86752

Предмет органической химии

Лекция

Химия и фармакология

Основные сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциональным группам. Номенклатуры органических соединений. Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода.

Русский

2015-04-10

885.5 KB

4 чел.

ЛЕКЦИЯ 1

ВВЕДЕНИЕ

План лекции 1

1. Предмет органической химии.

2. Теория строения органических веществ.

3. Основные сырьевые источники органических соединений.

4. Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциональным группам.

5. Номенклатуры органических соединений.

1. Предмет органической химии

А. М. Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. В организме растений и животных синтезируется большое количество соединений углерода, многие из которых необходимы человеку. Это сахар, крахмал, растительные масла и воск, белки, жиры, красители, волокна и другие.  Но существуют и простые вещества, содержащие углерод (CO, CO2, CS2, цианиды, карбонаты), которые относят к неорганическим соединениям и изучают в курсе общей и неорганической химии.  Поэтому более удачным считается определение органической химии как науки, данное немецким химиком  К. Шорлеммером в 1889 г.: «Органическая химия – химия углеводородов и их производных».

Причины выделения органической химии в отдельную науку:

1)  многочисленность и многообразие органических соединений. Сейчас они составляют большую часть из 60 миллионов соединений, зарегистрированных к маю 2012 года в Chemical Abstracts Service (CAS), и их число постоянно возрастает.

2) сложность и своеобразие органических соединений, которые существенно отличаются  в свойствах и реакционной способности от неорганических соединений: органические соединения обычно менее стойки, имеют более низкие температуры фазовых переходов (tкип, tпл), почти все они горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО2; молекулы большинства органических соединений не диссоциируют на ионы; реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца; среди органических соединений широко распространено явление изомерии. Отсюда необходимость в развитии специфических методов исследования органических веществ.

3) многообразие практического применения органических соединений ввиду их важной роли в процессах жизнедеятельности животных и растительных организмов.

Органическая химия имеет исключительно важное научное и практическое значение. Объектом ее исследований является огромное число соединений синтетического и природного происхождения. Поэтому органическая химия стала крупнейшим и наиболее важным разделом современной химии. В процессе получения новых знаний из органической химии выделились и сформировались как самостоятельные научные дисциплины химия высокомолекулярных соединений, биоорганическая химия, биохимия. Органическая химия является химическим фундаментом биохимии и молекулярной биологии – наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.

Множество синтетических органических соединений производится крупномасштабно для использования  в разных отраслях человеческой деятельности.  Это – нефтепродукты,  горючее для различных двигателей,  растворители, взрывчатые вещества, полимерные материалы  (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи), поверхностно-активные вещества,  лекарственные препараты,  красители, средства защиты растений, душистые вещества, парфюмерно-косметические продукты и многие другие.  Без знания основ органической химии невозможно экологически  грамотно организовать производство и применение этих продуктов цивилизации.

2. Структурная теория строения  органических веществ

В 1861 г. А, М, Бутлеров сформулировал научную теорию строения органических веществ, которая послужила толчком  для развития органической химии как самостоятельной науки.

В становление этой теории внесли свой вклад шотландский ученый  А. Купер и немецкий химик  А. Кекуле. Они сформировали представление о 4-валентном углероде и высказали идею о способности углеродных атомов соединяться в длинные цепи.

Сущность теории строения Бутлерова сводится к следующим основным положениям.

1. Химическая природа каждой сложной молекулы определяется природой составляющих ее атомов, их количеством и химическим строением.

2. Химическое строение – это определенный порядок чередования атомов в молекуле, взаимное влияние атомов друг на друга (как соседних, так и через другие атомы).

3. Химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.

4. Изучение свойств веществ позволяет определять их химическое строение.

5. Строение молекулы можно выразить структурной формулой, которая для данного вещества является единственной.

В 70-х годах XIX в. начинает развиваться представление о пространственном расположении атомов в молекулах – стереохимическая теория (Я. Вант–Гофф).

