему одержання фурфуролу із пентоз. Навести схему реакції, за допомогою якої із фурфуролу можна одержати фуран.

Загальний підхід. Найпоширенішими п’ятичленними сполуками з одним гетероатомом є фуран, тіофен і пірол. Їх можна розглядати як продукти заміщення в бензольному ядрі фрагмента −СН=СН− гетероатомом з неподіленою парою електронів:

Фуран

Тіофен

Пірол

Серед похідних фурану найбільше значення має фурфурол ― -фуриловий альдегід, який за властивостями подібний до ароматичних альдегідів. Він використовується для виробництва деяких бактерицидних лікарських препаратів (фурацилін, фурадонін тощо), як сировина для фенолальдегідних пластмас і синтетичних волокон, в органічному синтезі тощо.

Фурфурол — безбарвна рідина з температурою кипіння 102 С і запахом житнього хліба, точніше, житній хліб має запах фурфуролу, який утворюється з пентоз під час випікання борошняних виробів.

1 етап. Фурфурол одержують нагріванням у кислому середовищі пентозовмісних полісахаридів — пентозанів (солома, висівки, соняшникове лушпиння, деревна тирса тощо). Процес починається з гідролізу пентозанів до альдопентоз (найчастіше до D-ксилози і D-арабінози), які далі дегідратуються на фурфурол:

Альдопентоза

Фурфурол

2 етап. За хімічними властивостями фурфурол подібний до бензальдегіду і для нього характерними є реакції цього класу сполук. Так, він взаємодіє з натрій гідрогенсульфітом ΝaHЅO3, синильною кислотою НСΝ, відновлюється до фурфурилового спирту й окиснюється до пірослізевої кислоти, вступає в реакцію Канніццаро.

У промисловості з природних вуглеводів (альдопентоз) добувають спочатку фурфурол, нагріванням якого в присутності каталізатора одержують фуран:

Фурфурол

Фуран

4 ВКАЗІВКИ ДО ВИБОРУ КОНТРОЛЬНИХ ЗАВДАНЬ,

ОФОРМЛЕННЮ ТА ВИКОНАННЮ КОНТРОЛЬНИХ РОБІТ

Навчальним планом товарознавчого факультету на 1-му курсі передбачається виконання контрольної роботи з органічної хімії.

Контрольна робота  складається з 10 запитань з усього курсу органічної хімії. Зміст запитань відповідає наступним темам:

запитання 1 – насичені, ненасичені вуглеводні;

запитання 2 – аліциклічні, ароматичні вуглеводні;

запитання 3 – спирти;

запитання 4 – феноли;

запитання 5 – оксосполуки;

запитання 6 – карбонові кислоти;

запитання 7 – вуглеводи;

запитання 8 – аміни, амінокислоти, білки;

запитання 9 – ліпіди;

запитання 10 – гетероциклічні сполуки.

Перед виконанням контрольної роботи треба уважно вивчити відповідні розділи в підручнику [1; 2].

Для вибору завдань, які повинен виконувати студент, необхідно зробити наступне:

1. На першій сторінці зошита написати повністю своє прізвище, ім’я та по батькові.

2. Потім накреслити наступну таблицю:

Номери

завдань

Прізвище

Ім’я

По батькові

3. 3а допомогою табл.1 визначити номера запитань для контрольної роботи.

Вибір запитань контрольної роботи проводять за першими п’ятьома літерами прізвища, першими трьома літерами імені та першими двома літерами по батькові студента.

Виходячи з перших п’яти літер Вашого прізвища, у таблиці 1 у колонках 1, 2, 3, 4, 5 добирають відповідно до літер номери запитань. Далі в колонках 6, 7, 8 тієї ж таблиці за першими трьома літерами Вашого імені - ще три запитання. Останні два запитання контрольної роботи беруть з колонки 9 та 10, виходячи з перших літер Вашого по батькові.

Літеру «ї» вважати за «і», а літеру «є» вважати за «е».

Приклади:

Номери

завдань

Прізвище

Ім’я

По батькові

2; 21; 34; 46; 70; 90; 100; 120; 34; 144

Пугачова

Ніна

Миколаївна

Оформлення контрольних робіт

1. На перший сторінці зошита в таблиці необхідно вказати номери завдань, які треба виконувати.

2. Робота повинна бути написана розбірливо, акуратно, грамотно. Формули необхідно писати чітко. Загальний обсяг відповідей на всі запитання контрольної роботи не повинен бути більший, ніж 8-10 аркушів учнівського зошита.

3. Формулювання кожного завдання слід дослівно записати, після чого оформлювати відповідь.

4. На кожній сторінці необхідно залишати поля.

5. У кінці роботи необхідно навести перелік використаної навчальної літератури, дату виконання роботи та підпис.

6. Не дозволяється переносити формули органічних сполук з одного рядка на інший.

7. Усі схеми реакцій необхідно писати із зазначенням умов реакції (температури, тиску, каталізатору та ін.).

8. Слова необхідно писати повністю, уникаючи скорочень.

9. Неприпустимо використовувати в тексті українські слова разом з хімічними символами, зокрема: «хлорид Nа», «висока t». Необхідно писати «натрій хлорид» або NаСІ, «висока температура» або t = 450 °С.

10. Структурні формули ароматичних сполук необхідно зображувати у вигляді циклів, наприклад, формулу толуолу або фенолу не рекомендується писати у молекулярній формі C6H5СН3, а слід писати:

або

.

11. Під формулами органічних сполук необхідно писати їх назви.

