96076

Органикалық заттардың номенклатурасы

Реферат

Химия и фармакология

Химиктер сол ережелерді оқи отырып органикалық заттың қандай да болмасын қиын құрылысына қарамастан оны белгілі бір номенклатура арқылы атай алады. Алайда сол ережелердің барлықтарына ортақ бір нәрсе заттың атауы оның құрылысына сәйкес болуы қажет деген ереже. Басқаша айтқанда заттың атауын құрастыруды оның құрылыс формуласы негізгі қару болуы қажет.

Казахский

2015-10-02

69.94 KB

2 чел.

Органикалық заттардың номенклатурасы

     Бүгінде органикалық заттардың жалпы мөлшері бес миллионнан асты... Ал оның саны жыл сайын жүздеген мыңға артып отырады. осындай орасан көп заттың әрқайсысының өз атауы бар. Органикалық заттарды ғылыми тұрғыда атау, яғни органикалық заттардың номенклатурасының ережелерін жасау осыдан жүз жылдай бұрын басталса да ол әлі де болса дамытылып, түрлі-түрлі өзгерістермен , жаңа ережелермен толықтырылып келеді. Химиктер сол ережелерді оқи отырып, органикалық заттың қандай да болмасын қиын құрылысына қарамастан оны белгілі бір номенклатура арқылы атай алады. Себебі, мұнда бір тұрақты жалпылама ережелер бар.

     Ғылым дамуында органикалық заттардың аттарын құрастырудың әртүрлі ережелері болады. Алайда, сол ережелердің барлықтарына ортақ бір нәрсе – заттың атауы оның құрылысына сәйкес болуы қажет деген ереже. Басқаша айтқанда , заттың атауын құрастыруды оның құрылыс формуласы негізгі қару болуы қажет. Заттың атауында оның құрылысын көрсету үшін әртүрлі құрамды күрделі сөздер пайдаланылады. Ол сөздер қажет болса, жеке-жеке белгілі бір түсініктерді бере алатын жай сөздерге оңай ыдырай да алады.

    Зат құрылысындағы белгілі бер атомның, немесе, атомдар топтарының, қос немесе үшбайланыстардың және т.б. алатын орындарын нақтылап көрсету үшін құрылыс формуласының бойында әртүрлі цифрлар , немесе әріптер қойылады.

    Мұндай белгілерді локанттар деп атайды.

    1892 жылы Женевада өткен химиктердің Халықаралық конгресінде алғаш рет заттардың химиялық құрылыс теориясына негізделген номенклатура қабылданды. Бұл номенклатураны Женева номенклатурасы деп атады. Женева номенклатурасы кейіннен пайда болған орынбасарлық номенклатураның алғашқы бір түрі еді.

     Бұдан кейін 1930 жылы Льеж ережелері номенклатурасы, ал соғыстан кейінгі жылдарда осы күнде өте жиі қолданылып жүрген IUPAC ережелері пайда болды. Айта кететін бір жағдай IUPAC ережелері белгілі бір жүйелі номенклатура емес, ал осы кундерде заттардың аттарын құрастыруда пайдаланылып жүрген әртүрлі әдістердің жақсы жақтарының жиынтығы. Бұл әдістердің ең бастылары- рационалды номенклатура (осы куні оны рационалды-функционалды номенклатура деп атайды) және орынбасарлық номенклатура, яғни Льеж ережелерінің дамыған түрі.

    IUPAC- ИЮПАК- химияның Халықаралық одағының ережелері 1956 жылы бекітілді.

     Бүгінде органикалық заттарды атауда үш түрлі номенклатура пайдаланылады:

    1.Тривиалды номенклатура.

    2.Рационалды немесе радикалды – функционалды номенклатура.

    3.Орынбасарлық номенклатура.

    Кейінгі екеуі жалпы айтанда жүйелеу номенклатурасы деп аталады.

    Тривиалды номенклатура бойынша заттарға кез келген кездейсоқ атау (сол затты алған жердің аты, оның аса түсетін бір қасиеті, түсі-түрі т.б. байланысты) бере салады. Басқаша айтсақ, тривиалды атау тікелей затқа байланысты шығатын атау. Ол бойынша заттың құрылысы туралы ешқандай мағлұмат алуға болмайды. Тривиалды ат заттың құрылысы, формуласы туралы ешқандай ұғым тумай тұрғанда-ақ пайда болған, яғни оларға бағынбайды.

