86754

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Лекция

Химия и фармакология

В отличие от алканов для углеводородов ряда этилена характерны разнообразные реакции присоединения по двойной связи которые идут значительно легче чем реакции замещения Натома. В связи с этим для непредельных углеводородов наиболее типичны реакции электрофильного присоединения...

Русский

2015-04-10

306 KB

5 чел.

ЛЕКЦИЯ 5

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

План лекции 5

  1.  Алкены.
  2.  Алкадиены.
  3.  Алкины.

Непредельными, или ненасыщенными, углеводородами называют такие углеводороды, элементный состав которых характеризуется меньшим содержанием водорода по сравнению с предельными углеводородами, имеющими такое же число С- атомов. В непредельных углеводородах С-атом также 4-валентен, но кроме одинарных связей,  может образовывать между собой,  так называемые, кратные – двойные или тройные – связи. Благодаря наличию кратных связей атомы углерода в непредельных углеводородах не до предела насыщены водородом; отсюда и возникло название - непредельные или ненасыщенные. В отличие от алканов, непредельные углеводороды проявляют высокую активность в химических реакциях и особенно  склонны к реакциям присоединения.

  1.  Алкены (олефины)

1.1. Гомология, изомерия и номенклатура алкенов. Алкенами (этиленовыми углеводородами  или олефинами) называют непредельные углеводороды,  в молекулах  которых  между С–атомами  имеется одна двойная связь, т.е.  группировка  >C=C<. Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд, состав каждого члена которого выражается общей эмпирической формулой CnH2n. Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение которого может быть представлено следующими формулами:

.

Оба углерода и все Н-атомы в этилене равноценны. Поэтому этилену соответствует один одновалентный радикал  СН2=СН— , называемый винилом. Строение и названия других ненасыщенных радикалов смотри в табл. 2, лекция 1.       Как и в ряду алканов, у этиленовых углеводородов, начиная с гомологов, содержащих четыре углеродных атома, проявляется изомерия. Однако алкены имеют больше изомеров, чем алканы с тем же числом углеродных атомов, так  как кроме изомерии углеродного скелета  для алкенов характерна изомерия положения двойной связи и геометрическая изомерия. Так,  есть только два изомерных алкана состава С4Н10  –  бутан и изобутан. Непредельных же углеводородов состава С4Н8  существует четыре:

 Двойная связь препятствует вращению связанных ею атомов вокруг линии связи. Поэтому строение молекул цис- и транс-бут-2-енов в пространстве зафиксировано; расстояние между метильными группами  в каждой из них различно, и, следовательно, размеры этих молекул неодинаковы. Такое различие в пространственном строении приводит и к неодинаковым  свойствам:  так, цис-изомер имеет Тпл =  –138,9 оС, а  Ткип =  +3,5 оС, а транс-изоиер, соответственно:–105,5 оС и +0,9 оС. Геометрическая изомерия возможна только в том случае, когда в алкене оба заместителя при каждом из С-атомов этиленовой группы различны. Например, для бутилена с двойной связью между первым и вторым углеродом геометрическая изомерия невозможна, т.к. в его молекуле при одном из ненасыщенных  С-атомов находятся два одинаковых заместителя – водороды.

  1.  Физические свойства алкенов. Углеводороды ряда этилена – бесцветны. Температуры кипения и температуры плавления гомологов этилена нормального строения возрастают по мере увеличения в их составе числа углеродных атомов. Первые три гомолога (С24) – газы, начиная  с  амиленов (С5Н10) и кончая углеводородами  С16Н32 – жидкости, высшие этиленовые углеводороды – твердые тела. Алкены не растворимы в воде, плотность их меньше 1,0, но несколько выше, чем алканов.

1.3. Химические свойства. В отличие от алканов для углеводородов ряда этилена характерны разнообразные реакции присоединения по  двойной связи, которые идут  значительно легче, чем реакции замещения Н-атома.