Контрольна робота, яку виконано за самовільним або неправильно обраним варіантом, а також оформлено з порушенням вимог, не зараховується.

Після перевірки роботи студент повинен виправити помилки, беручи до уваги всі зауваження викладача.

Робота над помилками проводиться в тому ж зошиті письмово. Після цього студент повинен захистити контрольну роботу на співбесіді з викладачем, який перевіряв роботу.

Зараховані (після захисту) контрольні роботи повинні бути представлені під час іспиту.


Таблиця 1

КОНТРОЛЬНА РОБОТА

Літери

алфавіту

Перші п’ять літер

прізвища

Перші три

літери імені

Перші дві

літери по батькові

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

а

о

1

16

31

46

61

76

91

106

121

136

б

п

2

17

32

47

62

77

92

107

122

137

в

р

3

18

33

48

63

78

93

108

123

138

г

с

4

19

34

49

64

79

94

109

124

139

д

т

5

20

35

50

65

80

95

110

125

140

е,є

у

6

21

36

51

66

81

96

111

126

141

ж

ф

7

22

37

52

67

82

97

112

127

142

з

х

8

23

38

53

68

83

98

113

128

143

и

ц

9

24

39

54

69

84

99

114

129

144

і,ї

ч

10

25

40

55

70

85

100

115

130

145

й

ш

11

26

41

56

71

86

101

116

131

146

к

щ

12

27

42

57

72

87

102

117

132

147

л

ю

13

28

43

58

73

88

103

118

133

148

м

я

14

29

44

59

74

89

104

119

134

149

н

ь

15

30

45

60

75

90

105

120

135

150


5.ВАРІАНТИ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ

1. Написати схему реакції 2-метилпентану з 1 моль хлору. Написати та назвати за міжнародною номенклатурою 5 ізомерів одержаної сполуки.

2. Написати структурні формули чотирьох ізомерних вуглеводнів складу C7H16, головний ланцюг яких складається з п’яти вуглецевих атомів. Назвати їх за міжнародною номенклатурою. Позначити в них первинні, вторинні, третинні, четвертинні атоми Карбону

3. Написати структурні формули наступних сполук: 3,3-диметил-гексан; 2-метил-4-ізопропілгептан; 2,2,6-триметилоктан; 3-етилпентан. Вказати, які з них є ізомерами. Написати схему реакції 3-етилпентану з 1 моль хлору і назвати одержану сполуку за міжнародною номенклатурою.

4. Пояснити, які сполуки називаються ізомерами. Написати чотири ізомери складу C4H9Br. Написати схему реакції взаємодії 2-бромбутану з металічним натрієм (синтез Вюрца). Назвати одержаний вуглеводень за міжнародною номенклатурою.

5. Написати схему одержання ізобутану будь-яким методом та схему реакції його нітрування (з 1 молем HNO3).

6. Одержати за реакцією Вюрца (дія металічного натрію на галогенпохідні відповідних вуглеводнів) 2,3-диметилбутан. Написати чотири ізомери цієї сполуки і назвати всі вуглеводні за міжнародною номенклатурою.

7. Написати чотири ізомери, які належать до дієнових та ацетиленових вуглеводнів складу C4H6 і назвати їх за міжнародною номенклатурою. Для кожного ізомеру написати схему реакції взаємодії з одним моль Br2.

8. Одержати етиленовий вуглеводень дегідратацією З-метил-2-пентанолу. Написати схему реакції окиснення одержаного алкену розчином калій перманганату і назвати продукт реакції за міжнародною номенклатурою.

9. Зазначити реакцію дегідратації вторинного бутилового спирту. Назвати одержану сполуку і написати рівняння реакції взаємодії її з наступними реагентами:

а) бромною водою;

б) озоном.

10. Із відповідного спирту одержати 2-метил-2-бутен. Написати чотири ізомери одержаної сполуки та назвати їх за міжнародною номенклатурою.

11. Написати рівняння реакції одержання алкену під дією спиртового розчину лугу на 2-бром-2-метилбутан. Назвати вуглеводень за міжнародною номенклатурою і написати для нього схеми реакцій з:

а) гідрогенхлоридом;

б) лужним розчином калій перманганату;

в) водою(у присутності сульфатної кислоти).

Назвати одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

12. Написати 5 сполук з ізольованими, супряженими та кумульованими подвійними зв’язками загальною формулою C5H8. Написати схему реакції 1,3-пентадієну з 1 моль брому і назвати сполуки за міжнародною номенклатурою.

13. Написати схеми реакцій взаємодії 1,3-бутадієну та 1,4-пентадієну з 1 моль водню і 2 моль хлористого водню. Назвіть одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

14. Написати формули і назви органічних сполук, які одержують взаємодією 1-бутину з наступними реагентами:

а) ;

б) ;

в) ;

г) .

15. Навести схеми реакцій, за допомогою яких можна відрізнити пентан, 1-пентен і 1-пентин. Відповідь обґрунтувати.

16. Написати рівняння реакцій циклопропану, циклобутану і циклопентану з наступними реагентами:

а) 1 моль брому;

б) 1 моль водню (в присутності каталізатора).

Назвати одержані сполуки.

17. Написати формули циклопропану, циклобутану, 1,3-циклопентадіену та циклогексену і рівняння реакцій їх з 1 моль брому. Навести пояснення до реакцій.

18. Написати схеми реакцій α-пінену з наступними реагентами:

а) 1 моль хлору;

б) гідрогенбромідом.

19. Написати рівняння реакцій лімонену з наступними реагентами:

а) водою в кислому середовищі;

б) бромною водою;

в) воднем.

