99126

Синтез и механизм некоторых реакций спиртов

Курсовая

Химия и фармакология

Спирты – производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ОН. Спирты делятся на одноатомные и многоатомные, предельные и непредельные соединения. Очень большое количество соединений относится к этому классы. Поэтому области использования спиртов многочисленны и многогранны.

Русский

2016-08-01

296.29 KB

1 чел.

Содержание

Введение 2

1. Свойства спиртов 3

1.1. Общие свойства спиртов 3

1.2. Физические свойства спиртов 3

1.3. Химические свойства спиртов 4

2. Синтез спиртов 19

Заключение 31

Список используемой литературы 32


Введение

Неорганических соединений около 200 000, а органических более 2 000 000. И последние десятилетия интенсивно развивается, синтезируются новые соединения и изучаются их свойства.

Спирты – производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ОН. Спирты делятся на одноатомные и многоатомные, предельные и непредельные соединения. Очень большое количество соединений относится к этому классы. Поэтому области использования спиртов многочисленны и многогранны.

Спирты применяются в качестве топлива. Спирты имеют большое значение в различных отраслях промышленности. Спирты применяют  в парфюмерной, в пищевой, строительной и других отраслях. Спирты используются в качестве растворителей, поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и деэмульгаторов, пенообразователей, флотореагентов и др.

Огромное значение спирты имеют в органическом синтезе, как сырье для получения многих важных продуктов, в том числе и полимерных.

Изучение возможностей получения разнообразных сложных спиртов актуально на сегодняшний день. Также важно изучение механизма возможных реакций спиртов для расширения возможных областей применения спиртов [1].

Целью данной работы является рассмотрение  синтеза и механизма некоторых реакций спиртов.


  1.  Свойства спиртов
  2.  Общие свойства спиртов

К одноатомным спиртам относятся спирты, имеющие одну гидроксильную группу [1, 2]

Такие спирты подразделяются на:

  1.  Первичные – гидроксо-группа стоит возле первого атома углерода;
  2.  Вторичные – гидроксо-группа находится возле второго атома углерода;
  3.  И так далее.

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Многоатомные спирты – в состав молекул, которых входит две и более гидроксо-групп. В зависимости от количества гидроксогрупп многоатомные спирты подразделяются на двух-, трех - и т.д. атомными спиртами. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

  1.  Физические свойства спиртов

За счет наличия ОН-группы температура кипения и плавления спиртов более высокая, чем можно было бы предполагать из физических свойств родственных соединений. Низшие спирты,  имеют маленькую молекулярную массу, должны быть газами, однако их агрегатное состояние – жидкости, и имеют достаточно высокую температуру кипения. Это связано с образованием межмолекулярных слабых водородных связей между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе ОН другой молекулы [1-3]

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Именно поэтому при смешивании спирта и воды происходит уменьшение общего объема жидкости.

Необходимо отметить, что более сильное влияние гидроксильной группы более сильно в соединениях с небольшой цепочкой. Метанол, этанол, пропанол-1, изопропиловый (пропанол-2), третичный бутановый спирты неограниченно смешивается с водой, растворимость бутанола-1 ограничена, т.е. начинает проявляться эффект гидрофобности.  Высшие предельные спирты (с содержанием углерода более 9-ти атомов) имеют твердое агрегатное состояние и с водой не смешиваются.

Спирты растворимы во многих органических растворителях [1]

  1.  Химические свойства спиртов

Электроотрицательный атом кислорода с двумя электронными парами электронов, находящийся в функциональной группе спиртов, определяет основные химические его свойства. В связи с этим в молекуле спиртов можно выделить следующие реакционные центры:

  1.  ОН-кислотный центр, обусловливающий возможность отщепления протона вследствие высокой полярности связи ОН;
  2.  нуклеофильный и n-основный центр  атом кислорода, имеющий неподеленные пары электронов;
  3.  . электрофильный центр  -атом углерода, на котором дефицит электронов вызван I-эффектом соседней гидроксильной группы;
  4.  -Кислотный центр, в котором поляризация связи СН также обусловлена электроноакцепторным влиянием гидроксильной группы.