Все специфические особенности алкенов определяются характером двойной связи  (см. разделы 1 и 2, лекции 2).  π-Связь менее прочная, чем -связь, по месту ее разрыва происходит присоединение  к  С-атомам двух атомов или атомных групп.  π- Электроны находятся вне плоскости молекулы, более доступны для атаки, нежели ядро С–атома, поэтому атаковать кратную связь могут только электрофилы. В связи с этим, для непредельных углеводородов наиболее типичны реакции электрофильного присоединения (AE).

1.3.1.Реакции электрофильного присоединения. Классическими реакциями этого типа являются присоединение галогеноводородов, галогенов, серной и хлорноватистой кислот. Механизм AE-реакции отражает следующая схема:

 Вначале  электрофил  притягивается электронами кратной связи и образует  молекулярный комплекс, в котором реагирующие вещества ориентированы определенным образом. При достижении энергии активации  электрофил вытягивает пару π- электронов и за ее счет образует новую связь с  С-атомом, при этом соседний атом углерода приобретает «+» заряд, то есть субстрат превращается в карбокатион. Поскольку эта стадия наиболее энергозатратная, она протекает медленно и лимитирует скорость всей реакции. Карбокатион очень активен и быстро взаимодействует с любым нуклеофилом, находящимся в реакционной зоне, образуя продукт реакции.      Присоединение реагентов типа HY к несимметричным углеводородам осуществляется  так, что атом водорода реагента присоединяется преимущественно к наиболее гидрогенизированному С-атому с кратной связью (правило Марковникова):

.       

Такое направление присоединения определяется относительной стабильностью карбокатионов,  образующихся в лимитирующей стадии реакции:

.

 Вторичный карбокатион стабильнее первичного, поэтому он  образуется быстрее, и реализуется именно это направление реакции. Правило Марковникова подчиняется общему правилу: в условиях равновесия реакция протекает в направлении образования  в лимитирующей стадии более стабильного интермедиата.       Реакция с бромом очень удобна для качественного и количественного определения непредельных соединений; при взаимодействии их с бромом или его растворами (обычно применяют бромную воду – 1-3%  раствор брома в воде)  бурая окраска реагентов мгновенно исчезает.            При действии на этиленовые углеводороды молекулярного водорода  в присутствии катализаторов (Ni, Pt) атомы водорода легко присоединяются к углеродным атомам, соединенным двойной связью,  при этом π-связь разрывается, а -связь сохраняется:

Эта реакция имеет большое практическое значение для превращения непредельных соединений различных классов в алканы. Гидрирование применяют, например, в пищевой промышленности при получении твердых жиров из жидких растительных масел.     В обычных условиях этиленовые углеводороды не реагируют с водой, но при нагревании в присутствии катализаторов (хлористый цинк, серная кислота) вода присоединяется к углеродным атомам двойной связи с образованием спиртов. Гомологи этилена присоединяют воду по правилу Марковникова:

1.3.2. Реакции полимеризации алкенов являются наиболее значимыми для практики. Полимеризацией называют процесс образования гигантской молекулы (макромолекулы полимера) путем последовательного присоединения друг к другу целого числа простых молекул (мономеров):

,

где  n – степень полимеризации, показывающая число мономерных единиц, содержащихся в молекуле полимера.

Полимеризация алкенов протекает как по гомолитическому механизму (радикально-цепная), так и по ионному механизму (катионная, координационно–ионная полимеризации). Радикально–цепная полимеризация требует жестких условий (высокие давление и температура) и присутствия инициаторов (пероксиды), но дает продукт невысокого качества: низкая молекулярная масса и Тпл, большая полидисперсность и невысокие механические свойства. Полимеры с лучшими физико–механическими характеристиками получают, проводя координационную  полимеризацию на катализаторах Циглера–Натта (комплекс Al(C2H5)3·TiCl4 + Li). Полимеризация по ионному механизму идет в мягких условиях и для несимметричных мономеров типа СН2=СН–R может дать стереорегулярные полимеры – изотактические и синдиотактические, обладающие высокой плотностью и высокой механической прочностью.