20. Написати схеми одержання бензолу з таких вихідних речовин:

а) ацетилену;

б) циклогексану.

Навести приклади реакцій заміщення та приєднання для бензолу. Назвати одержані сполуки.

21. Написати структурні формули чотирьох ізомерних ароматичних сполук складу C8H10 і назвати їх. Зазначити, які ізомери здатні утворювати фталеві кислоти. Написати схеми реакцій їх утворення.

22. Написати схеми реакцій толуолу з наступними реагентами:

а) Br2 (Fe)

б) HNO3 (конц. H2SO4);

в) Cl2 (світло);

г) KMnO4 (H2SO4);

д) CH3Cl (AlCl3).

23. Використовуючи реакцію Вюрца-Фіттіга, одержати пропілбензол. Написати для цієї сполуки схеми реакції взаємодії з нітратною кислотою (у присутності концентрованої сульфатної кислоти); воднем  хлористим метилом (у присутності алюміній трихлориду). Назвати одержані речовини.

24. Написати схеми наступних реакцій:

а) пара-метилізопропілбензол з Н2 (

б) орто-ксилол з KMnO4 (H2SO4);

в) бензойна кислота з CH3СОCl (AlCl3).

г) хлорбензол з CH3Cl (AlCl3).

Назвати одержані сполуки.

25. Написати схему реакції одержання етилбензолу за реакцією Фріделя-Крафтса. Для одержаної речовини написати реакції взаємодії з наступними реагентами:   Br2 (Fe);  .

26. Написати схеми реакцій взаємодії етенілбензолу з наступними реагентами:

а) ;

б) ;

в)  ;

г)  ;

д)  

27. Написати схеми реакцій одержання з бензолу орто-, мета-, пара-нітротолуолу.

28. Написати схеми реакцій одержання з бензолу орто-, мета-, пара-бромбензойні кислоти.

29. Написати рівняння реакцій бромування у присутності каталізатора наступних сполук:

а) ізопропілбензолу;

б) пара-нітротолуолу;

в) бензолсульфокислоти;

г) бензойної кислоти.

30. Написати схеми реакцій нітрування і сульфування наступних сполук:

а) етилбензолу;

б) нітробензолу;

в) ) м-бромнітробензолу.

31. Одержати відповідний спирт відновленням пропіонового альдегіду і написати для одержаної речовини наступні реакції:

а) внутрішньомолекулярної дегідратації (у присутності концентрованої сульфатної кислоти за умов нагрівання);

б) з металічним натрієм;

в) з гідрогенбромідом.

Назвати одержані сполуки.

32. Одержати етиловий спирт з ацетилену. Написати схеми реакцій, які характеризують властивості етилового спирту (реакції приєднання, заміщення, окиснення, дегідратації). Назвати одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

33. Написати схеми реакцій окиснення первинного, вторинного та третинного спиртів складу С5Н11ОН. Назвати вихідні сполуки та продукти реакції за міжнародною номенклатурою.

34. Написати структурні формули всіх ізомерних ароматичних спиртів складу  і для кожного з них реакцію окиснення. Назвати сполуки за міжнародною номенклатурою.

35. Написати структурні формули наступних спиртів:

а) 1-пропанол;

б) 2-бутанол;

в) 3-метил-3-пентанол;

Вказати, які з них є первинними, вторинними та третинними. Написати схеми реакцій окиснення кожного спирту. Назвати продукти реакцій.

36. Одержати дегідратацією відповідних спиртів такі сполуки:

а) метилпропіловий етер;

б) дибутиловий етер;

в) 2-бутен;

г) 2-метил-1-пентен.

37. Зазначити, які етери можна одержати з етилового та ізопропілового спиртів у присутності концентрованої сульфатної кислоти? Назвати одержані етери.

38. Одержати гідратацією відповідних етиленових вуглеводнів такі спирти:

а) 3,3-диметил-2-бутанол;

б) 2-метил-2-пентанол;

в) 3-метил-2-гексанол;

г) 2,3-пентадіол.

Назвати вихідні сполуки і зазначити серед них первинні, вторинні та третинні спирти.

39. Написати схеми одержання 2-пропанолу з наступних сполук:

а) 2-хлорпропану;

б) пропану;

в) 1-пропену;

г) пропанону;

д) пропіну.

40. Одержати одноатомні спирти при відновленні таких сполук:

а) 2-метилпропаналь;

б) метилетилкетон;

в) етилізопропілкетон;

г) 2-метилпентаналь;

д) 2-бутанон.

Назвати одержані спирти за міжнародною номенклатурою.

41. Написати рівняння реакцій:

а) 2,2-диметил-1-бутанолу з метиловим спиртом (в присутності концентрованої сульфатної кислоти);

б) етиленгліколю з купрум(ІІ) гідроксидом;

в) 2-пропанолу з водним розчином біхромату калію (в присутності сульфатної кислоти при нагріванні);

г) гліцерину з нітратною кислотою;

д) бензилового спирту з п’ятихлористим фосфором.

Назвати одержані сполуки.

42. Написати схеми реакцій одержання з пропілового спирту наступних сполук:

а) 1,2-пропандіол;

б) ацетон;

в) пропанова кислота;

г) дипропіловий етер.

43. Написати рівняння реакцій окиснення та внутрішньомолекулярної дегідратації наступних спиртів;

а) 1-бутанол;

б) 2,4-диметил-1- пентанол;

в) 1,3-пентадіол.

Назвати одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

44. Написати схеми реакцій, які характеризують хімічні властивості пропілового спирту: реакції приєднання, заміщення, окиснення, дегідратації, дегідрування. Назвати одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

45. Написати схеми реакцій одержання вторинного пропілового спирту з:

а) відповідного кетону;

б) етиленового вуглеводню.