Основные химические свойства спиртов определяются наличием гидроксо-группы. Так как эта группа является полярной, то спирты могут диссоциировать в растворах с отщеплением катиона водорода. Таким образом, можно утверждать, что спирты обладают свойствами слабых кислот.

Помимо этого, так как полярный атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность не только водорода гидроксо-группы, но и углерода, к которому присоединена ОН-группа, то для спиртов характерны реакции нуклеофильного замещения с некоторыми агентами-нуклеофилами.

К тому же атом кислорода сам является нуклеофилом, и поэтому  спирты выступают нуклеофилами в некоторых реакциях.

Спирты – типичные представители органических веществ, поэтому вступают в реакции окисления, и крайний их случай – горения.

Рассмотрим эти химические свойства.

А) Кислотно-основные свойства спиртов.

Спирты амфотерны: в зависимости от условий могут проявлять как кислотные, так и основные свойства. Спирты относятся к слабым кислотам, которые диссоциируют по связи О-Н. Так как спирты относятся к слабым кислотам, то оценку силы кислоты можно произвести по константе кислотности Ка..

Чем выше молекулярная масса и больше разветвленность углеводородного радикала, тем ниже кислотность вещества.

Как и все слабые кислоты, спирты вступают в следующие реакции:

  1.  Со щелочными и щелочноземельными металлами:

C2H5OH+2NaC2H5ONa+H2

  1.  С сильными основаниями:

C2H5OH+NaОНC2H5ONa+H2О

  1.  С карбоновыми кислотами:

Как слабые основания Льюиса могут образовывать с сильными кислотами соли алкоксония или создавая донорно-акцепторные комплексы. Чаще всего это промежуточная стадия, которая продолжается и ведет к нуклеофильному замещению гидроксильной группы, или отщеплению воды:

 

В противоположность кислотным свойствам, основность спиртов с увеличением длины цепочки или разветвленности углеродного радикала возрастает при гидроксильной группе [1].

Б) Замещение гидроксильной группы на галоген

Для спиртов характерны реакции замещения. Одной из важнейших реакций является реакция замещения гидроксогруппы на галоген. Существует большое число методов замены гидроксильной группы на галоген. Они различаются регио- и стереоселективностью, а выходы спиртов колеблются в весьма широких пределах.

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.

В общем виде реакцию замещения с галогеноводородами можно выразить следующей схемой:

При этом в ряду Способность вступать в реакцию у галогеноводородов уменьшается. Реакция с йодоводородом идет намного быстрее, чем с йодоводородом. Поэтому для получения алкилфторидов данный вид реакции не используется из-за очень низкой скорости реакции. Также известно, что третичные спирты легче вступают в реакцию с галогеноводородами, чем первичные.

Третичные спирты вступают в реакцию при комнатной температуре, никаких дополнительных воздействий на реакционную смесь не требуется, для того, чтобы прошла реакция между первичным спиртом и галогеноводородом необходимо нагревание, насыщенные растворы галогеноводородов, а также присутствие катализатора – серной кислоты, как водоотнимающего агента. Скорость таких реакций невелика. Для проведения реакций бромирования возможно использование бромидов щелочных металлов, в качестве водоотнимающего агента служит серная кислота:

Именно по нуклеофильному типу спирты проявляют себя, когда выступают в качестве слабого основания Льюиса. За счет протонирования гидроксогруппы, происходит отщепление гидроксо-группы с образованием последующим воды и галогеноводорода. Последовательность превращений можно изобразить следующей схемой:

На первой стадии, как уже говорилось выше, образуются по донорно-акцепторному типу соли: С последующим отщеплением воды и образованием галогеноводорода:

При реакциях с хлороводородом, для ускорения процесса ввиду слабости нуклеофильных свойств галогеноводорода добавляется катализатор, обладающий электрофильными свойствами – безводный хлорид цинка. Смесь соляной кислоты и хлорида цинка получила название реактива Лукаса. Хлорид цинка  облегчает замещение гидроксильной группы за счет координации хлорида цинка (жесткой кислоты Льюиса) по атому кислорода.

Важно отметить, что замещение гидроксильной группы спиртов на галоген под действием галогеноводородов без изомеризации осуществляется только для третичных спиртов и нормальных алканолов-1. Для получения индивидуальных алкилгалогенидов из спиртов, способных к изомеризации, следует применять другие методы.