1.3.3. Реакции окисления, приводящие к увеличению содержания кислорода в соединении, идут у непредельных углеводородов, благодаря π-связям, гораздо легче, чем у алканов.  В зависимости от активности окислителя и условий непредельные углеводороды окисляются до различных продуктов (эпоксидов, гликолей, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот). При высоких температурах они сгорают, образуя СО2 (см. [1], с.  ). Одной из наиболее характерных реакций окисления является взаимодействие непредельных углеводородов с нейтральным или слабощелочным раствором KMnO4 (реакция Е. Е. Вагнера, 1888г.). При этом образуются  цис-диолы:

Реакция протекает в водном растворе, поэтому по месту двойной связи присоединяется кислород из окислителя – KMnO4. Рассматриваемая реакция очень чувствительна, и ее используют для качественного определения непредельных соединений; уже при 20о С  фиолетовая окраска нейтрального или щелочного раствора KMnO4 исчезает  и образуется бурый осадок MnO2. В кислой среде происходит полное обесцвечивание реактива, т. к. Mn+7 восстанавливается до бесцветного иона Mn+2. При действии сильных окислителей молекулы этиленовых углеводородов распадаются с разрывом углеродной цепи по двойной связи,  образуя карбоновые кислоты и кетоны:

Большой практический интерес представляет прямое каталитическое окисление этилена кислородом воздуха, в результате которого образуется окись этилена  – ценное исходное вещество для многих синтезов:

1.3.4. Отдельные представители этиленовых углеводородов.

Этилен. Этилен можно получить из этилового спирта действием конц. H2SO4. В промышленности используют этилен газов крекинга, а так же этилен, получаемый дегидрированием этана, входящего в состав попутного нефтяного газа. Этилен – бесцветный горючий газ, почти без запаха; в воде при 0 оС растворяется до ¼ объема этилена. Теплота сгорания  11200 ккал/кг, область воспламенения 3-32 % об.; в воздухе горит слабокоптящим пламенем. Температура горения = 2112 оС. До температуры 350 оС устойчив, но  выше этой температуры начинает разлагаться на метан и ацетилен.  при более высоких температурах – на ацетилен и водород. Этилен используют для синтеза этанола, различных галогенпроизводных, окиси этилена, для получения полиэтилена  и других синтетических полимеров. Применяют для ускорения созревания  овощей и фруктов, для чего достаточно добавить к воздуху 0,005-0,01 объемного процента этилена.

Пропилен входит в состав газов крекинга и может быть получен дегидированием пропана, входящего в состав попутного нефтяного газа. Служит сырьем для получения глицерина и изопропилового спирта; из последнего затем получают ацетон. Полимеризацией пропилена получают полипропилен:   

.

В качестве катализатора используют смесь триэтилалюминия Al(C2H5)3 с четыреххлористым  титаном TiCl4 (катализатор Циглера-Натта). Полипропилен по ряду свойств  превосходит полиэтилен: имеет более высокую температуру плавления (164-170 оС), стоек к действию кислот и масел даже при повышенной температуре. Полипропиленовая пленка прозрачнее и прочнее пленки полиэтиленовой. Вследствие большей устойчивости к действию теплоты пищевые продукты, упакованные в полипропленовую пленку, можно стерилизовать.  Пропилен бесцветный горючий газ. Теплота сгорания 10900 ккал/кг; растворимость в воде незначительна.     Бутилены (бутен-1, бутен-2, изобутилен) – бесцветные горючие газы. Вместе с бутаном их выделяют из паров крекинга (бутан – бутеновая фракция). Путем дегидрирования  эту смесь превращают в бутадиен-1,3 – исходное сырье для получения одного из видов синтетического каучука. Теплота сгорания 10800 ккал/кг. При полимеризации изобутилена в присутствии серной кислоты получают изооктан (см. ЛК–4), а на катализаторах BF3 или AlCl3  – полиизобутилен:

.

2. Алкадиены

Диеновыми углеводородами или алкадиенами, называют ненасыщенные углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, в молекулах которых имеются две двойные связи. Состав этих углеводородов может быть выражен формулой СnH2n-2. Диены классифицируют по взаимному положению  двойных связей на диены с кумулированными, сопряженными и изолированными связями:

При нагревании в присутствии щелочи диеновые углеводороды с кумулированными двойными связями (аллены) могут перегруппировываться в алкины, например:     

.     