Написати рівняння реакції одержаного спирту з металічним натрієм і метанолом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти). Назвати вихідні та одержані сполуки.

46. Написати схеми реакцій взаємодії:

а) пара-нітрофенолу з натрій гідроксидом;

б) феноляту натрію з йодистим етилом;

в) резорцину з бромною водою;

г) -нафтолу з металічним натрієм.

Назвати одержані сполуки.

47. Написати схеми послідовних реакцій одержання фенолу з бензолу різними способами.

48. Написати схеми реакцій взаємодії фенолу з наступними реагентами:

а) нітратною кислотою;

б) натрій гідроксидом;

в) бромною водою;

г) п’ятихлористим фосфором.

Назвати одержані сполуки.

49. Пояснити відмінності в будові і властивостях фенолів і ароматичних спиртів. Підтвердити пояснення відповідними схемами реакцій.

50. Написати рівняння послідовних реакцій одержання уксуснофенілового естеру за схемою:

бензол  бензолсульфокислота  натрієва сіль бензолсульфокислоти  фенолят натрію  фенол  уксуснофеніловий естер.

51. Написати схеми реакцій взаємодії наступних пар сполук:

а) пара-бромфенолу з натрій гідроксидом;

б) феноляту натрію з хлористим метилом;

в) оксигідрохінону з надлишком оцтового ангідриду;

г) резорциу з нітратною кислотою.

Назвати одержані сполуки.

52. Виходячи з нафталіну, одержати -нафтол за наступною схемою:

нафталін  -сульфонафталін  -нафтол.

Написати для кожного перетворення рівняння реакції.

53. Написати структурні формули і назвати ізомерні двоатомні і триатомні феноли. Навести рівняння реакцій взаємодії гідрохінону з натрій гідроксидом; оцтовим ангідридом; п’ятихлористим фосфором.

54. Написати рівняння реакції одержання дифенілового етеру за схемою:

ізопропілбензол  фенол  фенолят натрію  дифеніловий ефір.

55. Написати схеми реакцій, за допомогою яких можна здійснити наступні перетворення, і назвати всі продукти:

толуол

56. Написати схеми реакцій одержання наступних сполук:

а) фенілетилового етеру;

б) оцтовобензилового естеру.

57. Написати структурні формули чотирьох ізомерних ароматичних гідроксисполук складу С7Н8О та назвати їх. Навести схеми реакцій одного з ізомерів з натрій гідроксидом, бромною водою, воднем (у присутності каталізатору), назвати одержані сполуки.

58. Написати схеми реакції одержання з бензолу наступних сполук:

а) пара-крезолу;

б) мета-нітрофенолу;

в) бензилового спирту.

59. Написати схеми реакцій взаємодії наступних пар сполук:

а) орто-нітрофенолу з оцтовим ангідридом;

б) феноляту натрію з йодистим пропілом;

в) бензилового спирту з масляною кислотою (в присутності концентрованої сульфатної кислоти;

г) β-нафтолу з калій гідроксидом.

Назвати одержані сполуки.

60. Написати схеми реакцій одержання пара-нітрофенолу за схемою:

бензол  бензолсульфокислота  фенолят натрію  фенол  паранітрофенол.

61. Навести схеми реакцій, що відбуваються при каталітичному дегідруванні первинного та вторинного бутилових спиртів. Пояснити хімічні властивості одержаних сполук.

62. Одержати оцтовий альдегід з ацетилену і написати для цього альдегіду схеми реакції:

а) окиснення;

б) відновлення;

в) приєднання.

Назвати одержані сполуки.

63. З 1-бутину за реакцією гідратації (реакція Кучерова) одержати бутанон і для нього написати схеми таких реакцій: окиснення, відновлення і взаємодії з сильною кислотою та гідроксламіном. Назвати одержані сполуки.

64. Окисненням відповідних спиртів одержати наступні оксосполуки: 2-метилбутаналь, метилізопропілкетон. Порівняти їх хімічні властивості на прикладі реакцій окиснення. Назвати вихідні та одержані сполуки.

65. Написати структурні формули ізомерних альдегідів та кетонів загальної формули С4Н8О та назвати їх за міжнародною номенклатурою. Для одного з ізомерів написати схеми наступних реакцій:

а) приєднання синильної кислоти;

б) приєднання водню (в присутності нікелю);

в) окиснення.

Назвати одержані сполуки.

66. Написати для масляного альдегіду схеми наступних реакцій:

а) «срібного дзеркала»;

б) альдольної конденсації;

в) відновлення.

Назвати одержані сполуки.

67. Написати схеми реакцій взаємодії наступних пар сполук:

а) бутаналь з купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні;

б) метилізопропілкетон з натрій гідрогенсульфітом;

в) 2-пентанон з п’ятихлористим фосфором;

г) 4-метил-2-гексанон з гідроксил аміном.

Назвати одержані сполуки.

68. Написати структурні формули трьох кетонів складу С5Н10О і назвати їх. Для одного з ізомерів написати схеми наступних реакцій:

а) окиснення;

б) відновлення;

в) взаємодії з фенілгідразином.

Назвати одержані сполуки.

