87900

Углеводы: моносахариды. Углеводы: моносахариды и дисахариды

Лабораторная работа

Химия и фармакология

Сформировать знания стереохимического строения таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов и дисахаридов как основу для понимания их превращений в организме. Вопросы для рассмотрения: Моносахариды. Классификация. Строение наиболее важных представителей триоз (3ФГА, ФДА), пентоз...

Русский

2015-04-24

17.7 KB

17 чел.

Лабораторное занятие № 9.

Тема: Углеводы: моносахариды. Углеводы: моносахариды и дисахариды.

Цель: Сформировать знания стереохимического строения таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов  и дисахаридов как основу для понимания их превращений в организме.

Вопросы для рассмотрения:

1. Моносахариды. Классификация.

2. Строение наиболее важных представителей триоз (3ФГА, ФДА), пентоз (рибоза, ксилоза, дезоксирибоза), гексоз (глюкоза,  галактоза, фруктоза).

3. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса.

4. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, глюкуроновые кислоты.

5. Восстановление моносахаридов: ксилит, сорбит, галактит.          Образование эфиров фосфорной кислоты моносахаридов

6. Дисахариды: мальтоза, лактоза. Строение, цикло-оксотаутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.

7. Дисахариды: целлобиоза, сахароза. Строение. цикло-оксо-таутомерия.  Восстановительные свойства целлобищзы  Гидролиз дисахаридов.

Выполнить следующие упражнения:

1. Напишите оксикарбонильные формулы (формулы Фишера)

пентоз: ксилоза, рибоза, дезоксирибоза; гексоз: глюкоза,  галактоза, фруктоза.

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

α, D-глюкопиринозы с метанолом                          α, D-галактопиранозой с метанолом

β, D – рибофуранозы с этанолом

Напишите уравнения реакции гидролиза этих гликозидов.

3. Напишите уравнений реакций:

получения D-галактоновой кислоты;                жесткого окисления D-глюкозы;

получения D-галактуроновой кислоты

4. Приведите примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

5.. Напишите уравнения реакций (формулы Хеуорса) гидролиза: мальтозы, лактозы, целлобиозы, сахарозы. Дайте полные названия этим дисахаридам.

6. Объясните, почему мальтоза, лактоза и целлобиоза обладают восстанавливающими свойствами.

7. Укажите качественные реакции на открытие альдоз и кетоз. Напишите в структурном виде известные вам реакции на примере глюкозы и фруктозы.

8. Напишите уравнение реакции окисления глюкозы оксидом серебра, реактивом Фелинга.

Обязательная самостоятельная работа

1.Напишите реакции взаимодействия метилиодида с:

α, D –глюкопиранозой

β, D-галактопиранозой

β, D-фруктофуранозой

3. Напишите уравнения реакций с избытком уксусного ангидрида для:

β, D-глюкопиранозы

α, D –галактопиранозы

α, D –маннопиранозы

4.. Напишите уравнения реакций взаимодействия фосфорной кислоты с:

α, D –фруктофуранозой

β, D –рибофуранозой

α, D –глюкопиранозой

 

Лабораторная работа

Опыт № 1 Качественная реакция на  обнаружение (проба Фелинга)

Материалы и оборудование:  Раствор глюкозы, реактив Фелинга. Пробирки, спиртовка, держатель для пробирок.

Проба Фелинга основана на восстановительных свойствах глюкозы, которая  в щелочной среде при нагревании, окисляясь до глюконовой кислоты восстанавливает металл из Сu(ОН)2 синего цвета до Сu2О красного цвета.

Ход работы: К  2 мл раствора глюкозы добавить 1 мл реактива Фелинга раствор окрашивается в синий цвет, пробирку нагреть на спиртовке до кипения. Выпадает осадок желтого цвета СuОН, переходящий в кирпично-красный Сu2О.

Опыт № 2 Реакция Селиванова на фруктозу

Материалы и оборудование: 1% водный раствор фруктозы, 5% водный раствор резорцина, концентрированная соляная кислота.