2.1. Химические свойства. Диены с кумулированными  и  изолированными двойными связями подобны по свойствам этиленовым углеводородам – они  вступают в обычные реакции присоединения. Отличие  состоит в том, что к каждой молекуле таких диенов может последовательно присоединиться две молекулы реагента  (Н2, Br2, HCl и т.п.). При этом обе двойные связи реагируют независимо одна от другой по правилу Марковникова:           

Для непредельных углеводородов с сопряженными двойными связями также характерны реакции присоединения. Однако, две этиленовые группировки, разделенные одной простой связью и образующие систему сопряженных двойных связей, зависимы одна от другой  и  в реакциях присоединения обычно участвует не одна, а обе двойные связи одновременно:

В результате первая молекула электрофильного реагента может присоединяться либо обычным путем в 1,2-положение, либо к углеродным атомам, находящимся на концах системы сопряженных двойных связей – в 1,4-положение, при этом  между атомами 2 и 3 возникает двойная связь. Вторая молекула реагента присоединяется по месту этой двойной связи уже обычным путем. Эту особенность присоединения объясняют образованием аллильного карбокатиона с делокализованными связями на первой стадии процесса:

.

В образовавшемся карбокатионе дефицитом электронов обладают два атома углерода – С2 и С4, поэтому на второй стадии нуклеофил атакует  оба эти С-атома. Аналогично идет присоединение галогенов и водорода:

Водород  в момент выделения (атомарный) присоединяется преимущественно в положение 1,4:       

Присоединение же молекулярного водорода в присутствии катализатора идет в оба положения, что дает смесь бут-1-ена и бут-2-ена.

 

2.2. Отдельные представители диеновых углеводородов . 1,3-Бутадиен (дивинил)  СН2=СН—СН=СН2. В обычных условиях это газ,  легко конденсирующийся в жидкость с Ткип= –4,50С.. В России 1,3-бутадиен получают в огромных количествах по методу С. В. Лебедева (1874-1934), исходя из этилового спирта. При пропускании последнего над специальным катализатором при нагревании происходят сложные процессы дегидратации и дегидрирования, которые можно представить следующей  суммарной схемой:  

 Очень важным в экономическом отношении явилось разрешение проблемы получения исходного  вещества – этанола – из непищевого сырья методом гидратации этилена.      1,3-бутадиен может быть получен также из бутан-бутиленовой  фракции газов крекинга путем каталитического дегидрирования содержащихся в ней бутана и бутенов: 

 Бутадиен имеет большое хозяйственное значение, так как является исходным веществом для получения синтетического каучука, служащего основой для производства шин и резинотехнических изделий. Полимеризация алкадиенов может протекать по схеме 1,2- и 1,4-присоединения:

.

 2-Метил-1,3-бутадиен (изопрен).  Изопрен – бесцветная жидкость,  кипящая при +34 оС. Полимеризуясь в растительной клетке, например,  гевеи бразильской или одуванчика, образует натуральный каучук. Сухой перегонкой каучука изопрен и был впервые получен  в чистом виде. Разработаны различные методы синтеза изопрена. Наиболее экономически выгодна реакция дегидрирования изопентана (2-метилбутана), которую ведут при 600 оС под небольшим давлением в присутствии катализатора (Cr2O3-Al2O3) по схеме:

 Сам изопентан может быть получен из некоторых бензиновых фракций при перегонке нефти. Путем полимеризации из изопрена получается продукт, весьма близкий к натуральному каучуку. Реакция протекает подобно 1,4-полимеризации  1,3-бутадиена и приводит к образованию цис-полиизопрена (натуральный каучук)

и транс-полиизопрена (гуттаперча) 

Гуттаперча  –  твердый и хрупкий полимер, не нашедший широкого практического применения.  Каучуки – это мягкие, пластичные, термически нестойкие полимеры, которые путем вулканизации превращают  в упругий, прочный, термостойкий материал (резину).  Суть вулканизации, открытой в 1839 г. Ч. Гудьиром,  заключается в сшивке полимерных цепей каучука серой с образованием сетчатой структуры. Кроме серы в резиновые композиции вводят  наполнители (сажа), пластификаторы, антиоксиданты, красители и т. д.