69. Одержати диметилкетон різними способами (окиснення спиртів, гідроліз дигалогенопохідних вуглеводнів, піроліз солей карбонових кислот, тощо) і написати для нього реакції взаємодії з натрій гідрогенсульфітом і гідроксиламіном. Назвати вихідні та одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

70. Із відповідного ацетиленового вуглеводню за реакцією Кучерова одержати 4-метил-2-пентанон. Навести схеми реакцій приєднання і заміщення для цієї сполуки. Назвати вихідні та одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

71. Одержати з відповідних спиртів масляний альдегіду та метилетилкетон. Написати схеми реакцій відновлення та окиснення цих сполук. Усі сполуки назвати за міжнародною номенклатурою.

72. Написати структурні формули наступних сполук:

а) ізомасляний альдегід;

б) метилізопропілкетон;

в) 3-метил-пентаналь;

г)2,2-диметил-3-гексанон;

д) 2,4-пентадіон.

Написати схеми реакцій окиснення ізомасляного альдегіду і відновлення метилізопропілкетону. Назвати одержані сполуки.

73. З 1-хлорбутану одержати бутанон і для нього написати схему реакції відновлення. Назвати усі речовини за міжнародною номенклатурою.

74. Написати схеми реакцій взаємодії наступних сполук:

а) бутаналь з фелінговим розчином;

б) метилізопропілкетон з натрій гідрогенсульфітом;

в) 3-пентанон з п’ятихлористим фосфором;

г) 2-метил-пентаналь з фенілгідразином;

д) 2,3-диметилгексаналь з метиловим спиртом.

Назвати одержані сполуки за міжнародною номенклатурою.

75. Запропонувати декілька способів добування бутаналю і написати для нього схеми реакцій:

а) «срібного дзеркала»;

б) взаємодії з воднем;

в) взаємодії з фенілгідразином.

Назвати одержані сполуки.

76. Одержати оцтову кислоту з бромистого метилу (за допомогою нітрильного синтезу). Написати схеми реакцій оцтової кислоти з:

а) етанолом у присутності концентрованої сульфатної кислоти;

б) п’ятихлористим фосфором;

в) магній гідроксидом.

Назвати одержані сполуки.

77. Навести схеми реакцій одержання валеріанової кислоти з амілового спирту. Написати реакції її взаємодії з наступними сполуками:

а) кальцій оксидом;

б) 2-бутанолом ( у присутності концентрованої сульфатної кислоти);

в) амоніаком при нагріванні.

Назвати одержані сполуки.

78. Одержати щавелеву кислоту окисненням відповідного двохатомного спирту та написати схеми реакцій цієї кислоти з:

а) метиловим спиртом у присутності концентрованої сульфатної кислоти;

б) натрій гідроген карбонатом;

в) п’ятихлористим фосфором.

Назвати одержані сполуки.

79. Написати схему послідовного одержання естеру, виходячи з пропаналю та пропанону (через стадії одержання кислоти та спирту). Назвати сполуки і написати для одержаного естеру схему лужного гідролізу.

80. З бурштинової кислоти одержати наступні сполуки:

а) бурштиновй ангідрид;

б) дипропіловий естер бурштнової кислоти;

в) монохлорангідрид бурштинової кслоти;

г) амід бурштинової кслоти

81. Одержати ізомасляну кислоту окисненням відповідної карбонільної сполуки. Написати схеми реакцій взаємодії цієї кислоти з наступними сполуками:

а) крейдою;

б) п’ятихлористим фосфором;

в) 2-пропанолом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти).

Назвати одержанні сполуки.

82. Виходячи з 1-хлорпропану, одержати пропіонову кислоту та написати схеми реакції її взаємодії:

а) з содою;

б) з етиловим спиртом у присутності концентрованої сульфатної кислоти;

в) з аміаком за умов нагрівання нагріванні.

Назвати одержані сполуки.

83. Виходячи з ацетилену та етилового спирту, одержати етилацетат і написати для одержаного естеру схеми реакцій взаємодії з натрій гідроксидом; амоніаком і ізопропіловм спиртом. Назвати одержані сполуки.

84. Одержати пропіонову кислоту з 1,1,1-трихлорпропану та написати схеми реакцій взаємодії цієї кислоти з наступними сполуками:

а) п’ятихлористим фосфором;

б) ізопропіловим спиртом (у присутності концентрованої сульфатної кислоти);

в) аміаком;

г) кальцій гідроксидом.

85. Написати формули молочної, яблучної, винної та лимонної кислот. Визначити атомність і основність кожної з цих кислот Написати схеми реакцій одержання виннокислого калію, молочнокислого амонію, діаміду яблучної кислоти.

86. Написати схеми реакцій взаємодії наступних сполук:

а) L-молочна кислота з пропіловим спиртом;

б) саліцилова кислота з концентрованою нітратною кислотою у присутності концентрованої сульфатної кислоти;

в) галова кислота з надлишком калій гідроксиду;

г) мезовинна кислота з металічним натрієм.

87. Написати схеми реакцій утворення молочної кислоти з:

а) оцтового альдегіду;

б) пропіонової кислоти;

в) піровиноградної кислоти.

88. Одержати, виходячи з брометану, наступні сполуки:

а) малонову кислоту;

б) бурштинову кислоту;

в) фталеву кислоту.

89. Навести рівняння реакцій одержання з оцтової кислоти: оцтового ангідриду; оцтовокислого кальцію; ізопропілацетату; нітрилу оцтової кслоти.

90. Написати схеми реакцій одержання акрилової кислоти наступними способами:

а) дегідрогалогенуванням галогенопохідної кислоти;

б) дегідратацією оксикислоти;

в) виходячи з ацетилену.

Назвати вихідні сполуки за міжнародною номенклатурою.