На нуклеофильном центре протекают также реакции О-ацилирования, О-алкилирования.

В) Реакции ацилирования

Спирты вступают в реакции этерификации с карбоновыми кислотами, при этом образуются сложные эфиры. Схематично реакцию этерификации можно представить следующим образом:

уксусная кислота 1-бутанол                                       бутилацетат

В реакциях этерификации в качестве катализатора (водоотнимающего агента) используется концентрированная серная кислота. В противном случае реакция идет очень медленно, химическое равновесие достигается при низких степенях конверсии. Для ускорения прохождения органического синтеза между спиртом и карбоновой кислотой необходимо также нагревание реакционной смеси с небольшим содержанием концентрированной или серной или хлороводородной кислот [2, 3]

Для реакций этерификации ацилирующим агентом могут выступать не только карбоновые (органические), но и неорганические кислоты, а также их функциональные производные.

Необходимо помнить, что реакция этерификации между неорганическими кислотами и спиртом без трудностей  проходит, только если спирты первичные. В результате реакций этерификации спиртов с неорганическими кислотами образуются кислые или средние сложные эфиры. Схематично реакцию этерификации с серной кислотой можно выразить так:

                                                                       этилгидросульфат

реакция этерификации с серной кислотой имеет важное промышленное значение. В ходе данного процесса получают синтетические моющие средства (СМС), представляющие большое значение в быту. Например, в результате реакции этерификации серной кислоты с додеканолом с последующей нейтрализацией либо карбонатом натрия, либо натриевой щелочью получают анионактивное поверхностное вещество лаурилсульфат натрия. Это вещество широко используется как обезжиривающее средство.

Избыток спирта позволяет проходить реакции этерификации не только по замещению одного водорода в серной кислоте, но и двух. В ходе таких реакций получают диалкилсульфаты. Например, получение диметилсульфата можно описать следующими уравнениями реакции:

Диметилсульфат применяют для получения йодметана. Нельзя забывать, что диметилсульфат является ядом, действующим на нервную систему, легко проникает в организм через кожу.

                             Диметилсульфат               йодметан

Реакции этерификации с неорганическими кислотами характерны только для первичных спиртов. Вторичные и третичные спирты в ходе такой реакции подвергаются дегидратации с получением алкенов.

Взаимодействие спиртов с азотной кислотой позволяет получить нитраты. В ходе органического синтеза полиолов, например глицерина, с азотной кислотой получают взрывчатые вещества. Тринитрат глицерина - чувствительное к ударам взрывчатое вещество. Опилки, пропитанные им, используются в качестве динамита.  Тринитрат глицерина больше известен под названием тринитроглицерин [4].

 

              глицерин                                                тринитрат глицерина

Большое промышленное значение имеют реакции этерификации фосфорной кислоты со спиртами. Реакция замещения может идти как по одному, так и по двум или по всем трем атомам водорода. В ходе реакции получаются алкил фосфаты.

    фосфорная к-та           алкилдигидро-     диалкилгидро-       триалкилфосфат

Кроме промышленности, эфиры фосфорной кислоты занимают важное место в биохимических реакциях. Наиболее значимыми являются эфиры трифосфорной кислоты. Данные эфиры подвергаются медленному гидролизу в воде с выделением тепла.

Г) О-Алкилирование

Алкилирующими агентами могут быть галогенопроизводные, диалкилсульфаты и алкилсульфонаты.

этоксид натрия   пропилбромид        пропилэтиловый эфир

Данные реакции лучше проходят в среде полярных растворителей, например диметилсульфоксида. В этом случае происходит меньшая сольватация спиртов и, как следствие, повышение нуклеофильности атома кислорода спирта.. В этом случае можно использовать спирт и щелочь вместо алкоголята: Продуктом данного органического синтеза являются простые эфиры.

                                                                            бутилпропиловый эфир

Эта реакция, называемая синтезом Вильямсона.

По реакции Вильямса простые эфиры из вторичных и третичных спиртов получаются с меньшим выходом, так как идет конкурирующая реакция дегидратации с образованием алкенов [4].