3.Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины)

 Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами называют ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, т.е. группировка  —СС—.      3.1. Гомология, изомерия и номенклатура. Состав каждого члена гомологического ряда ацетиленовых углеводородов может быть выражен общей эмпирической формулой СnH2n-2. Простейшим членом этого ряда является углеводород ацетилен состава С2Н2, строение которого выражают структурная и упрощенная структурная формулы: Н—СС—Н    и   СНСН. Гомологи ацетилена можно рассматривать как его производные, образовавшиеся в результате замещения одного или двух Н-атомов на R.  Изомерия ацетиленовых углеводородов, так же как и этиленовых, обусловлена строением углеродного скелета и положения кратной связи. Но цис-,  транс-изомерия  у алкинов невозможна из-за линейной геометрии тройной связи.  Различают два типа ацетиленовых соединений RCC—Н  и RCCR'. В соединениях первого типа при углероде с тройной связью имеется водород, и их называют алкинами с концевой тройной связью или «терминальными алкинами». В отличие от симметричных алкинов терминальные проявляют кислотные свойства, что позволяет легко различить между собой эти типы алкинов.  

3.2.Физические свойства. Зависимости изменения физических свойств в гомологических рядах ацетиленовых углеводородов по мере возрастания числа атомов углерода в их молекулах аналогичны тем зависимостям, которые наблюдаются в рядах предельных и этиленовых углеводородов. Простейшие гомологи нормального строения до С5Н8 – газы, от С5Н8 до С16Н30 – жидкости, высшие ацетиленовые  углеводороды – твердые тела. Все эти соединения бесцветны, почти не растворимы в воде.  

 3.3.Химические свойства. Ацетиленовым углеводородам, как и этиленовым, свойственны реакции присоединения, окисления и полимеризации по кратной связи, в данном случае тройной, а также новый класс реакций – образование ацетиленидов, который возможен, благодаря кислотным свойствам терминальных алкинов. Реакции электрофильного присоединения  идут ступенчато: при взаимодействии с 1 моль реагента образуются производные этиленовых углеводородов. Затем разрывается и двойная связь, присоединяя еще один моль реагента и образуя производные предельных углеводородов. При   энергичном химическом воздействии возможен распад молекул с разрывом углеродной цепи по месту тройной связи.

 3.3.1. Реакции присоединения. Присоединение водорода (реакция гидрирования). В присутствии катализаторов (например, Pt  или  Pd, «отравленных» для понижения активности PbCO3) молекула водорода атакует кратную связь с одной стороны (син-присоединение), образуя цис-изомер алкена. Если алкин восстановливать металлическим натрием в жидком аммиаке, то реакция идет как анти-присоединение и образуются транс–изомеры алкенов:

 Присоединение галогенов также протекает ступенчато. Наиболее удобна реакция с бромом, которая, как и в случае этиленовых углеводородов,  может быть использована для обнаружения тройной связи по исчезновению желтой окраски раствора брома:                  

 Присоединение галогеноводородов идет ступенчато и, в случае терминальных алкинов, с соблюдением правила Марковникова на  обеих стадиях  реакции:

СH3—CCH + HCl   CH3—CCl=CH2 + HCl  CH3—CCl2—CH3.   

    пропин                                  2-хлорпропен                                2,2-дихлорпропан

СH3—CCH + HCl   CH3—CCl=CH2 + HCl  CH3—CCl2—CH3.   

    пропин                                  2-хлорпропен                                2,2-дихлорпропан

СH3—CCH + HCl   CH3—CCl=CH2 + HCl  CH3—CCl2—CH3.   

