87900

Углеводы: моносахариды. Углеводы: моносахариды и дисахариды

Лабораторная работа

Химия и фармакология

Сформировать знания стереохимического строения таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов и дисахаридов как основу для понимания их превращений в организме. Вопросы для рассмотрения: Моносахариды. Классификация. Строение наиболее важных представителей триоз (3ФГА, ФДА), пентоз...

Русский

2015-04-24

17.7 KB

17 чел.

Лабораторное занятие № 9.

Тема: Углеводы: моносахариды. Углеводы: моносахариды и дисахариды.

Цель: Сформировать знания стереохимического строения таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов  и дисахаридов как основу для понимания их превращений в организме.

Вопросы для рассмотрения:

1. Моносахариды. Классификация.

2. Строение наиболее важных представителей триоз (3ФГА, ФДА), пентоз (рибоза, ксилоза, дезоксирибоза), гексоз (глюкоза,  галактоза, фруктоза).

3. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса.

4. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, глюкуроновые кислоты.

5. Восстановление моносахаридов: ксилит, сорбит, галактит.          Образование эфиров фосфорной кислоты моносахаридов

6. Дисахариды: мальтоза, лактоза. Строение, цикло-оксотаутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.

7. Дисахариды: целлобиоза, сахароза. Строение. цикло-оксо-таутомерия.  Восстановительные свойства целлобищзы  Гидролиз дисахаридов.

Выполнить следующие упражнения:

1. Напишите оксикарбонильные формулы (формулы Фишера)

пентоз: ксилоза, рибоза, дезоксирибоза; гексоз: глюкоза,  галактоза, фруктоза.

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

α, D-глюкопиринозы с метанолом                          α, D-галактопиранозой с метанолом

β, D – рибофуранозы с этанолом

Напишите уравнения реакции гидролиза этих гликозидов.

3. Напишите уравнений реакций:

получения D-галактоновой кислоты;                жесткого окисления D-глюкозы;

получения D-галактуроновой кислоты

4. Приведите примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

5.. Напишите уравнения реакций (формулы Хеуорса) гидролиза: мальтозы, лактозы, целлобиозы, сахарозы. Дайте полные названия этим дисахаридам.

6. Объясните, почему мальтоза, лактоза и целлобиоза обладают восстанавливающими свойствами.

7. Укажите качественные реакции на открытие альдоз и кетоз. Напишите в структурном виде известные вам реакции на примере глюкозы и фруктозы.

8. Напишите уравнение реакции окисления глюкозы оксидом серебра, реактивом Фелинга.

Обязательная самостоятельная работа

1.Напишите реакции взаимодействия метилиодида с:

α, D –глюкопиранозой

β, D-галактопиранозой

β, D-фруктофуранозой

3. Напишите уравнения реакций с избытком уксусного ангидрида для:

β, D-глюкопиранозы

α, D –галактопиранозы

α, D –маннопиранозы

4.. Напишите уравнения реакций взаимодействия фосфорной кислоты с:

α, D –фруктофуранозой

β, D –рибофуранозой

α, D –глюкопиранозой

 

Лабораторная работа

Опыт № 1 Качественная реакция на  обнаружение (проба Фелинга)

Материалы и оборудование:  Раствор глюкозы, реактив Фелинга. Пробирки, спиртовка, держатель для пробирок.

Проба Фелинга основана на восстановительных свойствах глюкозы, которая  в щелочной среде при нагревании, окисляясь до глюконовой кислоты восстанавливает металл из Сu(ОН)2 синего цвета до Сu2О красного цвета.

Ход работы: К  2 мл раствора глюкозы добавить 1 мл реактива Фелинга раствор окрашивается в синий цвет, пробирку нагреть на спиртовке до кипения. Выпадает осадок желтого цвета СuОН, переходящий в кирпично-красный Сu2О.

Опыт № 2 Реакция Селиванова на фруктозу

Материалы и оборудование: 1% водный раствор фруктозы, 5% водный раствор резорцина, концентрированная соляная кислота.