С начала XX века началось проникновение в органическую химию методов квантовой механики и вычислительной техники, с помощью которых пытаются объяснить причины проявления взаимного влияния атомов в молекулах и предсказать пути синтеза новых полезных веществ. Формируются самостоятельные направления в органической химии: химия элементорганических, высокомолекулярных, гетероциклических, природных соединений. Активно внедряются в органическую химию физико-химические методы исследования, которые углубляют представления о строении и свойствах веществ. Синтезированы многие ферменты, гормоны, витамины, антибиотики, алкалоиды, хлорофилл. Расшифровано строение молекул многих белков и на практике реализован их синтез. Выявлена роль нуклеиновых кислот, расшифрован геном человека.

3. Сырьевые источники органических соединений   

Основным сырьем для получения органических соединений являются природные газы, нефть, каменный и бурые угли, сланцы, торф, продукты сельского и лесного хозяйства.

Природные газы обычно сопутствуют нефти и имеют различный состав. Как правило, в них около 95 % метана и около 2 % других углеводородов (этана, пропана, бутана и др.). Они могут быть разделены на компоненты фракционной перегонкой при низких температурах.

Нефть, по предположениям ученых, является  геохимически измененными остатками древних растений и животных. Имеются теории и неорганического происхождения нефти из карбидов металлов и воды в толще земной коры.

Нефть представляет собой смесь углеводородов с небольшой примесью кислородных, сернистых, азотистых и других соединений. Очищенную от газов, воды и механических примесей перегонкой при нормальном давлении нефть разделяют на три фракции: бензин (30–180ºС), керосин (180–300ºС) и мазут (остаток от перегонки). Из этих основных фракций нефти выделяют более узкие: петролейный эфир (30–100ºС), лигроин (110–140ºС), уайт-спирит (150–210ºС). Из мазута перегонкой в вакууме или с водяным паром получают соляровое масло, смазочные масла, вазелин, твердый парафин.

Каменный уголь является важнейшим видом сырья для химической промышленности, поскольку его запасы значительно превышают запасы нефти. В промышленности используют несколько путей переработки каменного угля: сухая перегонка (коксование, полукоксование), гидрирование, неполное сгорание, получение карбидов металлов. В процессе коксования получают около 3% каменноугольной смолы, однако из-за больших объемов коксохимического производства она вырабатывается в огромных количествах. При переработке каменноугольной смолы получают углеводороды, фенолы, нафталин, антрацены, гетероциклические азотсодержащие соединения. При гидрировании угля получают смеси углеводородов.

Неполное сгорание угля дает монооксид углерода (СО). В технике используют три типа газообразных смесей, содержащих СО – генераторный газ, водяной газ и синтез-газ (продукты конверсии метана и его гомологов). Оксид углерода используют для получения смесей углеводородов, спиртов, а также в «оксосинтезе».    Сланцы перерабатывают в высококалорийный природный газ. В настоящее время разработаны технологии получения моторных топлив из сланцевого газа.

Окислением торфяной массы получают щавелевую кислоту.

Некоторые химические производства используют в качестве сырья продукты сельского и лесного хозяйства (получение этилового спирта из крахмала и клетчатки, скипидара и канифоли из живицы, мыла из жиров и пр.).

В настоящее время поставлена задача сокращения использования пищевого сырья, нефти и нефтепродуктов в химической промышленности на основе применения новых синтетических методов органической химии.

4. Классификация органических соединений

Строение органических соединений изображают с помощью формул.  Различают следующие виды формул: 1) эмпирическая – показывает низшее целочисленное соотношение различных атомов в молекуле, например: СН3 (этан С2Н6); СН2О (уксусная кислота С2Н4О2);        2)  молекулярная (брутто-) – показывает истинное число различных атомов в молекуле: С2Н6 (этан); С2Н4 (этилен); С2Н4О2 (уксусная кислота);  3) структурная – отражает не только вид и число атомов в молекуле, но и порядок связи между атомами (строение).

Структурные формулы могут быть представлены в следующем виде:

а) развернутые структурные формулы, например, этан:

б) сокращенные структурные формулы: пропан СН3–СН2–СН3 или   СН3СН2СН3;

в) скелетные структурные формулы, например, гексан:

Углеродный скелет (углеродная цепь) – последовательность связывания атомов углерода в молекуле.

По строению углеродного скелета органические соединения классифицируют согласно вышеприведенной схеме.

Ациклические (алифатические) соединения – соединения с открытой цепью атомов углерода.

Насыщенные соединения – соединения, не способные присоединять водород или другие вещества.