    пропин                                  2-хлорпропен                                2,2-дихлорпропан

Присоединение воды (реакция гидратации, 1881г., М. Кучеров)  происходит в присутствии солей окисной ртути в сернокислом растворе. Образующийся виниловый спирт неустойчив и перегруппировывается по правилу Эльтекова: водород  гидроксильной группы перемещается к соседнему С-атому,  π-С–С связь которого разрывается и возникает новая двойная связь между углеродом и кислородом. Таким образом, в результате реакции образуется соединение с карбонильной группой (>С=О).  Из ацетилена при гидратации получается уксусный альдегид, а взаимодействие с водой его гомологов – всегда приводит к кетонам:

     

 Присоединение монооксида углерода (реакция В. Реппе) идет в присутствии кобальтовых катализаторов и дает производные этилена, применяющиеся как  мономеры:

 3.3.2. Реакции  окисления. Ацетиленовые углеводороды окисляются еще легче, чем этиленовые,  обычно с распадом молекулы по месту тройной связи и образованием карбоновых кислот. Фиолетовая окраска  содового раствора  KMnO4 при действии его на алкины быстро исчезает, что служит качественной реакцией на эти непредельные соединения; в кислой среде KMnO4 окисляет алкины до карбоновых кислот:

.

 3.3.3.Реакции алкинов по терминальной  С–Н связи. Реакции присоединения и окисленияч алкинов аналогичны реакциям углеводородов ряда этилена. Отличительной особенностью алкинов является подвижность атомов водорода, связанных с С-атомами при тройной связи. Вследствие повышенной электроотрицательности  sp-гибридного  С-атома,  концевая  ≡Сδ––Нδ+ связь обладает заметной полярностью. Поэтому в присутствии сильных оснований возможен разрыв С–Н связи с образованием ацетиленид-иона и передачей протона основанию:

.

Кислотность алкинов невысока и проявляется только при взаимодействии с очень сильными основаниями, такими как амид натрия NaNH2, металлоорганические соединения, сухие порошкообразные щелочи.  При этом водород замещается на металл и образуются ацетилениды:

При пропускании струи ацетилена в бесцветный прозрачный раствор оксида серебра  в аммиачной воде –  Ag(NH3)2OH –образуется белый осадок ацетиленида серебра:

HCCH  +  2Ag(NH3)2OH       AgCCAg   + 2H2O  + 4NH3.     

Аналогично, при взаимодействии ацетилена и терминальных алкинов с аммиачным раствором соли закиси меди – [Сu(NH3)2Сl образуется красно-бурый осадок ацетиленида меди состава  CuCCCu или RCCCu. Таким образом, реакции с аммиачными растворами AgNO3 или CuCl являются качественными на алкины с концевой тройной связью.    Ацетилениды серебра и меди в сухом виде  сильно взрываются от удара или при нагревании. Под действием соляной кислоты ацетилениды разлагаются с выделением исходного ацетиленового углеводорода.    

3.3.4.Полимеризация ацетилена. При пропускании ацетилена над нагретым активированным углем (400оС) происходит его тримеризация с  образованием циклического  углеводорода  бензола (метод Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского). Превращение ацетилена в бензол происходит и при простом нагревании его в стеклянных трубках, но при 500оС (1860,  М. Бертло).

В присутствии солей меди (I) и кислоты ацетилен легко димеризуется и далее тримеризуется:

 

Продукт димеризации (винилацетилен) используют для получения хлоропренового каучука:

В присутствии свободных радикалов или специальных металоорганических катализаторов  алкины полимеризуются с образованием сопряженных полиенов,  которые используются для получения органических полупроводников:

.

Продукт полимеризации ацетилена в присутствии одновалентной меди и окислителей называется карбин и может рассматриваться как  третья аллотропная модификация углерода (наряду с алмазом и графитом). Молекулы карбина состоят только из С-атомов, находящихся в sp-гибридном состоянии:

.

 3.4. Отдельные представители. Ацетилен. Представляет собой бесцветный горючий и взрывоопасный газ;  Ткип. –83,6 оС. Теплота сгорания 48116 Кдж/моль; 1 объем С2Н2 растворяется в 1 объеме воды при 20 оС. Ацетилен  разлагается с большим выделением тепла и, при определенных условиях, со взрывом. В чистом виде почти не имеет запаха; неприятный запах технического ацетилена обусловлен наличием в нем примесей. На воздухе ацетилен горит сильно коптящим пламенем.  В технике громадное количество ацетилена получают действием воды на карбид (ацетиленид) кальция СаС2 по реакции  (Велер, 1862г.):   

CaC2  +  2H2O   C2H2  +  Ca(OH)2.