91. Написати схему таутомерних перетворень D-фруктози. Пояснити існування ізомерних циклічних форм молекул (α- і β-форми). Написати реакцію взаємодії α-D-фруктопіранози з етиловим спиртом, назвати продукт реакції.

92. Написати схему таутомерних перетворень D-манози і відмітити в молекулі асиметричні атоми Карбону. Написати реакції взаємодії α-D-манопіранози з купрум(ІІ) гідроксидом за умов нагрівання і метанолом. Назвати продукти реакції.

93. Пояснити, за допомогою яких реакцій можна відрізнити сахарозу і мальтозу. Написати схеми відповідних реакцій. Дати пояснення щодо відновлюючих і невідновлюючих властивостей дисахаридів.

94. Написати схеми будови молекул крохмалю та целюлози з використанням формул Хеуорса, пояснити схожість і відмінність їх будови. Охарактеризувати властивості цих сполук.

95. Написати структурну формулу і назву відновлюючого дисахариду, який утворюється з двох молекул α-D-глюкопіранози. Написати схему реакції окиснення цього дисахариду.

96. Пояснити, за допомогою яких реакцій можна відрізнити сахарозу і лактозу. Написати схеми відповідних реакцій. Дати пояснення щодо відновлюючих і невідновлюючих властивостей дисахаридів.

97. Пояснити будову і властивості фракцій крохмалю — амілози й амілопектину. Скласти схему ступінчастого гідролізу крохмалю і пояснити його значення.

Написати схеми утворення піранозних і фуранозних α- і β-форм D-фруктози. Відмітити всі асиметричні атоми Карбону.

98. Навести і пояснити будову молекули сахарози. Охарактеризувати процес інверсії сахарози, процес карамелізації.

99. Навести схеми реакцій одержання аскорбінової кислоти. Пояснити її властивості та значення.

100. Використовуючи формули Хеуорса, навести будову молекул мальтози і сахарози. Пояснити, який із цих дисахаридів і чому є відновлюючим. Пояснення підтвердити відповідними схемами реакцій.

101. Написати структурну формулу і назву невідновлюючого дисахариду, який утворюється з двох молекул α-D-глюкопіранози. Пояснити властивості одержаного дисахариду і навести відповідні схеми реакцій.

102. Навести схеми реакцій окиснення моносахаридів до -онових, -арових, -уронових кислот. Пояснити, для молекул яких із цих кислот характерні таутомерні перетворення. Написати схеми відповідних реакцій. Назвати одержані сполуки.

103. Пояснити будову і властивості клітковини. Одержати естери клітковини з нітратною кислотою: колоксилін і піроксилін та пояснити їх використання.

104. Написати схему кислотного гідролізу крохмалю. Пояснити сутність і значення процесів декстринізації і клейстеризації крохмалю.

105. Написати і пояснити будову пектинових речовин. Зазначити їх значення і використання.

106. Пояснити будову та ізомерію амінокислот. Написати схеми наступних реакцій:

а) цистеїну з лугом;

б) серину з хлоридною кислотою;

в) гліцину з аспарагіновою кислотою.

Назвати одержані сполуки.

107. Пояснити, які сполуки називаються поліпептидами. Написати схему реакції утворення трипептиду гліцил-цистеїл-фенілаланіну.

108. Виходячи з будови молекул амінокислот, пояснити їх фізичні властивості. Написати схему реакції одержання трипептиду з цистеїну, фенілаланіну та аспарагінової кислоти. Назвати одержаний трипептид.

109. Пояснити, які сполуки називаються амінами, навести їх класифікацію. Написати схеми реакцій етиламіну з:

а) хлоридною кислотою;

б) нітритною кислотою;

в) ацетилхлоридом.

Назвати продукти реакції.

110. Охарактеризувати хімічні властивості амінокислот на прикладі аланіну (утворення внутрішньої солі, амфотерні властивості, характерні реакції за функціональними групами). Написати схеми відповідних реакцій і назвати одержані сполуки.

111. Пояснити, які сполуки називаються білками і навести їх класифікацію. Одержати трипептид з аланіну і двох молекул гліцину. Назвати одержаний трипептид.

112. Написати приклади відомих α-амінокислот: моноаміномонокарбонової, діаміномонокарбонової і моноамінодикарбонової. Пояснити на їх прикладі поняття ізоелектричної точки кислот. Для однієї з наведених кислот написати рівняння реакцій з хлоридною кислотою і натрій гідроксидом. Назвати одержані сполуки.

113. Пояснити , які сполуки називаються амінами, види їх ізомерії. Написати формули первинного, вторинного і третинного амінів складу С3Н9N та схеми реакцій цих амінів з нітритною кислотою.

114. Пояснити властивості α-амінокислот. Написати схеми реакцій аспарагінової кислоти з:

а) калій гідроксидом;

б) нітратною кислотою;

в) двома молекулами гліцерину.

Назвати одержані сполуки.

115. Написати схему гідролізу білка і пояснити його значення. Написати схему реакції одержання трипептиду з гліцину, глутамінової кислоти і цистеїну. Назвати одержаний трипептид.

116. Пояснити, що таке пептидний зв’язок. Написати схему реакції одержання тетрапептиду аланіл-серил-гліцил-лізину. Визначити кольорові реакції, які характерні для наведеного тетрапептиду.

117. Дати загальну характеристику хімічних властивостей α-амінокислот. Написати такі реакції для амінокислот:

а) дисоціація лізину;

б) аспарагінової кислоти з лугом;

в) аланіну з нітритною кислотою.

Назвати одержані сполуки.