Ненасыщенные соединения – соединения, способные присоединять водород или другие вещества.

Циклические соединения – соединения с замкнутой в цикл цепью атомов.

Карбоциклические соединения – соединения, в которых цепь, состоящая только из атомов углерода, замкнута в цикл.

Гетероциклические соединения – соединения, имеющие в составе циклического скелета, кроме атомов углерода, один или несколько гетероатомов – как правило, атомы азота, кислорода, серы.

Функциональная группа – атом или группа атомов, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу и отвечают за его химические свойства.

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы, представленные в табл. 1.

Таблица 1

Основные функциональные группы и соответствующие им классы органических соединений

Группа

Название группы

(в префиксе)

Название класса

Общая формула

1

2

3

4

–F, –Cl, –Br, –I

(–Hal)

Галоген-

Галоген-

производные

R–Hal

ОН

Гидрокси-

Спирты

Фенолы

R–OH

Ar–OH

–SН

Меркапто-

Меркаптаны

R–SH

ОR

Алкокси-

Простые эфиры

R–-O-R1

–N=O

Нитрозо-

Нитрозосоединения

R–N=O

Нитро-

Нитросоединения

R–NO2

–NH2

Амино-

Амины (первичные)

R–NH2

Формил-

Альдегиды

R–CH=O

Оксо-

(кето-)

Кетоны

R–C(O)–R1

Карбокси-

Карбоновые кислоты

R–C(O)OH

Алкоксикарбонил-

Сложные эфиры

R–C(O)OR1

Карбомоил-

Амиды

R–C(O)NR12

–C≡N

Циано-

Нитрилы

R–C≡N

СН=СН2

Винил-

Алкены

R1R2C=CR3R4

–C≡CH

Этинил-

Алкины

R1C≡CR2

Фенил-

Ароматические

углеводороды

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.

5. Номенклатура органических соединений

Номенклатурой называют  совокупность правил, по которым образуются названия соединений. Пользуясь этими правилами, можно построить название любого органического соединения. При этом должен соблюдаться важный принцип: каждому названию должно соответствовать одно соединение. В органической химии применяют несколько систем номенклатур, основные из них – тривиальная, рациональная и систематичесмкая.

5.1. Тривиальная номенклатура. Представляет собой систему исторически сложившихся названий, применяемых до настоящего времени. Эти названия не отражают строение молекул и зачастую связаны с источником выделения органического соединения (муравьиная кислота, яблочная кислота), окраской (метилоранж, малахитовый зеленый), способом получения (ацетон, фенолфталеин) и пр.

Для рассмотрения  научных номенклатур – рациональной и номенклатуры  ИЮПАК –  следует усвоить некоторые базовые понятия и термины, используемые при составлении названий.

Гомологический ряд – ряд близких по строению и химическому поведению соединений, каждый последующий (высший) член которого отличается от предыдущего (низшего) на одну группу СН2. Ниже приведен гомологический ряд алканов:

Формула

Название

СН4

Метан

СН3СН3  2Н6)

Этан

СН3СН2СН3  3Н8)

Пропан

СН3СН2СН2СН3  4Н10)

Бутан

СН3(СН2)3СН3  5Н12)

Пентан

СН3(СН2)4СН3  6Н14)

Гексан

СН3(СН2)5СН3  7Н16)

Гептан

СН3(СН2)6СН3  8Н18)

Октан

СН3(СН2)7СН3  9Н20)

Нонан

СН3(СН2)8СН3  10Н22)

Декан

Далее следуют: С11H24 - ундекан, С12H26 -додекан, С13H28-тридекан, …. С16Н34- гексадекан (цетан), …, С20 Н42- эйкозан и пр.

Общая формула гомологического ряда – формула, которая отражает молекулярную формулу каждого члена гомологического ряда при определенном значении числа атомов углерода, которое выражается индексом n (n=1,2,3 и т.д.).  Например, СnН2n+2  –  общая формула гомологического ряда алканов, при n=1, получаем СН4 – метан.

Углеродный скелет (углеродная цепь) – последовательность связывания атомов углерода в молекуле.

Нормальный углеродный скелет – линейная цепочка связанных последовательно друг с другом атомов углерода: CCCCC.

Разветвленный углеродный скелет – цепочка связанных последовательно друг с другом атомов углерода, имеющая ответвления:

.