В свою очередь карбид кальция получают в электрических печах из негашеной извести и угля: 

СаО  +  3 С    СаС2  +  СО.

В настоящее время ацетилен получают термоокислительным крекингом  метана, входящего в состав природных газов (при температуре свыше 1500 оС). Теплота выделяется при сгорании метана в присутствии недостаточного количества кислорода:     

6СН4  +  4О2    СНСН   +   8Н2  +  3СО  +  СО2  +  Н2О.

Ацетилен является ценным исходным веществом для многих промышленных синтезов. Из него по реакции Кучерова получают уксусный альдегид, который затем превращают либо в уксусную кислоту, либо в этиловый спирт. Ацетилен служит исходным материалом для получения особого вида синтетического каучука (полихлоропренового), пластмасс, различных растворителей.      Ацетилен очень опасен в обращении. С воздухом или с кислородом образует гремучую смесь (1 объем ацетилена и 2,5 объема кислорода); ацетилениды серебра и меди легко взрываются при ударе. Для работы ацетилен  либо сразу же пускают в реакцию, либо хранят в стальных баллонах, растворяя в ацетоне под давлением.


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

2182. Отношенческо-коммуникативный компонент воспитательной системы школы 195.24 KB
  Воспитатель личностно значим для воспитанников. Воспитатель социально положительно ориентирован. Толерантность сторон; Компетентность воспитателя. Учет базовых ценностей взаимодействующих субъектов, социума. Взаимодействие не должно приносить вреда другим личностям, обществу; Воспитание на личном примере.
2183. Энергетические системы 806.76 KB
  Общие сведения об энергетических системах. Режимы и параметры системы и сети. Трансформатор с расщепленной обмоткой низшего напряжения. Совместный расчет режима сетей нескольких номинальных напряжений. Расчеты режима линий с двусторонним питанием при различающихся напряжениях источников питания (по концам).
2184. Правила дорожнього руху. Дороги в мікрорайоні школи, громадський транспорт 1.06 MB
  Мета уроку: нагадати учням правила безпечного переходу дороги, знайомити з правилами безпечної поведінки на зупинках та правилами посадки в громадський транспорт. Надати можливість відпрацьовувати життєві навички аналізу дорожньої ситуації, уміння приймати відповідальне рішення щодо переходу дороги.
2185. Шоу-вікторина знавців правил дорожнього руху Мій друг – дорожній рух 467.71 KB
  Учні поділені на групи. кожна команда готує свою назву, девіз та емблему. Зал оформлений таблицями з ПДР. малюнками за темою та стіннівками. Звучить фонограма автомобільних сигналів.
2186. Весела подорож до країни Світлофорії 845.74 KB
  Весела подорож до країни Світлофорії (для учнів молодшого шкільного віку).
2187. КВК – Правила дорожнього руху 2.86 MB
  Живи за правилами. Я – не порушую правил дорожнього руху. Правила дорожні знаєм, з автоінспектором вивчаєм. Різних знаків є багато – Обереги, застороги. Всім потрібно добре знати Мудру азбуку дороги!
2188. Метрология, стандартизация и сертификация 2.81 MB
  Основные понятия и определения. Погрешности измерений. Измерительные генераторы. Условие неподвижного изображения периодических сигналов. Стробоскопический осциллограф. Измеряемые параметры токов и напряжений. Измерение спектральных характеристик. Измерение компонентов цепей с сосредоточенными постоянными.
2189. Рак шейки матки 203.5 KB
  Применение чисто хирургического метода в лечении данного заболевания ограничено лишь ранними стадиями болезни, что редко встречается в клинической практике. Обычно, встречается рак на стадии глубокой инвазии опухоли в строму, что делает хирургический метод неэффективным.
2190. Системи обробки сигналів та зображень 978.52 KB
  Цифрові методи обробки сигналів. Означення та класифікація сигналів. Спектри неперервних сигналів та їх властивості. Спектри типових дискретизованих необмежених у часі сигналів. Загальна характеристика методів цифрового згладжування даних.