81503

Декарбоксилирование аминокислот. Структура биогенных аминов (гистамин, серотонин, γ-аминомасляная кислота, катехоламины). Функции биогенных аминов

Доклад

Биология и генетика

Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде СО2 получил название декарбоксилирования. В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот. αДекарбоксилирование характерное для тканей животных при котором от аминокислот отщепляется карбоксильная группа стоящая по соседству с αуглеродным атомом.

Русский

2015-02-20

239.46 KB

1 чел.

Декарбоксилирование аминокислот. Структура биогенных аминов (гистамин, серотонин, γ-аминомасляная кислота, катехоламины). Функции биогенных аминов.

Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде СО2 получил название декарбоксилирования. В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот:

1. α-Декарбоксилирование, характерное для тканей животных, при котором от аминокислот отщепляется карбоксильная группа, стоящая по соседству с α-углеродным атомом. Продуктами реакции являются СО2 и биогенные амины:

2. ω-Декарбоксилирование, свойственное микроорганизмам. Например, из аспарагиновой кислоты этим путем образуется α-аланин:

3. Декарбоксилирование, связанное с реакцией трансаминирования:

В этой реакции образуются альдегид и новая аминокислота, соответствующая исходной кетокислоте.

4. Декарбоксилирование, связанное с реакцией конденсации двух молекул:

Эта реакция в тканях животных осуществляется при синтезе δ-амино-левулиновой кислоты из глицина и сукцинил-КоА и при синтезе сфинголипидов, а также у растений при синтезе биотина.

Реакции декарбоксилирования в отличие от других процессов промежуточного обмена аминокислот являются необратимыми. Они катализируются специфическими ферментами – декарбоксилазами аминокислот, отличающимися от декарбоксилаз α-кетокислот как белковым компонентом, так и природой кофермента. Декарбоксилазы аминокислот состоят из белковой части, обеспечивающей специфичность действия, и простетической группы, представленной пиридоксальфосфатом (ПФ), как и у трансаминаз. Некоторые аминокислоты и их производные могут подвергаться декарбоксилированию - отщеплению карбоксильной группы. В тканях млекопитающих декарбоксилированию может подвергаться целый ряд аминокислот или их производных: Три, Тир, Вал, Гис, Глу, Цис, Apr, Орнитин, SAM, ДОФА, 5-окситриптофан и др. Продуктами реакции являются СО2 и амины, которые оказывают выраженное биологическое действие на организм (биогенные амины):

Реакции декарбоксилирования необратимы и катализируются ферментами декарбоксилазами. Простетическая группа декарбоксилаз в клетках животных - пиридоксальфосфат. Амины, образовавшиеся при декарбоксилировании аминокислот, часто являются биологически активными веществами. Они выполняют функцию нейромедиаторов (серотонин, дофамин, ГАМК и др.), гормонов (норадреналин, адреналин), регуляторных факторов местного действия (гистамин, карнозин, спермин и др.)

Серотонин - нейромедиатор проводящих путей. Образуется в надпочечниках и ЦНС из аминокислоты 5-гидрокситриптофана в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот. Этот фермент обладает широкой специфичностью и способен также декарбоксилировать триптофан и ДОФА, образующийся из тирозина. 5-Гидрокситриптофан синтезируется из триптофана под действием фенилаланингидроксилазы с коферментом Н4БП (этот фермент обладает специфичностью к ароматическим аминокислотам и гидроксидирует также фенилаланин) Серотонин может превращаться в гормон мелатонин, регулирующий суточные и сезонные изменения метаболизма организма и участвующий в регуляции репродуктивной функции.

Серотонин - биологически активное вещество широкого спектра действия. Он стимулирует сокращение гладкой мускулатуры, оказывает сосудосуживающий эффект, регулирует АД, температуру тела, дыхание, обладает антидепрессантным действием. По некоторым данным он может принимать участие в аллергических реакциях, поскольку в небольших количествах синтезируется в тучных клетках.