В углеводородной цепи атомы углерода, связанные с одним атомом углерода, называются первичными, с двумя – вторичными, с тремя – третичными, с четырьмя – четвертичными. Углеводород с нормальным углеродным скелетом содержит 2 первичных (концевые), а остальные (внутренние)  –  вторичные атомы углерода. Углеводород с разветвленным углеродным скелетом, представленный ниже, содержит 5 первичных (концевые), 3 вторичных, 1 третичный и 1 четвертичный атомы углерода.

 Алкильная группа (углеводородный радикал) – фрагмент, который остается после удаления атома водорода  из молекулы алкана. В качестве общего символа для обозначения алкильной группы принята латинская буква R (табл. 2).

Таблица 2

Названия некоторых алкильных групп

(перечисляются в порядке возрастания старшинства)

Структурная формула группы

Название и краткое обозначение

Метил  (Me)

Этил  (Et)

Пропил  (Pr)

Изопропил  (i-Pr)

Бутил  (Bu)

втор-Бутил  (s-Bu)

Изобутил  (i-Bu)

трет-Бутил  (t-Bu)

Пентил  (амил)

Изопентил  (изоамил)

Винил,  этенил

Аллил

Фенил  (Ph)

Толил  (о-,м-,п-)

Бензил  (Bn)

Первичный углеводородный радикал – углеводородный радикал со свободной валентностью на первичном атоме углерода (этил-, пропил, бутил-, изобутил- и др., табл. 2).

Вторичный углеводородный радикал – углеводородный радикал со свободной валентностью на вторичном атоме углерода (изопропил, вторбутил- и др.).

Третичный углеводородный радикал – углеводородный радикал со свободной валентностью на третичном атоме углерода (трет-бутил- и др).

5.2. Рациональная номенклатура  – это номенклатура, за основу названия в которой принимают название наиболее простого (чаще первого, реже второго) члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как его производные, образованные замещением в нем атомов водорода алкильными группами, атомами или функциональными группами.

Чтобы назвать соединение по рациональной номенклатуре, необходимо:

1) определить класс называемого соединения;

2) выбрать основу названия (табл. 3);

3) перечислить окружающие основу заместители по степени их усложнения, при этом одноименные радикалы группировать с префиксами ди-, три- и тетра-;

4) составить название, начиная с названия заместителей от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Умножающие префиксы – приставки  ди-, три-, тетра- и т. д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей (или кратных связей).

Пример:

Таблица 3

Основы рациональных названий и окончаний по систематической

номенклатуре основных классов органических соединений

Класс

соединений

Общая

структурная формула

Основа рацио-

нальных названий

Название основы по рациональной номенклатуре

Суффикс функции по ИЮПАК

Алканы

Метан

-ан

Алкены

Этилен

-ен

Алкины

Ацетилен

-ин

Арены

Бензол

Бензол

Спирты

Карбинол

+ ол

Альдегиды

Уксусный альдегид

+ аль

Кетоны

Кетон

+ он

Кислоты

Уксусная кислота

+ овая кислота

Амины

Амин

амин

5.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК – (IUPACInternational Union of Pure and Applide Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии) является наиболее общепризнанной и универсальной. Систематические названия составлены из слов, специально созданных или выбранных для описания структурных особенностей соединения.

Чтобы назвать соединение по номенклатуре ИЮПАК нужно:

1) выбрать родоначальную структуру, которой может быть углеродная цепь или цикл, включающие старшую группу;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы и среди них – старшую (табл. 2), название которой отражается суффиксом в конце названия соединения; все остальные группы называют в виде префиксов (приставок) (табл. 1);

3) обозначить ненасыщенность соответствующим суффиксом (-ен или –ин), а также префиксом (дегидро-, тетрагидро- и др.);

4) пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из возможных номеров (локантов);

5) перечислить префиксы (приставки) в алфавитном порядке ( при этом умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются);

6) составить полное название соединения согласно схеме:

Ряд старшинства групп (в порядке уменьшения):

 –COOH > –HSO3 > –CHO > >C=O > –OH > –NH2 > –C=C– >          –C≡C– > R, Br, I, Cl, F, N=O, NO2, –N=N–.  Среди последних групп старшинство определяют по алфавиту.