Д) Дегидратация спиртов

Как уже говорилось выше, в нуклеофильной среде реакция протонирования спиртов приводит к дегидратации (отщеплению воды). Данный тип реакций  идет при нагревании спиртов с концентрированной серной, фосфорной кислотой или в суперкислой среде - смеси пятифтористой сурьмы и фторсульфоновой кислоты. Концентрированные кислоты связывают образующуюся в процессе воду. Именно это делает процесс дегидратации необратимым.  Схема реакции представлена ниже:

Первичные спирты дегидратируются в очень жестких условиях (высокое нагревание до 1900С) . Продуктами реакции являются алкены.

Если же условия более мягкие (нагревание не более 140 0С), то реакция спиртов в серной кислоте концентрированной идет с образованием описанных выше простых эфиров.

Таким способом, в том числе и в промышленности получают простейшие простые эфиры - диэтиловый, дипропиловый и дибутиловый эфиры и циклические простые эфиры, например, тетрагидрофуран и диоксан. Вторичные и третичные спирты в этих условиях дегидратируются с образованием алкенов.

Если необходимо получить несимметричные эфиры, этот метод использовать нецелесообразно из-за большого количества возможных продуктов реакции: смесь трех возможных продуктов ROR, R'OR, R'OR'.

В промышленности для внутри- или межмолекулярной дегидратации вместо серной кислоты в качестве дегидратирующего средства используют безводную окись алюминия. Гетерогенная каталитическая дегидратация первичных, вторичных и третичных спиртов над окисью алюминия при 350-450oС приводит к алкенам.

Е).Окисление спиртов

Процесс окисления спиртов позволяет получить альдегиды (из первичных спиртов) и кетоны (из вторичных спиртов). В дальнейшем альдегиды могут быть окислены до карбоновых кислот.

 

Окисление третичных спиртов в очень жестких условиях приводит и к деструкции углеродного скелета. В качестве катализаторов для окисления спиртов используют реагенты на основе переходных металлов - хрома (VI), марганца (VII), марганца (IV) [1-4].

Ниже приведены некоторые наиболее типичные примеры окисления первичных спиртов до альгедигов комплексами оксида хрома VI.

Очень важно, чтобы используемый окислитель имел следующие свойства:

  1.  Высокий выход альдегида
  2.  В ходе реакции не должны затрагиваться непредельные связи в молекуле.

Этими свойствами в большей степени обладает хлорхромат пиридиния, и поэтому имеет преимущество перед другими окислителями.

Комплексы хромового ангидрида с пиридином окисляют и вторичные спирты до кетонов с почти количественными выходами.

До более привычно для окисления вторичных спиртов используются реактивы Джонса - раствор строго рассчитанного количества CrO3 в водной серной кислоте. Реактив Джонса имеет преимущества перед другими окислителями для вторичных спиртов из-за того, что также не затрагивает в процессе окисления двойные и тройные связи. Важное достоинство реагента Джонса состоит в том, что вторичные спирты, содержащие двойную или тройную связь, быстро окисляются до кетонов без затрагивания кратных связей.

Но реактив Джонса по отношению к первичным спиртам очень сильный. Он окисляет спирты сразу до карбоновых кислот, что делает его непригодным для получения альдегидов [5].

Также все спирты, как и любые органические соединения, горят с выделением большого количества тепла. Рассмотрим реакцию на примере этилового спирта::

C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O


  1.   Синтез спиртов

.

Напитки, содержащие этанол, были известны очень давно. В записях из Древнего Египта есть упоминание о вине. Было замечено, что в результате брожения сахаросодержащих растений, таких как виноград, свекла, пшеница получались хмельные напитки. В древней Индии научились выделять спирт. В России хмельным напитком была медовуха, а спирт появился только в 1386 году, когда генуэзцы преподнесли в дар царскому двору спирт.

Позднее в эпоху алхимии ученые научились простой перегонкой выделять спирт из вина и других спиртосодержащих напитков.

Сегодня спирты получают из различных классов органических соединений: углеводородов (алкенов и алканов), галогеналканов, аминов, карбонильных соединений и других. Основными методами получения спирта синтетическими методами являются: реакции окисления, восстановления, замещения или присоединения.