    Сонымен қатар осы күндері органикалық заттардың жартылай- жүйелі, жартылай тривиалды номенклатурасы да біршама жерде затқа атау беруде қолданылады. Жартылай тривиалды атауда заттың құрылысы туралы аз да болса мәліметтер көрсетіледі. Мысалы, метанол деген атау арқылы бір заттың спирттер класына жататынын ұға аламыз.

    Рационалды номенклатура бойынша затқа атау беру үшін мынадай принциптерді сақтау керек:

  1.  Атау берілетін затты осы зат кіретін гомологтық қатардағы ең   

қарапайым заттың (ол гомологтық қатардың) ірінші мүшесі болуы міндетті емес туындысы деп қарастыру қажет. Сондықтан да жанағы заттың атауын құрастырғанда жаңа сөйлемнің құрамында осы қарапайым заттың да атауы міндетті түрде қоса аталады.

  1.  Көміртегі тізбегіндегі ең бір ыңғайлы, яғни молекуланың осі сияқты

болып тұрған көміртегін (қаныққан қосылыстар үшін) табу қажет. Ондай көміртегі көбінесе қаныққан қосылыстарда ең көп орынбасары бар көміртегі атомы болып шығады.

    Ал қанықпаған қосылыстар үшін молекуладағы осьтік нүкте қос-,

үшбайланыстар тұрған жер болып саналады.

    3.Осьтік нүктені штрихпен бөліп қойып, молекула құрылысындағы қалған барлық орынбасарларды (жеке-жеке радикалдарды және функционалды топтарды ) топтастыру керек.

    Міне, осыдан кейін барып ол радикалдарды , функционалдық топтарды

қарапайым шартын (басты топ ережесі), сақтай отыра, тізбектеп атап, ең ақырында осы заттың негізін салушы заттың атын атау қажет. Қарапайым мысалдар келтірейік:

  1.

   Бұл зат қаныққан қосылыс екені көрініп тұр. Олай болса мұны қаныққан көмірсутектерінің гомологтық қатарындағы ең қарапайымы метанның туындысы деп қарастырамыз және молекуладағы метанның «қалдығын» (формулада штрихпен бөлініп көрсетілген) анықтаймыз. Ал, молекуланың құрылысындағы басқа бөлшектерді (орынбасарларды), осы метанның құрамындағы жоқ сутегілердің орнын басып тұрған радикалдар деп білеміз және оларға құрамдарының күрделенуіне сәйкес, біртіндеп атаймыз, соныңда «метан» деген сөзді қосамыз. Сонда көрсетілген заттың рационалдық номенклатура бойынша атауы шығады : метил-этил-изопропилметан.

2.

   Бұл затты этиленнің туындысы деп қарастырып, дәл жоғарыдағы

көрсетілген принциппен жұмыс істей отырып, оны тетраметилэтилен деп атаймыз.

метилэтилен

   3.

Симметриялы емес  метилэтилэтилен

   4.

Изопропил-изо-бутилацетилен

   5.

  Зат ацетиленнің туындсы, яғни ол : изопропил-изо- бутилацетилен.

Метил-фенил-ацетилен

  6.

NO2

  7.

  Бұл зат бензолдың туындысы, сондықтан, ол рационалды номенклатурамен нитробензол деп аталады.

  8.

Β-нитромай қышқылы

 

  9.

гексабромэтан

 

α-бензилвиниламин

10.

  Ал соңғы күнгі орынбасарлық номенклатураның негізінде мынадай ережелер бар:

  -сақинасы жоқ құрылысты қосылыстардың атын атауда «негіз» (тірек) ретінде көміртегі атомдарының ең ұзын тармақталған тізбегі алынады;

  -затқа атау бергенде оның молекуласындағы әрбір көміртегі атомының басқа көміртегі атомдарынан айырмашылығын (тұрған орнына байланысты) білу қажет; егер көміртегі атомы өзімен көршілес бір көміртегі атомымен тікелей байланысып тұрса, онда мұндай көміртегін бірінші реттік көміртегі , ал екі көміртегін тікелей байланысып тұрса – екінші реттік үшеуімен байланысса – үшінші реттік ал өзінен басқа тағы төрт көміртегімен байланысса – төртінші реттік көміртегі деп атайды. Мына төмендегі мысалда ол атомдар сәйкестендіріліп,1,2,3,4- цифрларымен белгіленген:

Изобутил-трет, -бутил-метан

 

  -негізгі функционалдық топ дегеніміз затың құрылысындағы көміртегінің ұзын тізбегінде жататын топ; мысалы:

  