Ход работы: В  пробирку внести 2 мл  1% водного раствора фруктозы,   добавить 1 мл 5 % водного раствора резорцина и 5 капель конц. соляной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагреть до начала кипения, не допуская закипания жидкости. Фруктоза при нагревании с соляной кислотой и резорцином дает вишнево-красное окрашивание (в красный цвет окрашен продукт конденсации резорцина с фурфуролом, образовавшимся из фруктозы).

Результаты:

Выводы:

Опыт № 3 Восстанавливающая способность лактозы

Материалы и оборудование: 1%-ный раствор лактозы, реактив Фелинга. Пробирки, спиртовка, держатель для пробирок.

Ход работы. В первую пробирку  внести  2 мл 1%-ного раствора лактозы, во 2 пробирку 2 мл молока в каждую пробирку добавить по 1 мл реактива Фелинга. Растворы окрашиваются в синий цвет (Сu(ОН)2).  Осторожно  нагреть пробирки (до кипения) над пламенем спиртовки так, чтобы нагревалось только верхняя часть раствора, а нижняя часть оставалась для контроля. При нагревании цвет верхней части раствора переходит в кирпично-красный цвет.

Результаты:

Выводы:

Опыт № 4 Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

Материалы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы,  реактив Фелинга. Пробирки, спиртовка, держатель для пробирок

Ход работы. Внести в пробирку 2 мл 1%-ного водного раствора сахарозы, прибавить 1 мл реактива Фелинга. Раствор окрашивается  в синий цвет.   Осторожно нагреть пробирку над пламенем спиртовки, не допуская кипячения жидкости. Окраска раствора не изменяется.

Результаты:

Выводы:


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

5847. Стержневые системы 106.5 KB
  Кинематический анализ стержневых систем. Свойство системы изменять форму при отсутствии приращений деформаций в ее элементах называется изменяемостью. С кинематической точки зрения стержневые системы могут быть: - геометрически неизменя...
5848. Строительная механика 80.5 KB
  Строительная механика Строительная механика - наука о методах расчета сооружений на прочность, жесткость и устойчивость. В начальный период (до XIX в) строительная механика развивалась в рамках общей механики. В самостоятельную науку она выделилась ...
5849. Лицензирование и квотирование вывоза товаров 56.5 KB
  Лицензирование и квотирование вывоза товаров Введение Целью контрольной работы является показать основное понятие и значение лицензирования и квотирования товаров, раскрыть основные виды лицензий, а также кем и зачем выдается лицензия, Объектом иссл...
5850. Налоги в системе государственного регулирования 138.5 KB
  В начале своей работы хотелось бы обосновать выбор данной темы. Одна из самых острых проблем нашей экономики - это нехватка финансовых ресурсов (надо заметить, что такая проблема существует в нашей стране уже...
5851. Математическая модель манипулятора 2.05 MB
  Математическая модель манипулятора Структурная схема системы манипулятора с учетом упругих элементов показана на рисунке 1. Подробное описание структурной схемы и физическое обоснование полученной структурной схемы приведено в...
5852. Теория определения перемещений в стержневых системах 275 KB
  Теория определения перемещений в стержневых системах При проектировании различных строительных конструкций кроме расчета на прочность необходимо установить величины перемещений отдельных точек конструкций. Это связано с требованием обеспечения жестк...
5853. Расчет статически неопределимых стержневых систем на действие температуры и осадку опор. Определение перемещений 52.5 KB
  Расчет статически неопределимых стержневых систем на действие температуры и осадку опор. Определение перемещений 1. Действие температуры на статически неопределимые стержневые системы Рассмотрим случай, когда статически неопределимая система подверж...
5854. Судебный приказ 178.5 KB
  Судебный приказ Введение. Появление в гражданско-процессуальном законодательстве известного ранее института судебного приказа обусловлено переходом России к рыночным отношениям, развитием экономических отношений, повышением количества заключаемых до...
5855. Неразрезные балки 209 KB
  Неразрезные балки Балка с числом пролетов не менее двух без промежуточных шарниров называется неразрезной. Неразрезные балки конструируют таким образом, чтобы были исключены вероятности отрыва балки от опор. Следует отметить одно из важны...