Теперь благодаря современным методам получения спиртов есть возможность получать не только метанол и этанол, но и другие спирты, в том числе и высшие.

Для окисления углеводородов с целью получения спиртов используют сильные неорганические окислители: озон, перманганат калия, хромовую кислоту, пероксид водорода и другие.

1) Получение спиртов из галоген алканов.

Самый общий способ получения спиртов – реакция замещения между галогеналканами и водой. В ходе реакции атом галогена, входящий в состав органического вещества замещается на гидроксогруппу. Схема получения галоген-алканов представлена ниже:

Благодаря этому способу можно получить спирты с различным местоположением гидроксогрупп: первичные, вторичные и третичные. Вид спирта зависит от строения углеродного радикала, входящего в состав галоген-алкана СnН2n+1

В некоторых случаях получение спиртов из галогеналканов происходит в несколько стадий. Первоначально получают сложные эфиры посредством взаимодействия галогеналкана с уксуснокислым серебром, с последующей гидратацией полученного сложного эфира:

Также первоначально можно для окисления использовать магний. В результате получаются магнийорганические соединения, которые окисляют до получения перекисных соединений с последующей гидратацией [6].

2) Гидратация алкенов.

Эта реакция проходит при нагревании этиленовых углеводородов с водой в присутствии катализаторов. Эта реакция обратна реакции дегидратации, поэтому и катализаторы используются такие же: серная или фосфорная кислоты, оксид алюминия и др.

Схематично процесс гидратации можно описать следующим уравнением::

Если в качестве катализатора используется серная кислота, то промежуточным продуктом является этилсерная кислота, которая при гидратации образует серную кислоту и этиловый спирт (в случае гидратации этилена):

В случае проведения такой реакции с гомологами этилена образуются только вторичные или третичные спирты (согласно правилу Морковникова).

3) получение спиртов действием на амин азотистой кислотой

Спирты можно получить действием азотистой кислоты на первичные амины, причем в зависимости от строения радикала получается первичный, вторичный или третичный спирт. Иногда наряду со спиртами получаются непредельные углеводороды в значительном или даже преобладающем количестве.

4) Восстановление альдегидов или органических кислот

В процессе восстановления карбоновых кислот или альдегидов получаются первичные спирты. Схематично эти процессы можно представить так:

или

Однако чаще восстанавливают не сами кислоты, а их хлорангидриды, ангидриды или сложные эфиры. Особенно часто применяется восстановление сложных эфиров, причем для получения водорода в момент выделения используют кипящий спирт и металлический натрий. Также вместо металлического натрия используют литийалюминий гидрид  LiAlH4.

В технике необходимы большие количества  первичных спиртов с различным углеводородным радикалами. Поэтому экономически более целесообразно для получения первичных спиртов использовать реакцию восстановления альдегидов, которые получаются (являются побочным продуктом в том числе) в ходе оксосинтеза [1-6].

  1.  Восстановление кетонов для получения вторичных спиртов.

Схематично процесс восстановления кетонов выглядит так:

  1.  Действие металлоорганических соединений на карбонилсодержащие соединения

Органические соединения, содержащие карбонильную группу, при взаимодействии со многими металлорганическими соединениями также образуют спирты. В зависимости от строения радикала карбонильного соединения можно получить и первичные и вторичные спирты и третичные спирты.  Получение спиртов действием цинкдиалкилов на разные карбонилсодержащие соединения открыли и разработали А. М. Бутлеров и его ученики. Эти реакции именные и носят их имена.

Эти реакции имели большое историческое значение. Именно таким путем А. М. Бутлеров впервые получил третичные спирты, строение которых он разъяснил на основании своей теории строения вещества. Позднее Барбье, и особенно его ученик — Гриньяр, показали, что гораздо легче получать и удобнее использовать смешанные  магнийорганические соединения, получившие название реакции Гриньяра.