Пример:

Корни родоначальных названий в зависимости от длины цепи углеродных атомов представлены в табл. 4.

Таблица 4

Корни родоначальных названий в зависимости от длины цепи углеродных атомов

Число

атомов С

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

R-ан

(-ен,-ин)

мет

эт

проп

бут

пент

гекс

гепт

окт

нон

дек*

* Для алкенов и алкинов трансформируется в «дец».

При записи названия вещества цифры от букв отделяют дефисами (-), а цифры от цифр – запятыми. Заместители в префиксе перечисляют в алфавитном порядке языка, на котором строят название, независимо от их старшинства.

В состав главной цепи в ациклических молекулах обязательно должна входить старшая функциональная группа. Главная цепь должна содержать наибольшее число заместителей, максимальное количество кратных связей и должна быть наиболее длинной и наиболее разветвленной.

Если в цепи имеются двойная и тройная связи, то при их одинаковой удаленности от начала цепи предпочтение при нумерации отдается двойной связи:

Следует подчеркнуть, что ненасыщенность (присутствие двойной или тройной углерод–углеродных связей) указывается заменой суффикса (-ан на -ен или -ин), а старшая функциональная группа – прибавлением соответствующего суффикса, обозначающего старшую группу:

При построении названия алициклических соединений за главную принимают замкнутую цепь углеродных атомов с использованием префикса цикло-:

Изображение структурной формулы по систематическому названию, т. е. решение обратной задачи, обычно начинают с записи родоначальной структуры. После этого нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В завершение дописывают атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оставался четырехвалентным.


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

15367. Основные понятия аудита и аудиторской деятельности 195.5 KB
  Аудит – это вид деятельности, заключающийся в сборе и оценке фактов, касающихся функционирования и положения экономического объекта (самостоятельного хозяйственного подразделения) или касающихся информации о таком положении и функционировании...
15368. Анализ развития перестрахования в России 247.5 KB
  Содержание Введение 1. Понятие перестрахования и его назначение 1.1 Сущность и теоретические основы перестрахования 1.2 Виды перестрахования 1.3 Функции перестрахования 1.4 Нормативноправовая основа перестрахования 2. Анализ развития перестрахования в России ...
15369. Повышение эффективности производства подсолнечника на примере ООО Лосево 1.28 MB
  Основы экономики производства подсолнечника 5 Народнохозяйственное значение производства подсолнечника 5 Состояние и основные тенденции развития рынка 9 подсолнечника в России Краткая характеристика ООО Лосево
15370. Понятие и виды освобождения от наказания 191.5 KB
  Проявившиеся в последнее время тенденции широкого применения к лицам, впервые совершившим преступления не только небольшой, но и средней тяжести, института освобождения от наказания, нуждается в дальнейшем изучении с целью выявления необходимости последующего изменения уголовного закона и эффективности его применения
15371. Правовые основы доходов и расходов, финансирования 187 KB
  Термин «государственные доходы» употребляется в литературе и правовых актах в двояком значении. С одной стороны, этим термином обозначается определенная группа экономических распределительных отношений, а с другой – материальные носители этих отношений – финансовые ресурсы государства
15372. Принципы гражданского процессуального права 205 KB
  Данная курсовая работа состоит из: введения, в котором описываются задачи, цели, предмет и объект данного научного исследования; основной части, состоящей из трех глав. Первые две главы раскрывают непосредственно содержание принципов гражданского судопроизводства
15373. Психология мотивации человека 163.5 KB
  Введение Проблема мотивации и мотивов поведения в деятельности – одна из основных в психологии. Вряд ли найдется такая область психологии которая не затрагивала бы мотивационного процесса. В настоящее время мотивация как психическое явление трактуется поразному....
15374. Развитие толерантности в системе образования - как объективная потребность современного общества 225 KB
  Курсовая работа Тема: Развитие толерантности в системе образования как объективная потребность современного общества. Развитие толерантности является объективной потребностью современного общества. В услов
15375. Разработка целевого рынка витаминных препаратов 775 KB
  Целью данной работы является разработка целевого рынка витаминных препаратов для гипотетической фирмы на рынке Санкт-Петербурга. Для этого будет проведено маркетинговое исследование рынка витаминных препаратов