Ход работы: В  пробирку внести 2 мл  1% водного раствора фруктозы,   добавить 1 мл 5 % водного раствора резорцина и 5 капель конц. соляной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагреть до начала кипения, не допуская закипания жидкости. Фруктоза при нагревании с соляной кислотой и резорцином дает вишнево-красное окрашивание (в красный цвет окрашен продукт конденсации резорцина с фурфуролом, образовавшимся из фруктозы).

Результаты:

Выводы:

Опыт № 3 Восстанавливающая способность лактозы

Материалы и оборудование: 1%-ный раствор лактозы, реактив Фелинга. Пробирки, спиртовка, держатель для пробирок.

Ход работы. В первую пробирку  внести  2 мл 1%-ного раствора лактозы, во 2 пробирку 2 мл молока в каждую пробирку добавить по 1 мл реактива Фелинга. Растворы окрашиваются в синий цвет (Сu(ОН)2).  Осторожно  нагреть пробирки (до кипения) над пламенем спиртовки так, чтобы нагревалось только верхняя часть раствора, а нижняя часть оставалась для контроля. При нагревании цвет верхней части раствора переходит в кирпично-красный цвет.

Результаты:

Выводы:

Опыт № 4 Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

Материалы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы,  реактив Фелинга. Пробирки, спиртовка, держатель для пробирок

Ход работы. Внести в пробирку 2 мл 1%-ного водного раствора сахарозы, прибавить 1 мл реактива Фелинга. Раствор окрашивается  в синий цвет.   Осторожно нагреть пробирку над пламенем спиртовки, не допуская кипячения жидкости. Окраска раствора не изменяется.

Результаты:

Выводы:


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

27705. Умышленное причинение тяжкого и средней тяжести вреда здоровью (ст. ст. 111, 112 УК). Признаки тяжкого и средней тяжести вреда здоровью. Отличие преступления, предусмотренного ч.4 ст. 111 УК, от убийства 37 KB
  Признаки тяжкого и средней тяжести вреда здоровью. Кроме того причинение тяжкого вреда здоровью приносит длительные физические страдания инвалидность и прочие негативные для потерпевшего последствия. 2 Объективная сторона: выражается в противоправном причинении тяжкого вреда здоровью человека.
27707. Условное осуждение. Основания, условия и порядок его применения. Условия продления испытательного срок и отмены условного осуждения 32 KB
  Условия продления испытательного срок и отмены условного осуждения. Применение условного осуждения возможно только при назначении наказания в виде: – исправительных работ; – ограничения по военной службе; – ограничения свободы; – содержания в дисциплинарной воинской части; – лишения свободы на срок до восьми лет. Законодатель ограничивает возможность применения условного осуждения не только определенными видами наказания но и максимальным сроком. Закон предусматривает возможность применения условного осуждения при назначении лишения свободы...
27710. Хулиганство (ст. 213 УК). Отличие этого преступления от вандализма (ст. 214 УК) 55 KB
  При квалификации действий лица по пункту а части 1 статьи 213 УК РФ судам следует при необходимости на основании заключения эксперта устанавливать является ли примененный при хулиганстве предмет оружием предназначенным для поражения живой или иной цели. В случаях когда в процессе совершения хулиганства лицо использует животных представляющих опасность для жизни или здоровья человека содеянное с учетом конкретных обстоятельств дела может быть квалифицировано по пункту а части 1 статьи 213 УК РФ. дает основание для квалификации содеянного...
27712. Принудительные меры медицинского характера. Виды, основания применения и порядок исполнения. Продление, изменение и прекращение применения принудительных мер медицинского характера 34.5 KB
  Продление изменение и прекращение применения принудительных мер медицинского характера. Принудительные меры медицинского характера это установленные уголовным законом меры государственного принуждения применяемые к лицам совершившим преступление и нуждающимся в лечении с целью их излечения и предупреждения с их стороны совершения новых общественно опасных деяний. Принудительные меры медицинского характера сами по себе наказанием не являются отрицательной оценки деяния от имени государства не выражают кары в себе не содержат судимости...