118. Зазначити і пояснити, яку реакцію середовища, кислу, лужну або нейтральну, мають водні розчини:

а) аланіну;

б) аспарагінової кислоти;

в) лізину.

Написати схеми дисоціації цих кислот.

119. Охарактеризувати властивості білків (гідроліз, гідратація, дегідратація, осадження). Написати схему реакції одержання трипептиду з цистеїну, лізину та аланіну. Назвати одержаний трипептид і визначити кольорові реакції, які характерні для цього трипептиду.

120. Пояснити, що таке пептиди і пептидний зв’язок. Написати схему реакції утворення тетрапептиду, послідовно з’єднуючи аланін, фенілаланін, гліцерин та аспарагінову кислоту. Назвати одержаний тетрапептид і визначити для нього значення ізоелектричної точки.

121. Написати схему утворення змішаного тригліцериду з гліцерину, олеїнової і двох молекул стеаринової кислот, назвати його. Навести схему омилення цього жиру і пояснити за яких умов утворюється тверде і рідке мило.

122. Написати структурну формулу олеоліноленостеарину і пояснити, як визначається консистенція жиру з тригліцеридами переважно такого складу. Підтвердити ненасиченість цього тригліцериду схемою відповідної якісної хімічної реакції.

123. Написати схему одержання пальмітодистеарину і пояснити, як визначається консистенція жиру з тригліцеридами переважно такого складу. Одержати з тригліцериду рідке і тверде мило. Назвати одержані сполуки.

124. Написати схему утворення бутироліноленостеарину і схему його гідрогенізації. Назвати одержаний тригліцерид і зазначити схему його кислотного гідролізу.

125. Написати формули п’яти кислот, які найчастіше входять до складу жирів і масел. Пояснити, як визначається консистенція жиру. Навести схему каталітичного гідрування олеоділінолену, назвати продукт реакції і охарактеризувати властивості вихідного і одержаного тригліцериду.

126. Написати структурну формулу змішаного тригліцериду, який утворено з пальмітинової, олеїнової і лінолевої кислот, назвати його і пояснити, як визначається консистенція жиру з тригліцеридами переважно такого складу. Навести схему каталітичного гідрування цього тригліцериду і охарактеризувати властивості вихідного і одержаного жиру.

127. Одержати естер з гліцерину, пальмітинової і ліноленової кислоти, назвати його. Навести схему каталітичного гідрування цього тригліцериду. Охарактеризувати процеси, що перебігають під час згіркнення жиру.

128. Написати схему одержання пальмітодистеарину і зазначити консистенцією жиру з тригліцеридами переважно такого складу. Навести схему гідролізу цього тригліцериду у присутності натрій гідроксиду і назвати продукти реакції.

129. Написати схеми реакцій кислотного і лужного гідролізу тристеарину. Навести схему взаємодії продукту лужного гідролізу з кальцій гідрогенкарбонатом. Назвати усі одержані сполуки.

130. Написати схему реакції одержання олеопальмітостеарину і зазначити консистенцією жиру з тригліцеридами переважно такого складу. Навести схему гідролізу цього жиру у присутності калій гідроксиду і відмітити консистенцію утвореного мила?

131. Дати визначення класу сполук жири. Від чого залежить консистенція жиру? Написати структурні формули змішаного тригліцериду пальмітодіолеїну, охарактеризувати його властивості, навівши схеми відповідних реакцій. Навести схему якісної реакції, що підтверджує властивості тригліцериду як ненасиченої сполуки.

132. Написати схеми реакцій одержання тригліцеридів:

а) бутиропальмітостеарину;

б) триолеїну.

Порівняти фізичні та хімічні властивості зазначених тригліцеридів, відповідь підтвердити схемами реакцій.

133. Написати схеми таких реакцій:

а) каталітичного гідрування ліноленодіолеїну;

б) омилення пальмітодистеарину.

Назвати продукти реакцій.

134.Одержати змішаний тригліцерид з олеїнової, лінолевої і ліноленової кислот і навести схему його гідрогенізації. Назвати вихідний тригліцерид і продукт гідрогенізації і порівняти їх властивості.

135.Провести лужний гідроліз (омилення) змішаного тригліцериду пальмітоолеостеарину. Написати схеми реакцій однієї з одержаних солей з сульфатною кислотою, з кальцій хлоридом.

136. Написати структурну формулу піридину і навести схеми реакцій, які характеризують властивості цієї сполуки (відношення піридину і β-метилпіридину до дії окисників), реакція з гідрогенхлоридом; нітрування піридину.

137. Написати структурні формули піридину та ізомерів етилпі-ридину. Назвати ізомери, для одного з них написати схеми реакції з:

а) хлоридною (соляною) кислотою;

б) окисником.

138. Дати визначення класу гетероциклічних сполук. Одержати тіофен з ацетилену і гідрогенсульфуру і стисло охарактеризувати цю сполуку. Написати схеми реакцій сульфування і хлорування тіофену.

139. Одержати фурфурол з пентози. Охарактеризувати властивості фурфуролу і його галузі використання (написати схеми реакцій окиснення і відновлення фурфуролу).

140. Написати формули фурану, індолу і нікотинової кислоти. Зазначити, які гетероатоми містять ці сполуки. Написати реакції взаємодії фурану з амоніаком, індолу з киснем і нікотинової кислоти з лугом.

141. Написати схеми реакції пірролу з:

а) металічним калієм;

б) воднем (у присутності каталізатору);

в) гідрогенсульфуром (у присутності Al2O3).

Назвати одержані сполуки. Охарактеризувати значення піролу для життєдіяльності тварин і рослин.