Общая схема реакций состоит в присоединении карбонильной группой >С=О молекулы металлорганического соединения так, что радикал (алкил) присоединяется к атому углерода, а остальная часть металлорганического соединения к атому кислорода: При действии на это соединение водой происходит реакция разложения с образованием необходимого спирта

Карбонильная группа содержится в альдегидах, кетонах, кислотах и в различных производных кислот. Так как простейший альдегид — муравьиный, или формальдегид, имеет строение

а в остальных альдегидах и в кетонах атомы водорода замещены на углеводородные радикалы (один — у альдегидов, два — у кетонов)

то в качестве окончательного продукта приведенных выше реакций из муравьиного альдегида получаются первичные спирты (В. Е. Тищенко), из остальных альдегидов — вторичные спирты (реакция Е. Е. Вагнера), из кетонов — третичные спирты (реакция А. М. Зайцева).

Если взять сложные эфиры муравьиной или какой-либо иной карбоновой кислоты

то действие на них металлоорганических соединений протекает в две фазы, из которых первая тождественна изображенной выше, например:

Во второй фазе происходит обмен остатка RO на алкил металлоорганического соединения:

При разложении водой получающихся соединений в случае эфиров уксусной и высших кислот, а также при использовании в качестве исходных веществ хлорангидридов этих кислот образуются третичные спирты (реакция А. М. Бутлерова). В случае эфиров муравьиной кислоты получается вторичный спирт (реакция А. М. Зайцева) [5].

  1.  Синтез высших спиртов из низших

При нагревании спиртовых растворов алкоголятов щелочных металлов происходит синтез высших спиртов из низших. Так, например, из алкоголята пропилового спирта получается так называемый дипропиловый алкогольРеакция выражается уравнением:

Как показал В. В, Морковников, эта реакция происходит и при нагревании спиртов с твердым едким кали.

По-видимому, протеканием аналогичных реакций объясняется получение высших спиртов из смеси окиси углерода с водородом в присутствии катализаторов — металлов группы железа. Первым продуктом здесь является метиловый спирт, из которого затем образуются высшие спирты:

Получающаяся таким образом смесь (синтол) содержит, кроме большого количества предельных спиртов, также альдегидыкетоны и кислоты, являющиеся, вероятно, продуктами дальнейшего превращения спиртов (Ф. Фишер). При определенных условиях из окиси углерода и водорода этим путем получают н-пропиловый и изобутиловый спирты.

Недавно предложен метод синтеза высших спиртов (С8 и выше) при помощи алюминийорганических соединений (К. Циглер):

Алюминийорганические соединения могут быть легко получены из олефинов в присутствии водорода.

Методом Циглера можно получать чистые первичные спирты [7].

  1.  Промышленные методы получения спиртов.

В промышленности спирты получают при помощи химических методов либо биохимических методов производства.

Единственным промышленно важным методом синтеза метанола является каталитическая реакция между оксидом углерода(II) и водородом. Сырьём в производстве метанола служит природный газ, который на первой стадии процесса подвергают очистке от соединений серы (сера является ядом для катализаторов, используемых на следующей стадии). Далее происходит паровая конверсия природного газа в синтез-газ (смесь СО и водорода), который после конденсации паров воды превращают в метанол на смешанном медно-цинко-хромовом катализаторе при температуре 250 °С и давлении до 10 МПа. Получаемый таким образом метанол содержит воду и примеси других спиртов (этанола, пропанола и более высших) и может быть очищен ректификацией [6].

Схематично, процесс выглядит так:

Этанол (или винный спирт) получают путём брожения углеводов:

C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

В основе брожения лежит процесс распада простых углеводов под действием дрожжевых грибков на этиловый спирт и углекислый газ.  Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

При реакции окисления алкенов этилена образуется этиленгликоль (этандиол), который имеет большое значение, так как является одним из основных компонентов для изготовления незамерзающих растворов [7].

В основе получения глицерина, входящий в состав многих косметических средств, лежит процесс гидролиза жиров

Большое значение глицерин имеет в косметической промышленности, так как входит в состав многих продуктов в качестве консервантов, а также как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!


Заключение.


Заключение

Таким образов в данной работе затронуты такие важные аспекты химии спиртов как некоторые механизмы химических реакций спиртов. Рассмотрены как общие кислотно-основные свойства спиртов, как и возможные реакции по гидроксильной группе и по углеродному скелету. Большое влияние на реакции по углеродному скелеты оказывает гидроксо-группа. Показаны реакции нуклеофильного замещения. И возможность применения спиртов в качестве электрофильных реагентов.