  Бұл қосылыста негізгі (басты) функционалдық топ карбоксил тобы –  СООН , ал Br және NH2- қосымша топтар болып саналады. Қосымша топтар зат атауының басында , ал негізгі функционалдық топ аяғында кездеседі. Сонда көрсетілген зат 5-Амино 3-бромгексан қышқылы болып шығады. Осы атауға сүйене отырып тағы бір айта кетуге тиісті нәрсе мынау: -заттың атауын атағанда сөз алдында келетін функционалдық топтар біртіндеп алфавит тәртібімен аталуы қажет (жоғарғы мысалды қараңыз);

  -тізбекті немесе сақинаны нөмірлеу принципі орынбасарлық номенклатураның басты кілттерінің бірі. Бұған біз кейінірек әрбір класқа номенклатуралық тоқтау жасағанда кеңірек қарастырып, мысалдар келтіреміз. Тек бұл жерде айта кететініміз; құрылыс формуласындағы көміртегінің ұзын тізбегін нөмірлегенде негізгі функционалдық топқа ең аз сандық мөлшерлі цифр жазылады; мысалы былай:

  -егер зат тармақталған құрылысты болса, немесе қанықпаған болса, онда нөмірлеуді тармақтардың, немесе қос-, не үшбайланыстың ең жақын жатқан шетінен бастау керек.

  Органикалық заттардың номенклатурасында орынбасушы топтардың аттарын жақсы білу , олардың симфолдарын, қысқартып жазылған формулаларын білу ерекше орын алады. Орынбасушы топтарды екіге бөлуге болады:

  1.  Радикалдар
  2.  Функционалдық топтар.

Кейбір жиі кездесетін радикалдардың атаулары, формулалары және символдары.

Формуласы

Символикасы

Атаулары

CH3

CH3-CH2-

CH3-CH2-CH2-

(CH3)2CH-

CH3CH2CH2CH2-

CH3-CH2-CH-

                    |

                   CH3

/CH3/3C-

CH3CH-CH2-

         |

        CH3

CH3CO-

C6H5-

C6H5CH2-

C6H5CO-

Me

Et

н-Pr

изо-Pr

н-Bu

екінші реттік- Bu

үшінші реттік- Bu

изо- Bu

Ac

Ph

Ph-CH2

PhCO

Метил

Этил

н.-Пропил

изо-Пропил

н.-Бутил

екінші реттік-Бутил

үшінші реттік-Бутил

изо-бутил

Ацето

Фенил

Бензил

Фено

  Функционалдық топтар жайында біз осы кітаптың алдыңғы тарауларында толық тарауларында толық баяндап кеткендіктен бұл арада оған тоқталмаймыз. Бұл жерде біз органикалық заттардың құрамында жиі кездесетін радикалдардың атаулары туралы мағлұмат беріп өткенді жөн көрдік.

  Кестеде көрсетілген кейбір радикалдарды қысқартып, ықшамдап жазып үйрену керек. Мысалы: CH3CH2- дегеннің орнына C2H5-, CH3CH2CH2-ні C3H7-деп , CH3CH2CH2CH2- орнына C4H9- деп жазу керек. Сонымен қатар кестедегі қысқартылып жазылған мына төмендегі сөздерді былай оқу қажет:

  н.-Пропил-нормаль пропил

  изо-Пропил- изобутил

  Алкандар- рационалдық номенклатура бойынша не метанның, немесе оның ең жақын гомологінің туындысы деп қарастырылады. Орынбасарлық номенклатура бойынша тармақталмаған алкандардың атаулары грек сан есімдерінің атына «ан» жұрнағын жалғау арқылы құрылады (тривиалды атаулары бар метан, этан, пропан, бутаннан басқасыныкі).

   Тармақталған құрылысты алкандарға орынбасарлық номенклатурамен атау бергенде, көміртегінің ең ұзын тізбегін таңдап алады және оны тармақтар басталатын шетінен натурал сандармен белгілейді (нөмірлейді). СОдан кейін қарапайым құрылымдық және негізгі топтың принципімен, цифрлық локанттармен тармақтардың ұзын тізбектегі орындарын көрсете отырып, заттың атауын шығарып алады.

  Айтылғандарды тиянақтау үшін мына төмендегі мысалдарды қарастырайық.  Бұл жерде және одан арқы уақыттарда заттардың тривиальдық және рационалдық номенклатурамен берілетін атауларын жақша ішінде көрсетеміз.