Гистамин образуется путем декарбоксилирования гистидина в тучных клетках соединительной ткани

Гистамин образует комплекс с белками и сохраняется в секреторных гранулах тучных клеток. Секретируется в кровь при повреждении ткани (удар, ожог, воздействие эндо- и экзогенных веществ), развитии иммунных и аллергических реакций. Гистамин выполняет в организме человека следующие функции:

  1.  стимулирует секрецию желудочного сока, слюны (т.е. играет роль пищеварительного гормона);
  2.  повышает проницаемость капилляров, вызывает отёки, снижает АД (но увеличивает внутричерепное давление, вызывает головную боль);
  3.  сокращает гладкую мускулатуру лёгких, вызывает удушье;
  4.  участвует в формировании воспалительной реакции - вызывает расширение сосудов, покраснение кожи, отёчность ткани;
  5.  вызывает аллергическую реакцию;
  6.  выполняет роль нейромедиатора;
  7.  является медиатором боли.

В клинической практике широко используется, кроме того, продукт α-декарбоксилирования глутаминовой кислоты γ-аминомаслянаякислота (ГАМК). Фермент, катализирующий эту реакцию (глутаматдекарбокси-лаза), является высокоспецифичным.

Интерес к ГАМК объясняется ее тормозящим действием на деятельность ЦНС. Больше всего ГАМК и глутаматдекарбоксилазы обнаружено в сером веществе коры большого мозга, в то время как белое вещество мозга и периферическая нервная система их почти не содержат. Введение ГАМК в организм вызывает разлитой тормозной процесс в коре (центральное торможение) и у животных приводит к утрате условных рефлексов. ГАМК используется в клинике как лекарственное средство при некоторых заболеваниях ЦНС, связанных с резким возбуждением коры большого мозга. Так, при эпилепсии хороший эффект (резкое сокращение частоты эпилептических припадков) дает введение глутаминовой кислоты. Как оказалось, лечебный эффект обусловлен не самой глутаминовой кислотой, а продуктом ее декарбоксилирования – ГАМК.


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

76250. Великие открытия Н.И. Пирогова 79 KB
  В истории отечественной медицины едва ли найдется имя более популярное, более значительное, чем имя Николая Ивановича Пирогова (1810-1881гг.). В блестящей когорте русских хирургов он является той личностью, идеи которой почти два столетия вдохновляют научные поиски и практическую деятельность многих ученых нашей страны.
76251. Инвестиционные операции американских банков 41.78 KB
  Депозитные институты: Коммерческие банки предлагают чековые и сберегательные счета физическим лицам предпринимателям и правительственным агентствам. Сберегательные и ссудные ассоциации специализируются на сберегательных счетах и кредитовании под залог недвижимости.
76252. Абай Кунанбаев, Джамбул Джабаев 24.49 KB
  Огромную роль в просвещении своего народа сыграл основоположник письменной казахской литературы поэт Абай Кунанбаев (1845-1904). Сын богатого и деспотично го феодала Кунанбая, Абай порвал со своим отцом, многими обычаями предков, оспаривал установления корана,чтобы обратиться к подлинным источникам света и знания.
76253. Наказателен закон 1896 года 47.5 KB
  След Освобождението в България останал да действува Османският наказателен закон. Той обаче бил още по-малко пригоден да удовлетвори изискванията, които се поставяли пред новата българска държава, отколкото османските граждански закони.
76254. Абу-Симбел 926 KB
  Современное название Абу-Симбел произошло от скалы на которой в том месте где река делает к ней изгиб высечен в барельефе египетский мужчина в заострённом фартуке которого арабские моряки усматривали подобие хлебной меры...
76255. Крымская война в исторических и мемуарах 39.81 KB
  Он отражает дипломатическую обстановку этого кровавого конфликта; как смотрели на эту войну представители различных общественно-политических течений в Западной Европе и России; каким рисовалось современникам внутреннее положение России в рассматриваемый момент.
76256. Общие понятия сервиса. Социально-культурный, технический и технологический сервис 57.47 KB
  Перевозка в настоящее время является основным звеном в получении прибыли железнодорожным транспортом а сервисные услуги до и после перевозки должны поддерживать безубыточную работу принося перевозчику дополнительные прибыли.