В данной работе затрону также важные вопросы различных способов получения спиртов. Так как спиртов большое количество и применение их разнообразно и важно в промышленности и быту. Изучение спиртов имеет важное значение как для научных исследования, так и для промышленного производства.


Список используемой литературы

  1.  Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. — 3-е изд.. — М: Бином. Лаборатория знаний, 2010. — Т. 2.
  2.  Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства) / Под С. М. Локтева. — М.: «Химия», 1970. — 329 с.
  3.  А.Е. Агрономов. Избранные главы органической химии. – 2-е изд. перабот. и доп.  – М.: Химия, 1990. – 560 с.
  4.  Роберто Д., Кисерио М. Основы органической химии. В 2 кн. Кн. : пер.с анг./ Под ред. А.Н. Несмеянова. – М: Мир. 1978. – 842 с.
  5.  Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер.с анг./ Под ред И.П. Коробициной. – М.: Мир. – 1974. – 1132 с.
  6.  Ингольд К.К. Теоретические основы органической химии. Пер. с анг./ Под ред. И.П. Белецкой. – М.: Мир: 1973. – 1054 с.
  7.  Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса. — М.: «Химия», 1982. — Т. 2. 


 

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать

7591. Бюджет. Бюджетна система 61 KB
  ТЕМА 6. Бюджет. Бюджетна система Питання до лекції Економічна сутність та призначення бюджету, його функції. Склад доходів і видатків бюджету. Бюджетна система України та принципи її побудови. Бюджетний процес: сутність, хар...
7592. Семіотичний характер логіки. 39.5 KB
  Семіотичний характер логіки. Всю множину мов можна поділити на дві підмножини: природні і штучні мови. Природні мови виникають стихійно, в умовах практичної взаємодії між людьми. Вони використовуються насамперед з комунікативною метою як ефективний ...
7593. Логічний аналіз імен 43 KB
  Взагалі всі ознаки в логіці підрозділяються на відмінні і суттєві. Відмінна ознака відрізняє певні предмети від усіх інших. Суттєві ознаки виражають якісну специфіку предмета, його сутність. Кожна суттєва ознака є відмінною але не навпаки. У змісті імені фіксується лише суттєві ознаки.
7594. Операції з іменами 45 KB
  Поділ - це здійснення переходу від одного родового імені до множини родових імен. Це процес виявлення можливий родових імен. Ім'я, обсяг якого підлягає поділу, називається подільним. Видові імена, які отримані в результаті поділу і в яких зафіксовані результати поділу називаються членами поділу. Ознака, за якою обсяг подільного імені поділяється на обсяги видових імен, називається основою поділу
7595. Класична логіка висловлювань 56.5 KB
  Класична логіка висловлювань. Характерні ознаки класичної логіки висловлювань (=пропозиційної логіки) такі: 1) В межах пропозиційної логіки розглядаються лише такі міркування, засновки і висновки яких складаються із дескриптивних висловлювань....
7596. Моделі даних. Загальні поняття 105.5 KB
  Моделі даних Загальні поняття. Термін база данихговорить про те, що йдеться про дані, тобто про інформацію, яка характеризує певний об’єкт, та, що ці дані є базовими, основними. З погляду користувача, який екс...
7597. Проектування БД. Загальні поняття 90 KB
  Проектування БД Структура БД. Одним із найважливіших понять в теорії БД є архітектура і структура БД, які служать основою для розуміння можливостей сучасних СУБД. Розрізняють три рівні архітектури БД: внутрішній рівень найбі...
7598. Мова SQL. Загальна характеристика 116 KB
  Мова SQL Загальна характеристика. Як уже було сказано вище, обробка об’єктів БД виконуються мовою SQL, яка має певний набір команд. Команди SQL завжди починаються з дії (verb) - слова або групи слів, що описують задану операцію. Крім того,...
7599. Обмеження. Postgre SQL. 60 KB
  Обмеження Postgre SQL має декілька варіантів обмеження даних (constraint), які впливають на операції вставки і оновлення. Розглянемо один із них, який полягає в установці обмеженьдля таблиць і полів.Обмеженням є особливий атри...