  

а)

2,3-диметил-3этил-гексан

ә)

2,5-диметилгексан

Этилен (этен)

Пропилен (пропен; метилэтилен)

Бутен-1 (этил-этилен)

Бутен-2 (симмет. Диметил-этилен)

   Алкендердің алғашқы үшеуінің тривиалдық атаулары пайдаланылады : этилен, пропилен, бутилендер.Алайда, этилен және пропиленді атағанда тривиалды атау қолайлы болса, ал бутилендерді атағанда орынбасарлық номенклатураны қолданылған жөн. Себебі: этилен мен пропиленде қос байланыс молекуланың қай шетінен алып қарасаң да бір жерде ғана бола алатын болса, бутилендерде қос байланыс молекуланың не шетінде, не ортасында болуы мүмкін (соған байланысты екі зат екі түрлі физикалық және химиялық қасиеттер көрсетеді). Олай болса заттың атауында оның құрылысы туралы мағлұмат болудың мағызын ескере отырып, бутилендердегі қос байланыстардың тізбектегі орнын цифрлық локанттармен көрсетіп, яғни орынбасарлық номенклатурамен атаған жөн.

  Бұдан арғы жерде этилен көміртектерінің атауларын алкандардікі сияқты ережемен құрастырады, тек зат атауының құрамындағы «ан» – жалғауы «ен»- жалғауына ауыстырылады.

  Рационалдық номенклатура бойынша алкендердің бәрі гомологтық қатарының бірінші мүшесі этиленнің туындысы деп қарастырылады.

  Орынбасарлық номенклатура бойынша атау үшін ең ұзын деп алынған көміртегі тізбегінде мәндетті түрде қос байланыс болуы керек.

Симметриясыз-диметил-этилен(рационалдық номенклатура)

2-метил-пропен (орынбасарлық номенклатура)

Сонымен қатар алкендерге атау бергенде олардың молекуласында болатын геометриялық изомерияға да көңіл бөлінуі қажет, яғни цис- және транс-конфигурацияларды анықтап көрсетіп атау қажет. Мысалы:


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

7600. Послідовності SQL 78 KB
  Послідовності PostgreSQL є обєктно-реляційною СУБД, що дозволило включити в неї ряд нестандартних розширень SQL. Частинацих розширень пов’язана з автоматизацією часто вживаних операцій з базами даних, це, зокрема, послі...
7601. Редагування таблиці БД 104.5 KB
  Редагування таблиці Під час редагування таблиці доводиться виконувати такі роботи: зміна даних, тобто редагування вмісту полів маніпуляція записами, їх вилучення і вставка перейменування та знищення таблиці зміна структури...
7602. Запити. Створення запиту 173.5 KB
  Запити Створення запиту Запит являє собою команду, написану мовою SQL, яка вибирає дані з таблиць. Якщо запит виготовляється візуальним способом, то інтерпретатор складає його скрипт у вигляді тексту...
7603. Поєднані набори даних 91 KB
  Поєднані набори даних Поєднаний набір даних являє собою вибірку з декількох джерел. Для його одержання служить та ж таки команда SELECT, більш розширений її варіант виглядає та...
7604. Вкладені запити 89 KB
  Вкладені запити Запит SELECT може бути вкладеним у інший запит або використовуватися деякими командами як підкоманда. Завдяки цьому командаSQL може набирати скільки завгодно велику довжину. Ступінь вкладення не регламентується, од...
7605. Курсори SQL 132 KB
  Курсори SQL Курсор дозволяє включити у вибірку тільки деякі з отриманих записів. При правильному використанні курсори підвищують ефективність роботи з наборами записів. Курсори виконуються тільки в транзакційних блоках...
7606. Основи гідравліки та гідравлічних приводів 102.83 KB
  Предмет і задачі дисципліни. Склад та принцип дії гідравлічного приводу. Призначення та області застосування гідравлічних приводів. Порівняльна характеристика різних типів приводів. Класифікація гідравлічних приводів...
7607. Робочі рідини гідравлічних приводів 80.54 KB
  Робочі рідини гідравлічних приводів Призначення робочих рідин Вимоги до робочих рідин Властивості робочих рідин Робочі рідини, які використовуються в гідравлічних приводах В гідравлічних системах...
7608. Процеси передачі і розсіювання енергії в об’ємних приводах 144.75 KB
  Процеси передачі ірозсіювання енергії в об’ємних приводах Передача енергії рідиною Потоки енергії в приводах з об’ємним і дросельним регулюванням Розрахунок втрат потужності в об’ємних приводах при усталеному р...