142. Стисло охарактеризувати властивості фурану як ароматичної сполуки. Написати схеми реакцій фурану з:

а) ацетилнітратом;

б) бромом (у діоксані);

в) оцтовим ангідридом.

Назвати одержані сполуки.

143. Написати структурні формули фурфуролу і пірослізевої кислоти. Стисло охарактеризувати хімічні властивості фурфуролу. Зазначити способи одержання фурфуролу?

144. З ацетилену й амоніаку одержати піролідин за схемою:

Ацетилен + амоніак Пірол  Піролідин

Охарактеризувати хімічні властивості піролу (реакції з металічним калієм і воднем) і зазначити схеми відповідних реакцій.

145. Написати схеми наступних реакцій:

а) пірідину з воднем (у присутності каталізатору);

б) фурфуролу з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду;

в) тіофену з водою (у присутності каталізатору).

Назвати одержані сполуки.

146. Написати послідовно реакції за схемою:

Нікотинова кислота амонійна сіль нікотинової кислоти   Амід нікотинової кислоти

Охарактеризувати біологічне значення нікотинової кислоти й аміду нікотинової кислоти.

147. Написати схеми послідовних перетворень:

Пентоза  Фурфурол  Пірослізева кислота  Натрієва сіль пірослізевої кислоти

148. Написати схеми наступних реакцій:

а) фурану з амоніаком (у присутності Al2O3);

б) тіофену з водою (у присутності Al2O3);

в) нікотинової кислоти з лугом.

Зазначити, які гетероатоми містять вихідні сполуки.

149. Дати визначення класу гетероциклічних сполук. Написати схему взаємних перетворень п’ятичленних гетероциклів за Юр’євим. Обґрунтувати ароматичний характер п’ятичленних гетероциклів?

150. Написати реакції послідовних перетворень за схемою:

Індол  Індоксил  Індиго

Стисло охарактеризувати використання індиго у галузях промисловості.


ЗМІСТ

1 Загальні вказівки 3

2 Рекомендована навчально-методична література 3

3 Типові навчальні задачі та приклади їх розв’язання 5

4 Вказівки до вибору контрольних завдань,

оформлення та виконання контрольних робіт 21

5 Варіанти контрольних робіт 25



Навчальне видання

Укладачі: УПАТОВА Олена Іванівна

МУРЛИКІНА Наталя Віталіївна

УКЛЕІНА Олена Григорівна

ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Методичні вказівки та тематика

контрольних робіт

для студентів денної та заочної форм навчання
за н
апрямом підготовки
6.030510 «Товарознавство і торговельне підприємництво»

Підп. до друку    .   .      р. Формат 60x84 1/16. Папір

офсет. Друк офс. Обл.-вид. арк. 4,8. Умов. друк. арк. 5,1.

Умов. фарб.-відб. 6. Тираж 150 прим. Зам. №     .

Харківський державний університет харчування та торгівлі

61051. Харків, вул. Клочківська, 333.

ДОД ХДУХТ. 61051. Харків, вул. Клочківська, 333.

PAGE  


PAGE  42


PAGE  


PAGE  83


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

62228. Изготовление поздравительной открытки 335.21 KB
  Цель: Познакомить с изготовлением поздравительной открытки к празднику Дня матери; Закрепить знания о видах и свойствах бумаги; Развивать умения проводить анализ образца составлять план работы и отчет о ней с помощью учителя. Как нужно правильно держать ножницы во время работы...
62229. Познавательное внеклассное мероприятие «Знатоки кроссвордов» 34.85 KB
  План мероприятия: Подготовительный этап оформление помещения в котором будет проходить мероприятие необходимо расставить парты в два круга подготовка реквизита к конкурсам два одинаковых кроссворда для первого конкурса; бумага ручки карандаши линейки для проведения второго конкурса подготовка поощрительных призов Начальный этап вводная часть Проведение конкурсов...
62230. Развитие творческой личности на уроке музыки 55.8 KB
  Понятие о развитии личности Об искусстве вести урок Творчество учителя и ученика из опыта работы Слушание музыки Музыка дети учитель Пение как состояние души Импровизация Пластическое интонирование Инструментальное музицирование Урок музыки источник...
62231. Развитие творческой личности ребенка на уроке музыки 53.69 KB
  Творческое начало рождает в ребенке живую фантазию, живое воображение. Творчество по природе своей основано на желании сделать что-то, что до тебя еще никем не было сделано, или хотя то, что до тебя существовало, сделать по-новому, по-своему, лучше.
62232. Развивающее обучение на уроках математики по программе «Гармония» 14.55 KB
  Ученики различаются по характеру темпераменту способностям интеллектуальному развитию и естественно разному темпу работы. При коллективной групповой работе или работе в парах медлительным детям проще: у них есть возможность поразмыслить в то время когда другие ученики предлагают свои суждения доказательства варианты решения предложенных задач. Однако при самостоятельной работе или при выполнении упражнений направленных на отработку какоголибо навыка медлительные дети испытывают затруднение и неловкость: когда они еще только...
62233. Рекомендации к составлению урока литературы в начальной школе 20.07 KB
  Этап подготовки школьников к восприятию литературного произведения Нужен мостик от 1го ко 2му этапу Приемы: объявлена тема урока а Рекомендуется писать ее на доске Больше читать детям. Мотивировать прослушивание произведение можно с помощью: Рассказа о событиях связанных с созданием произведения; Беседы по личным впечатлениям; Различных произведений искусства живописи музыки. Этап постановки учебной задачи Способы постановки УЗ: В виде предложения аналитической деятельности проблемный вопрос сопоставление разных вариантов...